Propyne - Définition

Introduction

Propyne
Général
Nom IUPAC
Synonymes	méthylacétylène
No CAS	74-99-7
No EINECS	200-828-4
SMILES
InChI
Apparence	gaz comprimé incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4
Masse molaire	40,0639 ± 0,0027 g·mol-1
Moment dipolaire	0,784 ± 0,001 D
Propriétés physiques
T° fusion	-102,7 °C
T° ébullition	-23,23 °C
Solubilité	dans l'eau : 3,6 g·l-1
Masse volumique	(eau = 1) : 0,70
Point d’éclair	Gaz Inflammable
Limites d’explosivité dans l’air	2,4–11,7 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 521 kPa
Point critique	5 628 kPa, 129,24 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,37 ± 0,01 eV (gaz)
Précautions
Transport
-    1954
NFPA 704
4 1 3
SIMDUT
A, B1,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propyne est un composé insaturé aliphatique de formule chimique C₃H₄. C'est un gaz incolore très inflammable qui appartient à la famille des alcynes. C'est un des composés du gaz MAPP, avec l'un de ses isomères, le propadiène, gaz utilisé pour le soudage et l'oxycoupage. Contrairement à l'acétylène le méthylacétylène peut être compressé sans danger.

Propriétés

Le propyne est un gaz relativement stable, quoique très inflammable. En grande concentration, il devient asphyxiant.

C'est un gaz incolore d'odeur caractéristique, plus lourd que l'air, presque insoluble dans l'eau

Utilisations

En chimie organique

Le propyne est une molécule avec un squelette de trois atomes de carbone utile en synthèse organique. Sa triple liaison le rend très réactif, en particulier pour des réaction d'addition nucléophile.

Sa déprotonation avec len-butyllithium donne le propynyl lithium. Ce dernier un réactif nucléophile qui peut réagir avec des groupes carbonyles pour produire des alcools est des esters. Comme la purification du propyne coûte cher, on utilise généralement le gaz MAPP, meilleur marché.

Carburant pour fusée

L'agence spatiale européenne, qui travaille sur des systèmes hydrocarbure léger/oxygène liquide comme mélange à haut rendement propulsif et qui seraient moins toxiques que le « classique » monométhylhydrazine/peroxyde d'azote, a montré que le propyne présentait de nombreux avantages comme carburant pour fusée pour des engins destinés à une orbite basse.

Production et équilibre avec le propanediène

Le méthylacetylène existe en équilibre avec le propadiène. Le mélange des deux gaz est appelé MAPD:

H₃CC≡CH = H₂C=C=CH₂, K_eq = 0.22 (270 °C), 0.1 K (5 °C)

Le MAPD est un produit secondaire, souvent indésirable, du cracking du propane pour produire du propène, élément important dans l'industrie chimique.. Présent, il interfère en effet dans la polymérisation catalytique du propène (synthèse de polypropylène).