Fipronil | |||
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Général | |||
No CAS | |||
Code ATC | |||
PubChem | |||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | poudre blanche. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule brute | C12H4Cl2F6N4OS | ||
Masse molaire | 437,148 ± 0,02 g·mol-1 | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 201 °C | ||
Solubilité | 2,4 mg/ dans l'eau | ||
Masse volumique | 1,55 g·cm-3 | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : négligeable | ||
Précautions | |||
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Phrases R : 23/24/25, 48/25, 50/53, | |||
Phrases S : 26, 36/37/39, 45, 60, 61, | |||
Écotoxicologie | |||
DL | 97 mg·kg-1 (rats, peroral) | ||
LogP | 4 | ||
DJA | 0,0002 mg·kg-1·j-1 | ||
Données pharmacocinétiques | |||
Demi-vie d’élim. | 120 jours | ||
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Le fipronil est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille chimique des phénylpyrazoles. Cette molécule est utilisée notamment comme substance active de l'insecticide Régent commercialisé par BASF et comme produit antiparasitaire externe vétérinaire (insecticide - puces - et acaricide - tiques) à destination des chiens et chats (Frontline) commercialisé par Mérial ancienne division vétérinaire de Rhône-Poulenc et Rhône-Mérieux. Le fipronil a été mis au point en France par la société Rhône-Poulenc en 1987 et mis sur le marché en 1993. Il est ensuite devenu la propriété d'Aventis à la suite de la fusion de Rhône-Poulenc avec Hoechst, puis a été revendu à Bayer en 2002 et finalement à BASF en 2003.
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
La substance active fipronil a fait l'objet d'une évaluation communautaire, qui s'est conclue par l'autorisation de mettre sur le marché des produits phytopharmaceutiques contenant du fipronil.
La directive 2007/52/CE du 16 août 2007 a donc inscrit le fipronil, en tant qu'insecticide destiné au traitement des semences, à l’annexe I de la directive 91/414/CEE des substances actives autorisées dans la composition des produits phytopharmaceutiques. La Commission Européenne demande dans cette directive aux États membres d'accorder une attention particulière notamment à la protection des abeilles, et à la réalisation d'études complémentaires sur l'évaluation du risque pour les abeilles, et en particulier le couvain d'abeilles.