La seconde enceinte de Bruxelles est un ensemble de fortification construites entre 1356 et 1383.
Depuis la construction de la première enceinte (XIIIe siècle), la ville de Bruxelles a considérablement évolué et a pris beaucoup d’importance. À l’étroit entre ses murailles en raison de la croissance démographique, elle en déborde largement. La nécessité d’envisager de nouvelles protections mieux adaptées à l’époque devient pressante. En 1356, le récent conflit de succession entre le duché de Brabant et le comté de Flandre, durant lequel les fortifications de la ville n’ont pas offert une grande protection, décide les autorités de la ville (dont Everard t'Serclaes, nommé échevin) à entreprendre la construction d’une seconde enceinte.
Celle-ci aura une longueur de près de huit kilomètres, taille suffisante pour englober les hameaux et les champs qui approvisionnent la cité et dont certains subsisteront à l'abri des murs jusqu’à la fin du XVIIIe siècle ; elle sera jalonnée de 72 tours semi-circulaires. Elle aura sept portes principales correspondant aux sept entrées de la première enceinte, mais c’est là le seul point de comparaison entre les deux ouvrages : la seconde sera monumentale et représente pour l’époque une réalisation colossale. Construite selon les schémas habituels des défenses médiévales, elle est entourée d’un fossé rempli d’eau dans les parties basses de la ville.
Les deux enceintes coexisteront jusqu’au XVIe siècle, époque du début du démantèlement de la plus ancienne.
La stabilité revenue, en 1818, les autorités organisent un concours pour l'aplanissement des ruines des remparts et leur remplacement par des boulevards dans le but d'adapter Bruxelles aux exigences de la vie contemporaine, le projet de l’ingénieur Jean-Baptiste Vifquain est approuvé. Celui-ci prévoit la construction de places et de boulevards de promenade avec de deux à quatre rangées d'arbres, une allée centrale et des voies latérales. On installe également une barrière longée par un fossé qui ferme la ville, la barrière de l’octroi défendue par une série de pavillons, puisque si les villes n’ont plus l’usage de murailles défensives, leur accès est toujours contrôlé pour permettre la perception des taxes sur les marchandises qui y pénètrent. Il imagine également de faire creuser le canal qui longe la ville par l’ouest en direction de Hal. Les travaux doivent être financés par la vente de terrains récupérés, ils s’étaleront sur plus de vingt ans.
En 1830, au moment de l’accession à l’indépendance de la Belgique, les travaux atteignent la porte de Hal qui, depuis sa désaffectation, a servi de prison militaire, puis de dépôt d’archives. Le nouveau gouvernement décide de l’épargner. En 1840, le boulevard côté rue Haute est surélevé de trois mètres, ce qui rend impossible le passage charretier de la porte. On la transforme plus tard en musée au prix de nombreuses transformations confiées en 1860 à l’architecte Henri Beyaert, qui ne s’embarrasse pas d’authenticité : il transforme, entre 1868 et 1871, l’austère tour médiévale en une sorte de château néo-gothique, plus conforme à l’image romantique que l’on se fait à son époque du Moyen Âge.
Malgré cela, la porte de Hal reste aujourd’hui le seul vestige de la seconde enceinte, mis à part son tracé repris par les boulevard en forme de pentagone ou de cœur, deux mots qui servent toujours à désigner le centre de la ville. 1860 est aussi l’année de la suppression de l’octroi et donc de la dernière barrière physique entre la ville et les faubourgs. Les carrefours de la porte d'Anderlecht et de la porte de Ninove sont les seuls à avoir conservé leurs pavillons. Ceux de la porte de Namur ont été déplacés et se trouvent aujourd'hui au bout de l'avenue Louise, à l'entrée du bois de la Cambre. L'un des pavillons de la porte d'Anderlecht sert actuellement de point d'accès au Musée des égouts.
À partir des années 1950, sous la pression automobile, de nouveaux plans de circulation sont mis en place (en partie en prévision de l'Exposition universelle de 1958) : on creuse des tunnels, puis un métro. Les boulevards de promenade se transforment petit à petit en ce qu’ils sont aujourd’hui : une autoroute urbaine aux encombrements permanents.
Les pavillons d'octroi de la place de Ninove | Un des deux pavillons porte d'Anderlecht |