Carbazole - Définition
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Introduction
| Carbazole | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | dibenzopyrrole 9-azafluorène | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| ChEBI | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C12H9N | ||
| Masse molaire | 167,2066 ± 0,0104 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 246,2 °C | ||
| T° ébullition | 355,05 °C | ||
| Solubilité | 0,0018 g·l-1 (eau,25 °C) | ||
| Masse volumique | 1,26 g·cm-3 25 °C | ||
| Point d’éclair | 220 °C | ||
| Thermochimie | |||
| S0 | 205,0 J·K-1·mol-1 | ||
| ΔH0 | 101,7 kJ·mol-1 | ||
| ΔH° | 27,08 kJ·mol-1 à 245,18 °C | ||
| Cp | 194,0 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) | ||
| PCI | -6 110,1 kJ·mol-1 (solide) | ||
| Cristallographie | |||
| Système cristallin | orthorhombique | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | Pna21 | ||
| Paramètres de maille | a = 5,73 Å b = 19,27 Å | ||
| Volume | 825,3 Å3 | ||
| Densité théorique | 1.3 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 22, 36/37/38, 40, 50/53, | |||
| Phrases S : 26, 36, 60, 61, | |||
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0 1 0 | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL | 0,4 g·kg-1 (souris, oral) 200 mg·kg-1 (souris, i.p.) | ||
| LogP | 3,72 | ||
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Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.
Histoire
Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser.
Production et synthèse
Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol.
Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins.
Utilisation
Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur.
