2-nitrobenzaldéhyde - Définition
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Introduction
| 2-nitrobenzaldéhyde | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | orthonitrobenzaldéhyde o-nitrobenzaldéhyde | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C7H5NO3 | |
| Masse molaire | 151,1195 ± 0,007 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 39,5 °C | |
| T° ébullition | 153,05 °C (à 0,031 bar | |
| Solubilité | très peu soluble dans l'eau | |
| T° d’auto-inflammation | 200 °C | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 600 mg·kg-1 (souris, oral) | |
| LogP | 1,74 | |
| Composés apparentés | ||
| Isomère(s) | 3-nitrobenzaldéhyde 4-nitrobenzaldéhyde | |
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Le 2-nitrobenzaldéhyde, orthonitrobenzaldehyde ou o-nitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est un dérivé du benzène, substitué par un groupe nitro et un groupe aldéhyde en position ortho, donc l'isomère ortho du nitrobenzaldéhyde.
Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire dans la synthèse de l'indigo appelée synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.
Production et synthèse
La synthèse directe du 2-nitrobenzaldéhyde par nitration du benzaldéhyde pose problème, puisque le groupe aldéhyde est un groupe orienteur en meta. Ainsi l'isomère meta (le 3-nitrobenzaldéhyde), est produit à 72% contre 19% pour l'isomère ortho (2-nitrobenzaldéhyde), et 9% pour l'isomère para (4-nitrobenzaldéhyde). Pour cette raison, cette nitration n'est pas faite directement.
- Une première solution est la mono-nitration du toluène à basse température en 2-nitrotoluène (produit 58% d'isomère ortho, le reste en isomère meta et para). Le 2-nitrotoluène peut ensuite être oxydé en 2-nitrobenzaldéhyde.
- Une autre solution consiste à oxyder le 2-nitrostyrène. Pour cela, on effectue une nitration du cinnamaldéhyde dans une solution d'anhydride acétique dans l'acide acétique, menant au 2-nitrocinnamaldéhyde. Celui-ci est oxydé en acide 2-nitrocinnamique puis décarboxylé en 2-nitrostyrène. Le groupe éthylène peut ensuite être oxydé de diverses façons pour produire le 2-nitrobenzaldéhyde.
Utilisation
Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire utilisé dans la synthèse de l' Indigo, colorant insoluble dans l'eau, utilisé couramment pour teindre les jeans et d'autres produits.
La synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo est une méthode de synthèse initiée par les chimistes allemands Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen en 1882. Elle valut le prix Nobel de chimie à Adolf von Baeyer (ainsi que pour ses nombreux autres travaux).
Dans cette synthèse, deux moles de 2-nitrobenzaldéhyde sont condensées sur deux moles d'acétone en milieu basique, donnant une mole d'indigotine (indigo).
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synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo
En 1883, Adolf von Baeyer breveta par ailleurs la synthèse de l'isatine (le premier réactif à partir duquel il synthétisa l'indigo) à partir du 2-nitrobenzaldéhyde, reposant sur le même type de réaction que la précédente :
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Synthèse de l'isatine
Le 2-nitrobenzaldéhyde peut servir de réactif à de nombreuses autres synthèses organiques, du fait de la réactivité de ses substituants.
Les dérivés de 2-nitrobenzaldéhyde peuvent aussi servir à synthétiser d'autres indigoïdes (dérivés de l'indigo), comme le carmin d'indigo ou le pourpre de Tyr.
