Sorbitol
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Introduction

Sorbitol
Sorbitol
Sorbitol
Général
Nom IUPAC
Synonymes D-(−)-Glucitol
Gulitol
Alcool hexahydrique
No CAS 50-70-4
No EINECS 200-061-5
PubChem 82170
No E E420(i), E420(ii)
FEMA 3029
Apparence Poudre (La poudre est un état fractionné de la matière. Il s'agit d'un solide présent sous forme de petits morceaux, en général de taille inférieure au dixième de...) blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O6  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre...) molaire 182,1718 ± 0,0076 g·mol-1

pKa 13,57
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de...) 95 °C (88 à 102 °C)
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) 296 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) (2 750 g·l−1 à 30 °C),
faiblement soluble dans l'éthanol.
Masse volumique (Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une caractéristique du matériau appelée...) 1,5 g·cm-3
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21
Paramètres de maille a = 4,791 Å

b = 9,488 Å
c = 17,731 Å
α = 90,00 °
β = 94,45 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (-173,0 °C)
Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension d'un objet ou d'une partie de l'espace.) 803,57 Å3
Densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme référence. Le corps de référence est l'eau pure à 4 °C pour les...) théorique 1,506
Écotoxicologie
DL 15,9 g·kg-1 (rats, oral)
17,8 g·kg-1 (souris, oral)
LogP -2,2
Composés apparentés
Isomère(s) Dulcitol, Mannitol (Le mannitol ou 1,2,3,4,5,6-hexanehexol (C6H8(OH)6) est un polyol ("sucre-alcool") ; c'est un produit similaire au xylitol ou au sorbitol. Cependant, le mannitol a tendance à perdre un ion hydrogène en solution aqueuse, ce qui...), Iditol
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

Le sorbitol ou glucitol est un polyol (ou sucre-alcool) naturel, au pouvoir sucrant 2 fois plus faible que le saccharose. A la différence des oses sa structure ne renferme aucune fonction cétone ou aldéhyde. Il est principalement utilisé comme édulcorant de masse pour remplacer le saccharose. Il est aussi utilisé comme séquestrant, excipient, humectant ou stabilisant, dans les médicaments, les cosmétiques et les aliments. Il est métabolisé lentement par l'organisme et apporte peu de calorie. C'est aussi un laxatif lorsque consommé à haute dose.

Origine

Le sorbitol tient son nom du sorbier dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Mais le fruit (En botanique, le fruit est l'organe végétal protégeant la graine. Caractéristique des Angiospermes, il succède à la fleur...) à plus haute teneur en sorbitol est en fait le pruneau.

Le sorbitol est le produit majeur de la photosynthèse (La photosynthèse (grec φῶς phōs, lumière et σύνθεσις sýnthesis, composition) est le processus bioénergétique qui...), le principal glucide exporté dans le phloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.) chez les espèces ligneuses de la famille Rosaceae. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle du saccharose car ces deux sucres ont un précurseur commun, le glucose-6-phosphate. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du C entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement (L'environnement est tout ce qui nous entoure. C'est l'ensemble des éléments naturels et artificiels au sein duquel se déroule la vie humaine. Avec les enjeux écologiques actuels, le terme...) et les conditions de culture (La définition que donne l'UNESCO de la culture est la suivante [1] :) peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux (Le mot flux (du latin fluxus, écoulement) désigne en général un ensemble d'éléments (informations / données, énergie, matière, ...) évoluant dans un sens commun. Plus précisément le terme...) métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'amidon (L'amidon (du latin amylum, non moulu) est un glucide complexe (polyoside) composé de chaînes de molécules de D-Glucose. Il s'agit d'une molécule de réserve énergétique pour les végétaux...). L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est reliée aux sensations de froid et de...). La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits.

Le sorbitol est aussi produit naturellement par le corps humain (Le corps humain est la structure physique d'une personne.) mais il est mal digéré par l'organisme. Un excès de sorbitol dans le sang (Le sang est un tissu conjonctif liquide formé de populations cellulaires libres, dont le plasma est la substance fondamentale et est présent chez la plupart des animaux. Un humain adulte est doté d’environ 5...) peut entraîner :

  • Une cataracte : un dépôt de sorbitol sur le cristallin le rend plus opaque. Attention, cela n'a rien à voir avec la rétinopathie diabétique ;
  • Une neuropathie (pour les nerfs).
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