Méthanethiol - Définition

Introduction

Méthanethiol
Général
Synonymes	mercaptan méthylique mercaptométhane thiométhane Sulfhydrate de méthyle
No CAS	74-93-1
No EINECS	200-822-1
FEMA	2716
SMILES
InChI
Apparence	gaz incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	CH4S   CH3-SH
Masse molaire	48,107 ± 0,006 g·mol-1
pKa	10,4
Moment dipolaire	1,52 ± 0,08 D
Propriétés physiques
T° fusion	-123 °C
T° ébullition	6 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 23 g·l-1
Masse volumique	0,9 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	693 K (420 °C)
Point d’éclair	-18 °C
Limites d’explosivité dans l’air	3,9–21,8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 26,1 °C : 202 kPa
Point critique	72,3 bar, 196,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,44 ± 0,005 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F+ N
Phrases R : 12, 23, 50/53,
Phrases S : 2, 16, 25, 60, 61,
Transport
-    1064
NFPA 704
4 4 0
SIMDUT
A, B1, D1A,
SGH
Danger H220, H331, H410,
Inhalation	Vapeurs toxiques à hautes doses
Peau	Peut provoquer des dermatoses
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méthanethiol (ou méthylmercaptan) est un gaz incolore de la famille des thiols dont l'odeur rappelle celle du chou pourri. C'est une substance naturelle que l'on peut trouver dans le sang, le cerveau et d'autres tissus, animaux ou humains. Elle est également émise par les déjections animales, et on en trouve aussi dans certains aliments comme les noix et le fromage. C'est une des principales substances responsables de la mauvaise haleine. Sa formule chimique est CH₃SH et son N°CAS est 00074-93-1.

Produit naturel

Le méthanethiol est un produit de la décomposition de la matière organique des marais et est également présente dans le gaz naturel de certaines régions des États-Unis, dans la houilles et certains pétroles non-raffinés.

À la surface de l'eau de mer, le méthanethiol est le produit principal de la décomposition du métabolite diméthylsulfoniopropionate (DMSP) des algues. Il semblerait que les bactéries marines récupèrent la plupart de leurs protéines soufrées via la décomposition du DMSP et l'incorporation du méthanethiol et non pas par les sulfates. Pourtant ces dernières sont bien plus concentrés dans l'eau de mer (28 nM contre environ 0,3 nM pour le méthanethiol). Les bactéries d'environnements oxiques et anoxiques peuvent également convertir le méthanethiol en diméthylsulfide (DMS), bien que la plupart du DMS en surface de l'eau de mer soit en réalité produit par d'autres mécanismes. Le DMS et le méthanethiol peuvent tous deux être utilisés par certains microbes comme substrats pour la méthanogenèse de certains sédiments anoxiques.

Le méhanethiol est un acide faible : son pKa est d'environ 10,4. Cette propriété lui permet de réagir avec les métaux dissous dans des solutions aqueuses. Les conséquences environnementales de ces interactions dans l'eau de mer ou douce restent néanmoins à encore étudier.