Isosorbide - Définition
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Introduction
| Isosorbide | |
|---|---|
| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | 1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | écaille blanche, très hygroscopique |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H10O4 |
| Masse molaire | 146,1412 ± 0,0067 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 62,5 °C |
| T° ébullition | 160 °C à 10 mmHg |
| Solubilité | dans l'eau (>850 g·l-1), les alcools et les cétones |
| Masse volumique | 1,30 g·cm-3 à 65 °C |
| Point d’éclair | >180 °C |
| Viscosité dynamique | 30 mPa.s à 100 °C |
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L’isosorbide est un composé hétérocyclique obtenu à partir de la double réaction de déshydratation du sorbitol, lui-même issu de la réaction d’hydrogénation du glucose.
L’isosorbide est un diol issu des agro-ressources, non toxique, biodégradable et stable thermiquement.
L’isosorbide est un monomère qui peut être inséré dans des chaînes macromoléculaires de type polymères (polycarbonates, polyuréthanes, polyesters…). Il est également utilisé pour la synthèse de dérivés tels que les diesters, diéthers, dinitrates…
L’isosorbide est considéré comme synthon donnant accès à une nouvelle plateforme chimique d’intérêt puisqu’il est issu du végétal et permet d’obtenir de nombreux dérivés aux propriétés égales voire supérieures à leurs homologues de la pétrochimie.
Origine
Les premières recherches sur l’isosorbide ont été effectuées en 1946 par H.G. Fletcher, R.C. Hockett, R. Montgomerry et L.F. Wiggins. Plusieurs articles paraissent dans le Journal de la Société Chimique Américaine notamment l’article « Structure of Isosorbide, a cristalline dianhydrosorbitol » écrit par H.G. Fletcher et R.C. Hockett. En 1986, un article paraît dans Stärke n°38 par G. Flèche et M. Huchette intitulé « Isosorbide : Preparation, Properties and Chemistry », cet article fait toujours référence. En 1992, en relation avec le Laboratoire des Matériaux Macromoléculaires du Pr. Pascault de l’INSA de Lyon, Roquette Frères finança une thèse de doctorat sur les propriétés de l’isosorbide dans l’élaboration de polymères fonctionnels. Ce diol isosorbide est désormais une des pièces maîtresses du programme BioHub®, programme de recherche lancé en 2006 et soutenu par OSEO Innovation (agence française pour l’innovation). Dans ce programme de chimie durable, l’isosorbide est étudié comme monomère d’origine renouvelable pour de nouveaux polymères et dérivés.
Producteurs (en quantités industrielles)
Historiquement, l’isosorbide est produit en petites quantités pour les domaines de la pharmacie et de la cosmétique. Roquette a démarré en juin 2007 à Lestrem (France) une nouvelle unité industrielle d’isosorbide d’une capacité de plusieurs milliers de tonnes par an pour les marchés actuels et les marchés en développement. En mars 2008, l’ASEA (Autorité Européenne de Sécurité des Aliments) a donné un avis positif pour l’utilisation de l’isosorbide en tant que monomère pour le PET (Polyéthylène téréphtalate) à usage alimentaire.
