Jusqu'à la sortie du Framework .NET par Microsoft, de nombreux développeurs utilisaient Delphi du fait de la robustesse de son langage et de l'excellent niveau d'abstraction introduit par sa bibliothèque de composants. Avec l'arrivée de .NET et C#, Microsoft a fait un pas de géant en produisant un outil reprenant tous les concepts qui avaient fait la popularité de Delphi : langage adapté au RAD, conception de composants par glisser-déposer, framework cohérent...
De nombreux développeurs ont alors abandonné Delphi qui n'évoluait plus vraiment (puisque Borland recentrait alors son activité vers des outils de gestion du cycle de vie des applications) pour Visual Studio et C# (ou VB.NET). En effet, puisque Microsoft proposait un équivalent moins cher via des langages et des jeux de composants standardisés en s'y investissant considérablement plus que Borland, il n'y avait plus vraiment de raison d'utiliser Delphi.
De nombreux (mauvais) choix marketing et un manque évident de moyens attribué au projet Delphi par Borland amorça un déclin de l'outil, qui conserve toutefois une réelle communauté unie d'utilisateurs. Par exemple, la décision très tardive de créer un compilateur natif 64 bits et une VCL supportant Unicode fut vécue par beaucoup comme une très mauvaise décision et fut une autre raison pour amorcer une migration vers d'autres langages comme C++ ou C#.
La vente de la branche IDE de Borland, décidée en février 2006, est censé être un moyen d'obtenir un nouveau cadre de travail et surtout le support d'une nouvelle société complètement dévouée au développement d'outils de programmation comme le furent Delphi ou C++Builder. Le déclin n'est pas fatal et sera peut être enrayé par la sortie de nouveaux produits innovants comme le fut Delphi il y a plus de 10 ans.
Ceci étant, Delphi reste une solution efficace pour développer diverses applications. De plus, Microsoft a trop souvent changé de technologie en cours de route pour rassurer certaines entreprises ou développeurs qui savent que Delphi garde sa pérennité depuis 1991. Néanmoins, Delphi souffre de petits ou gros manquements dans certains domaines. Mais c'est le lot de tous les langages de programmation. Par ailleurs, la communauté Delphi reste très active et soudée comme le montre l'activité toujours importante des sites internet consacrés au langage.
Dès la deuxième version, la cible était les Windows 32 bits (Windows 95, NT, etc.). Le logiciel ne change pas radicalement entre chaque version, la différence se fait plus sur des ajouts de composants utilisables dans les programmes et la prise en compte de nouvelles technologies.
Ne trouvant pas de repreneurs valides, Borland crée CodeGear, une entité dédiée aux EDI, à laquelle participe toute l'équipe de développement de Delphi, C++Builder, et JBuilder. Au départ, CodeGear appartient à Borland mais possède ses moyens propres destinés à la création d'outils pour développeurs ("Where developers matter").
Après 2 ans de recherche, la société Embarcadero Technologies rachète CodeGear pour un montant de 23 millions de dollars. Dans un souci d'homogénéité, les bases de données issues d'Embarcadero sont regroupées sous la dénomination DataBaseGear. CodeGear continue à opérer en tant qu'entreprise privée sous la direction de l'actuelle CEO d'Embarcadero. Borland, ou ce qu'il en restait, sera racheté par Micro Focus International en 2009 pour 75 millions de dollars.