Carvone - Définition
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Introduction
| (S)-(+)-Carvone | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | (RS) D(+) ou (S) | |
| No EINECS | D(+) ou (S) | |
| FEMA | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | huile jaunâtre, odeur de cumin | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C10H14O | |
| Masse molaire | 150,2176 ± 0,0093 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 230 à 231 °C | |
| Solubilité | Insol. dans l'eau | |
| Écotoxicologie | ||
| DL | 3 562 mg·kg-1 (rat, oral) | |
| (R)-(–)-Carvone | ||
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| Général | ||
| No CAS | L(–) ou (R) | |
| No EINECS | L(–) ou (R) | |
| Apparence | huile incolore, odeur de menthe | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C10H14O | |
| Masse molaire | 150,2176 ± 0,0093 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 230 à 231 °C | |
| Solubilité | Insol. dans l'eau | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, | ||
| Phrases S : 24/25, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 1 640 mg·kg-1 (rat, oral) | |
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La carvone (2-méthyl-5-(1-méthyléthènyl)-2-cyclohexén-1-one) (C10H14O) est un liquide incolore à jaune pâle ayant une température d'ébullition de 230°C. La molécule de carvone appartient à la famille des terpènes et possède un carbone asymétrique. Elle existe donc sous deux formes (des énantiomères) ayant les mêmes propriétés chimiques et physiques et qui ne diffèrent que par leur pouvoir rotatoire.
La R-carvone (L-carvone) (lévogyre) est présente en grande quantité dans les essences de menthe verte. La S-carvone (D-carvone) (dextrogyre) est le constituant majeur des essences extraites d'aneth et des graines de carvi (cumin). On en trouve également dans les essences issues des peaux d'oranges. Beaucoup d'essences naturelles, comme celles extraites de la menthe poivrée, contiennent des carvones en petites quantités.
Fait assez rare parmi les énantiomères volatils, les deux molécules possèdent une odeur différente alors que leur composition chimique est rigoureusement la même. Ceci confirme le fait que les récepteurs olfactifs de l'homme sont sensibles à la chiralité des molécules. On retrouve le même phénomène avec le limonène dont un des énantiomères possède une odeur de citron et l'autre une odeur d'orange.
