Représentation des molécules - Définition

Introduction

Les représentations de molécules sont utilisées en chimie pour décrire les molécules (ou, par extension, d'autres espèces chimiques) et leurs structures Ces représentations graphiques permettent de décrire les liaisons moléculaires, le nombre et le type d'atomes qui composent une molécule, sa forme dans l'espace ou simplement de décrire sommairement la molécule de manière simple et rapide. La plupart de ces représentations sont surtout utilisées en chimie organique ou en biochimie.

Formule, représentation et projection

Différents termes sont utilisés pour désigner les représentations graphiques de molécules : on parle ainsi de formule brute, de représentation de Cram ou de projection de Fischer.

• Les formules sont utilisées pour décrire le nombre et le type d'atomes dans la molécule (formule brute), montrer comment ils sont liés entre eux (formule de Lewis, développée...). Les formules servent surtout à représenter simplement et sommairement les molécules et sont donc souvent utilisées dans les équations chimiques.
• La représentation de Cram permet de décrire directement la structure tridimensionnelle d'une molécule, par un schéma qui permet de visualiser la molécule telle qu'elle existe dans l'espace.
• Les projections de molécules ne les représentent pas directement : les molécules sont projetées et aplaties sur deux dimensions (une feuille) de différentes manières selon la projection employée. Elles permettent de représenter indirectement des parties de molécules telles qu'elles existent dans l'espace en appliquant des règles strictes de projection.

Représentations non spécifiques à la chimie organique

Ces représentations sont applicables à toutes les molécules et tous les ions existants. Elles sont assez simples d'utilisation.

Formule brute

La formule brute renseigne uniquement sur la composition chimique des molécules (ou des ions), c'est-à-dire sur le nombre et le type d'atomes qui les composent, et sur la charge électrique des composés si ce sont des ions. Elle ne renseigne pas sur l'agencement spatial des atomes, ni sur le type des liaisons chimiques.

Pour écrire une formule brute on indique l'élément chimique à l'aide de son symbole (cf. tableau périodique des éléments ), et la quantité de cet élément par un chiffre en indice à la droite de l'élément concerné. La charge électrique du composé, s'il en a une, est indiquée en exposant à la fin de la formule. Le nombre de charges élémentaires est indiqué par un chiffre suivi d'un + si le composé est chargé positivement (s'il lui manque un ou plusieurs électrons), ou d'un - si le composé est chargé négativement (s'il a un excès d'électrons).

Exemples

Tous ces exemples ne seront pas repris dans chaque section.

• Chimie minérale
  • L'eau : H₂O
  • L'acide sulfurique : H₂SO₄
  • L'ion oxonium : H₃O⁺ (globalement ce composé est chargé positivement, sa charge est de +e, avec e la charge élémentaire)
  • L'ion tétraaminecuivre (II) : Cu(NH₃)₄²⁺ (les parenthèses signifient qu'il y a quatre molécules d'ammoniac liées à l'atome central de cuivre)

• Chimie organique
  • Le glucose : C₆H₁₂O₆
  • L'éthanol : C₂H₆O ou C₂H₅OH (cette deuxième version de la formule brute, qui ne respecte pas exactement les règles d'écriture exposées ci-dessus, est utilisée pour mettre en avant la fonction alcool)
  • Le benzène : C₆H₆
  • L'acétone : C₃H₆O

Formule de Lewis

La formule de Lewis a été créée par Gilbert Newton Lewis au début du XX^e siècle. Elle permet de représenter les liaisons assemblant les atomes entre eux (liaisons covalentes et ioniques), mais aussi les électrons de valence ne participant pas aux liaisons. Le modèle de Lewis permet de représenter la structure d'une molécule, mais ne permet pas de montrer la forme de la molécule dans l'espace.

La représentation de Lewis est basée sur des règles simples. De ce fait elle ne permet pas de décrire toutes les molécules, notamment les complexes de métaux (comme la rouille).

Formule de Lewis de l'atome

La méthode décrite ci-dessous fonctionne globalement pour les éléments des trois premières périodes (ligne du tableau) du tableau périodique des éléments

Pour établir la formule de Lewis d'un atome il faut établir sa configuration électronique. Pour cela il existe une méthode simple :

• Définir le nombre d'électrons de la couche de valence de l'élément. Pour cela on compte la place de l'élément en partant de la gauche du tableau. L'hydrogène a ainsi un électron dans sa couche de valence, le carbone en a quatre, l'azote cinq et le chlore sept.
• Définir le nombre d'électrons célibataires et de doublets non-liants de l'élément. Il suffit pour cela de savoir que :
  • si un élément a au plus quatre électrons dans sa couche de valence, alors ils sont tous célibataires ; ainsi l'hydrogène a un électron célibataire, le carbone en a quatre,
    
  • lorsqu'il y a plus de quatre électrons de valence, tous les électrons se rajoutant aux quatre célibataires forment un doublet non liant ; le chlore a trois doublets non-liants et un électron célibataire et l'azote un doublet non liant et trois électrons célibataires.

Une fois la configuration électronique de l'atome établie, on représente sa formule de Lewis. L'élément est représenté par son symbole. Autour de ce symbole on place les électrons célibataires, représentés par un point, et les doublets non-liants, représentés par un trait.

Formule de Lewis de la molécule

Pour les molécules, la formule de Lewis est basée sur des règles empiriques simples (qu'il n'est pas toujours possible de respecter), notamment la règle de l'octet ou du duet.

La règle de l'octet implique que chaque atome, de la deuxième et troisième période, doit s'approcher de la configuration électronique des gaz rares (de grande stabilité) en ayant huit électrons dans sa couche de valence. La règle du duet ne s'applique qu'à l'atome d'hydrogène, celui-ci doit avoir deux électrons dans sa couche de valence.

Pour établir le modèle de Lewis d'une molécule il faut d'abord établir la formule de Lewis de chacun de ses atomes. Ensuite on relie ces atomes de manière à ce que chacun d'eux respecte la règle de l'octet ou du duet. Pour cela on met d'abord en commun les électrons célibataires de chaque atome. Puis si cela ne suffit pas, on utilise des liaisons de covalence dative ou on divise certains doublets non liants pour obtenir deux électrons célibataires. (Voir les exemples)

Exemples

• 
  Ici, les électrons célibataires sont simplement mis en commun, une seule possibilité.
  
• 
  Cet ion est chargé positivement, il lui manque donc un électron, d'où le rectangle vide sur l'oxygène qui représente un électron manquant. Pour former cet ion, un des deux doublets non liant de l'oxygène a été cassé, en résulte deux électrons célibataires, l'un forme un doublet avec le troisième hydrogène, l'autre est absent ce qui correspond à la charge positive. Une molécule dont la formule de Lewis comporte un électron célibataire est appelée "radical". Cette configuration est très instable, les radicaux sont donc très réactifs.
  

Molécule d'éthanol:

• 
  exemple de composé organique.
  

Modèle de l'acide sulfurique:

• 
  les doublets non liants du soufre ont du être cassés pour former ce composé.
  

Formule développée plane

La formule développée plane permet de représenter de manière très simple et rapide la structure d'une molécule, ainsi que les liaisons chimiques. Mais elle ne permet pas de représenter la forme de la molécule dans l'espace.

La formule développée plane est en quelque sorte une formule de Lewis simplifiée. En effet, la représentation est quasiment identique, mais on ne montre pas les doublets non-liants pour simplifier et alléger l'écriture. Généralement les liaisons sont représentées à 90°, mais sont parfois représentées sous des angles différents pour s'approcher de la structure réelle de la molécule dans l'espace (par exemple 120° autour d'une double liaison carbone=carbone).

Exemples

Représentation de Cram

La représentation de Cram permet de montrer la forme dans l'espace d'une molécule, et sa structure. Par contre elle ne représente pas les liaisons chimiques (pas de différence en liaison multiple et liaison simple).

Pour illustrer la forme de la molécule les différentes directions que peuvent prendre ses liaisons chimiques sont codifiées de cette manière :

• une liaison dans le plan (de la feuille) est représentée par un trait simple
• une liaison qui est dirigée vers le lecteur est représentée par un triangle plein, pointé vers le plan
• une liaison qui s'éloigne du lecteur est représentée par un triangle hachuré pointé vers le plan

On représente de manière plus précise l'orientation des liaisons chimique en faisant varier les angles entre les liaisons pour coller au plus près à la réalité. Cette représentation permet notamment de visualiser les atomes de carbone asymétriques et de déterminer si une molécule est chirale.

Exemple

Représentation de Cram de la molécule d'éthanol.