Pour comprendre la nature du problème, il faut se tourner vers l'histoire. L'ajustement grégorien admet que le jeudi 4 octobre 1582 est immédiatement suivi par le vendredi 15 octobre 1582 et qu'en conséquences, les 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 et 14 octobre 1582 sont des dates aussi inexistantes que le 29 février 2006. En effet, la réforme calendaire du pape Grégoire XIII prétendait ajuster le calendrier julien et non le remplacer par un autre. Elle était faite dans l'esprit du calendrier romain que les empereurs modelaient à leur guise. L'ancienne forme julienne était abolie et était censée disparaître avec la mise en place de la nouvelle. Mais l'Europe de l'époque n'était pas aussi unie politiquement que la Rome antique, les communications n'y étaient pas aussi rapides que de nos jours et surtout, elle n'était plus exclusivement Catholique puisque la Réforme battait son plein. Aussi, l'ajustement grégorien n'a pas été immédiatement adopté dans toute l'Europe ni dans le monde. La conséquence en est l'apparition de deux calendriers quasi-identiques mais décalés. Les 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 et 14 octobre 1582 ont en fait existé, pour ceux qui ont fait le passage plus tard et ont donc supprimé le même nombre de jours à un autre moment. Même si aujourd'hui, le coup de force de Grégoire XIII a abouti, malgré l'opposition des protestants et de nombreux scientifiques de l'époque, pour l'historien, la confusion est perpétuelle, puisque les dates d'avant le passage sont toujours au calendrier julien.
Le problème se pose dans le format de dates en informatique, où certains programmes se basent sur le calendrier grégorien proleptique, c'est-à-dire qui remonte avant la réforme du pape Grégoire. On pourrait croire qu'il n'y a pas de problème, à saisir des dates juliennes dans un champ prévu pour une date grégorienne, ces dates n'utilisent-elles pas le même format de jour, mois et année ? Le problème est que, si ces champs admettent les dates du 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 et 14 octobre 1582 omises par l'ajustement grégorien, en revanche, ils ne reconnaissent pas les dates supplémentaires du 29 février des années 300, 500, 600, 700, 900, 1000, 1100, 1300, 1400 et 1500 qui ont pourtant existé dans le calendrier julien de l'époque. Rappelons que ces dates, comme toutes celles du Moyen Âge, sont usuellement intégrées et non recalculées au calendrier grégorien. Toutes sortes d'erreurs résultent de l'absence de ces dates, comme l'application d'un mauvais jour de semaine ou un mauvais compte de jours entre deux dates. De tels formats de dates sont inutilisables pour des besoins historiques poussés.
Les environnements et formats informatiques utilisants le format de date grégorien proleptique sont :
Recalculer toutes les dates d'avant la réforme grégorienne serait cohérent avec le postulat du nouveau calendrier qui considère que le calendrier julien est tout simplement faux. En effet, la seule motivation raisonnable du calendrier grégorien est de corriger les trois jours de retard que le calendrier calendrier julien prendrait tous les quatre siècles. L'ajustement grégorien revient même sur le retard antérieur, puisqu'il supprime les jours qui s'était accumulés depuis 13 siècles au moment de l'ajustement. Il se donne donc une dimension rétroactive (voir Calendrier grégorien proleptique). La logique voudrait donc qu'il recalcule aussi les anciennes dates. Logique, qui porterait cependant à confusion car on devrait alors attribuer une nouvelle date à des évènements clairement datés depuis longtemps, ce que l'on évite de faire, préférant incorporer les dates par analogie, comme si on utilisait le calendrier grégorien rétroactivement, alors qu'on utilise en fait le calendrier julien, au lieu de les recalculer vers le calendrier grégorien proleptique.
L'historien est donc contraint de travailler avec les deux calendriers similaires ou, si l'on préfère, avec un calendrier juliano-grégorien où les dates sont de l'un ou de l'autre des calendriers selon la période. Mais comme la période de chaque calendrier se prolonge de manière différente selon le pays, et puisqu'il peut y avoir coexistence des deux calendriers, il faut indiquer le calendrier que l'on utilise à chaque fois que la confusion est possible. C'est exactement comme pour l'heure qui doit être accompagnée de l'indication du fuseau horaire pour être bien comprise.