Squalène - Définition
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Introduction
| Squalène | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C30H50 |
| Masse molaire | 410,718 ± 0,0275 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | -20 °C |
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Le squalène parfois appelé aussi spinacène ou suprène est un triterpène, isoprénoïde à trente atomes de carbone et de cinquante atomes d'hydrogène, de formule : (E) 2,6,10,15,19,23-Hexaméthyl-2,6,10,14,18,22-tétracosahexène.
Ses six unités d'isoprène sont toutes en conformation trans.
C'est un lipide de composition hydrocarbonée naturellement produit par tous les organismes supérieurs y compris les humains (Il est notamment retrouvé dans le sébum humain) et c'est un intermédiaire essentiel dans la biosynthèse du cholestérol, des hormones stéroïdes et de la vitamine D chez l'Homme.
Il est présent en grande quantité dans l'huile du foie des requins d'où son nom, et en moindre quantité (0.1 à 0.7 %) dans l'huile d'olive et dans d'autres huiles céréalières ou provenant de l'amarante, des semences, du son de riz, de germes de blé... Le squalène commercialisé est principalement extrait de foies de requins. Il est utilisé dans des produits de beauté, comme cosmétique et dans certains vaccins, ce qui a suscité des controverses quant à l'innocuité de ces vaccins.
Propriétés
Interactions avec l'oxygène
Le squalène a la propriété d'absorber le dioxygène. Cependant, la quantité de dioxygène absorbée n'est physiologiquement significative que chez le requin.
Biosynthèse dans l'organisme
- Deux molécules de farnesyl pyrophosphate se condensent après réduction par le NADPH pour former du squalène - sous l'action de la squalène synthétase.
Rôle dans la synthèse des stéroïdes
Le squalène est le précurseur biochimique de toute la famille des stéroïdes C'est l'oxydation (via une enzyme, la monooxygenase squalène, de l'une des extrémités de la molécule de squalène 2,3-squalene oxide, qui produit par cyclisation, catalysée par des enzymes, le lanostérol, lequel sera transformé en cholestérol et en d'autres stéroïdes.
Usage comme complément alimentaire
Le squalène est considéré comme un complément alimentaire que l’on trouve habituellement sous forme de capsules ou sous forme d’huile (comme l'huile d'olive). Pris par voie orale le squalène est considéré comme totalement sûr, par rapport au squalène par voie injectable qui fait l’objet de controverses. Le squalène naturel et de haute qualité, exempt de traces de métaux, notamment de mercure, et d'autres toxines est considéré comme un antioxydant puissant et supposé être bénéfique pour la santé
Squalène de requin
C'est un composé de faible densité (densité de 0.855, ce qui en fait un produit plus léger que l'eau) qu'on trouve souvent stocké dans le corps des poissons cartilagineux tels que les requins qui n'ont pas de vessie natatoire et qui doivent donc réduire leur densité corporelle avec des graisses et des huiles. Le Squalène est chez le requin essentiellement stocké dans le foie.
Il est une des causes de surpêche du requin, qui était chassé pour ses ailerons, mais dont les foies commencent à être vendus pour produire des gélules supposées bonnes pour la santé. Des préoccupations environnementales (forte régression des requins) et sanitaires (le foie des poissons stocke aussi des toxines préoccupantes pour la santé) ont motivé son extraction à partir de végétaux.
