Éthanol - Définition

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Introduction

Éthanol
représentations de l'éthanol
représentations de l'éthanol
Général
Nom IUPAC
Synonymes alcool éthylique
EtOH
No CAS 64-17-5
No EINECS 200-578-6
Code ATC D01AE06, D08AX08, V03AB16, V03AZ01
DrugBank DB00898
PubChem 702
ChEBI 16236
No E E1510
FEMA 2419
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6O  
Masse molaire 46,0684 ± 0,0023 g·mol-1

Moment dipolaire 1,66 D
Diamètre moléculaire 0,469 nm
Propriétés physiques
fusion -117 °C
ébullition 79 °C
Solubilité dans l'eau : miscible,
Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther diéthylique)
Masse volumique D^{20}_{4} 0,789
T° d’auto-inflammation 423 à 425 °C;
363 °C (selon les sources)
Point d’éclair coupelle fermée :
13 °C pur
17 °C 95 %vol.
21 °C 70 %vol.
49 °C 10 %vol.
62 °C 5 %vol.
Limites d’explosivité dans l’air Inférieure : 3,5 %vol
Supérieure : 15 %vol
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 5,8 kPa
Viscosité dynamique 1,20 10-3 Pa·s à 20 °C
Point critique 240,85 °C, 6,14 MPa, 0,168 l·mol-1
Thermochimie
S0 159,86 J/mol·K
ΔH0 − 235,3 kJ/mol
ΔH0 − 277,0 kJ/mol
Cp 111 J·K-1·mol-1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,43 ± 0,05 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Pc
Paramètres de maille a = 5,377 Å

b = 6,882 Å
c = 8,255 Å
α = 90,00 °
β = 102,20 °
γ = 90,00 °

Z = 4
Volume 298,57 Å3
Densité théorique 1,025
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3594
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11,
Phrases S : 2, 7, 16,
Transport
33
   1170   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
2
0
SGH
SGH02 : Inflammable
Danger
H225,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Inhalation ébriété, nausée, vomissements
Peau aucun effet
Yeux dangereux
Ingestion ébriété, nausée, vomissements, coma éthylique (pouvant entraîner la mort)
Écotoxicologie
DL 5 à 20 g·kg-1
CL 20 000 à 30 000 ppm pendant 4 à 6 heures
LogP -0,32
Seuil de l’odorat bas : 49 ppm
haut : 716 ppm
Données pharmacocinétiques
Métabolisme au niveau du foie en aldéhyde acétique puis acide acétique, à ~100 mg·kg-1 par heure
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’éthanol, ou alcool éthylique, est un alcool primaire, possédant la structure semi-développée suivante : CH3-CH2-OH. En chimie, l’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation EtOH. C’est un liquide incolore, miscible à l'eau en toutes proportions.

Dans la vie courante, il est souvent simplement appelé « alcool », car l'éthanol est l'alcool qui se retrouve dans toutes les boissons alcoolisées. Dans la pharmacopée européenne, "éthanol" désigne l’éthanol absolu, c'est-à-dire pur à 100 % (sans eau), en opposition à l'éthanol à 95% ou 70% que l'on trouve en pharmacie. À cela, s'ajoute la qualité "alcool Ph. Eur." (Pharmacopée européenne) qui désigne une qualité d'éthanol dont on a quantifié de nombreuses traces et impuretés. La norme Pr Eur autorise un certain pourcentage d'eau (4 %). Ses synonymes sont esprit de vin, alcool de grain. L'alcoolisme est la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol.

Historiquement, l'éthanol a été produit par fermentation directe de sucres naturels : la production de vin ou de bière fermentée est attestée dans l'empire babylonien dès 3000 av. J.-C. Les premières obtentions pures sont probablement dues aux alchimistes perses qui développèrent l'art de la distillation au VIIIe et IXe siècle de l'ère chrétienne.

On le fabrique aussi industriellement par hydratation de l'éthylène.

L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant. C'est aussi un désinfectant. Il a été utilisé pour la conservation de la viande.

En Amérique du Sud et surtout au Brésil, certaines essences disponibles à la pompe peuvent comporter jusqu'à 20 % d'éthanol et portent le nom d’ethanol blend.

En France, le gouvernement a lancé officiellement fin 2006 l'E85, un mélange de 85 % d'éthanol et de 15 % d'essence comme biocarburant. Il est disponible dans plusieurs centaines de stations-service depuis la fin de l'année 2007. Un mélange E10 avec 10 % d'éthanol est disponible depuis avril 2009.

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