Fipronil - Définition

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Introduction

Fipronil
Énantiomère S du fipronil (en haut) et R-fipronil (en bas)
Général
No CAS 120068-37-3
Code ATC QP53AX15
PubChem 3352
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche.
Propriétés chimiques
Formule brute C12H4Cl2F6N4OS  
Masse molaire 437,148 ± 0,02 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 201 °C
Solubilité 2,4 mg/ dans l'eau
Masse volumique 1,55 g·cm-3
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 23/24/25, 48/25, 50/53,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45, 60, 61,
Écotoxicologie
DL 97 mg·kg-1 (rats, peroral)
LogP 4
DJA 0,0002 mg·kg-1·j-1
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 120 jours
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fipronil est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille chimique des phénylpyrazoles. Cette molécule est utilisée notamment comme substance active de l'insecticide Régent commercialisé par BASF et comme produit antiparasitaire externe vétérinaire (insecticide - puces - et acaricide - tiques) à destination des chiens et chats (Frontline) commercialisé par Mérial ancienne division vétérinaire de Rhône-Poulenc et Rhône-Mérieux. Le fipronil a été mis au point en France par la société Rhône-Poulenc en 1987 et mis sur le marché en 1993. Il est ensuite devenu la propriété d'Aventis à la suite de la fusion de Rhône-Poulenc avec Hoechst, puis a été revendu à Bayer en 2002 et finalement à BASF en 2003.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

  • pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2007/52/CE du 16 août 2007, en tant qu'insecticide destiné au traitement des semences ;
  • pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. Toutefois, elle a fait en 2004 l'objet d'importantes restrictions d'emploi pour son utilisation en protection des cultures. Mi-2007, BASF a fait savoir qu'il déposerait une nouvelle demande d'autorisation de mise sur le marché en France.

L'autorisation du fipronil par l'Union Européenne

La substance active fipronil a fait l'objet d'une évaluation communautaire, qui s'est conclue par l'autorisation de mettre sur le marché des produits phytopharmaceutiques contenant du fipronil.

La directive 2007/52/CE du 16 août 2007 a donc inscrit le fipronil, en tant qu'insecticide destiné au traitement des semences, à l’annexe I de la directive 91/414/CEE des substances actives autorisées dans la composition des produits phytopharmaceutiques. La Commission Européenne demande dans cette directive aux États membres d'accorder une attention particulière notamment à la protection des abeilles, et à la réalisation d'études complémentaires sur l'évaluation du risque pour les abeilles, et en particulier le couvain d'abeilles.

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