Acide oxalique - Définition et Explications

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Toxicité et biologie

L'acide oxalique provoque des irritations locales importantes : l'absorption aisée par les muqueuses et la peau provoque des troubles de la circulation sanguine et des dommages rénaux.

Ingestion

Cet acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) peut irriter la voie œsophagienne ou gastrique lors de son ingestion et provoquer des dommages rénaux (calculs, oligurie, albuminurie, hématurie). Il est mortel à forte dose, les précipités d'oxalate de calcium (Le calcium est un élément chimique, de symbole Ca et de numéro atomique 20.) pouvant obstruer les canaux rénaux. Il apparaît dans l'urine (L'urine est un liquide biologique composé des déchets de l'organisme. L'urine est secrétée par les reins par filtration du sang, puis par récupération des molécules de...) animale et humaine sous forme d'oxalate de calcium et d'acide oxalurique (H2N-CO-NH-CO-CO2H). Les individus en bonne santé (La santé est un état de complet bien-être physique, mental et social, et ne consiste pas seulement en une absence de maladie ou d'infirmité.) peuvent sans problème manger des aliments contenant de l'acide oxalique (L'acide oxalique de structure HOOC-COOH, l'acide éthanedioïque d'après la nomenclature officielle est le plus simple des acides dicarboxyliques aliphatiques. Le produit commercial est un dihydrate, HOOC-COOH,2H2O) ou des oxalates, mais on recommande aux personnes atteintes de calcul rénaux, de goutte ou d'arthrite (L'arthrite (du grec arthron : articulation) est une inflammation aiguë ou chronique des articulations dont l'origine est rhumatismale ou infectieuse. Elle ne désigne pas la pathologie...) d'éviter leur consommation.

L'ingestion de calcium ou de magnésium (Le magnésium est un élément chimique, de symbole Mg et de numéro atomique 12.) freine le passage de l'acide oxalique dans le sang (Le sang est un tissu conjonctif liquide formé de populations cellulaires libres, dont le plasma est la substance fondamentale et est présent chez la plupart des...) au niveau du tube digestif.

Effet biologique

À cause de sa capacité à se lier à certains minéraux tels que le calcium, le fer (Le fer est un élément chimique, de symbole Fe et de numéro atomique 26. C'est le métal de transition et le matériau ferromagnétique le plus courant dans la vie quotidienne, sous forme pure ou d'alliages....), le sodium (Le sodium est un élément chimique, de symbole Na et de numéro atomique 11. C'est un métal mou et argenté, qui appartient aux métaux alcalins. On ne le trouve pas à...), le potassium (Le potassium est un élément chimique, de symbole K (latin : kalium, de l’arabe : القَلْيَه al-qalyah) et de numéro atomique 19.) ou le magnésium, la consommation d'aliments à forte dose en acide oxalique peut provoquer des carences alimentaires.

Propriétés

L'acide oxalique est un solide cristallin, incolore et inodore. La forme dihydratée translucide est soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.), soit 12,5 % en masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la...) à 25 °C. Il présente une faible solubilité dans les solvants organiques. La forme anhydre est très soluble dans l'alcool, très peu dans l'éther, et insoluble dans le benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le même indice de...) et le chloroforme (Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule brute : CHCl3.).

Chauffé en présence d'acide sulfurique (L'acide sulfurique (anciennement appelé huile de vitriol ou vitriol) est un composé chimique corrosif de formule H2SO4.) vers 160 °C, il se décompose en eau, monoxyde de carbone (Le monoxyde de carbone est un des oxydes du carbone. Sa formule brute s'écrit CO et sa formule semi-développée C=O ou –C≡O+, la...) et dioxyde de carbone (Le dioxyde de carbone, communément appelé gaz carbonique ou anhydride carbonique, est un composé chimique composé d'un atome de carbone et de deux atomes d'oxygène et dont la formule brute est : CO2. C'est donc...). Les propriétés réductrices douces de l'acide oxalique justifient son emploi d'étalon en manganimétrie, dans le dosage (En chimie analytique, le dosage est l'action qui consiste à déterminer la quantité d'une substance précise (l'analyte) présente dans une autre ou dans un...) par le permanganate de potassium, mais aussi une toxicité (La toxicité (du grec τοξικότητα toxikótêta) est la mesure de la capacité d’une substance...) appréciable.

Les sels d'oxalate non alcalins sont insolubles dans l'eau. L'oxalate de calcium est la cause de calculs rénaux.

Propriétés physico-chimiques

Solubilité dans l'eau :

Température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle...) Solubilité
(g/100 g)
°C 3,5
10 °C 5,5
17,5 °C 8,5
20 °C 9,5
30 °C 14,5
40 °C 22
50 °C 32
60 °C 46
80 °C 85
90 °C 120

Analyse

  • Qualitative : en chauffant de l'acide oxalique avec de la diphénylamine (La diphénylamine est une amine de formule brute C12H11N.), il se forme une couleur (La couleur est la perception subjective qu'a l'œil d'une ou plusieurs fréquences d'ondes lumineuses, avec une (ou des) amplitude(s) donnée(s).) bleue appelée bleu (Bleu (de l'ancien haut-allemand « blao » = brillant) est une des trois couleurs primaires. Sa longueur d'onde est comprise approximativement entre 446 et 520 nm. Elle...) d’aniline. Limite de l'analyse : 5 µg.
  • Quantitative : elle peut se faire en l'absence d'autres acides, notamment avec du chlorure de calcium. Il se forme alors un précipité (En chimie et en métallurgie, un précipité est la formation d'une phase dispersée hétérogène dans une phase majoritaire. La formation d'un...) d'oxalate de calcium.

Rôle secondaire dans la vinification

L’acide oxalique est présent dans le vin sous la forme de complexe ferrique d'oxalate. Quand le vin est mis en bouteilles (Sur les anciens navires à voiles, on appelait les bouteilles deux petits compartiments, un de chaque côté du tableau arrière servant de toilettes aux officiers du bord.), la réduction du fer ferrique libère de l'oxalate qui précipite sous forme d’oxalate de calcium.

Utilisations et applications

Agent de blanchiment des textiles , du cuir et du bois, mais aussi agent mordant pour les teintures, l'acide oxalique est aussi un produit industriel, dont la production annuelle mondiale est estimée à 140 000 tonnes par an en 2000.

Vendu en cristaux (sous le nom de sel de citron (Le citron est un agrume, fruit du citronnier. Le citronnier (Citrus limon) est un arbuste de 5 à 10 m de haut, à feuilles persistantes.) parfois) à dissoudre dans de l'eau, il est très efficace pour enlever la rouille et les traces (TRACES (TRAde Control and Expert System) est un réseau vétérinaire sanitaire de certification et de notification basé sur internet sous la responsabilité de la Commission européenne dans le cadre du premier pilier...) de rouille sur le carrelage, le linge... Il semble également intéressant pour supprimer les taches de transpiration sur linge blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir l'article Corps noir). C'est la sensation visuelle obtenue avec un spectre lumineux continu, d'où l'image que l'on en donne parfois :...) en tamponnant.

L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants :

  • traitement de surface (Une surface désigne généralement la couche superficielle d'un objet. Le terme a plusieurs acceptions, parfois objet géométrique, parfois frontière...) des métaux
  • dérouillage et polissage du marbre (Le marbre est une roche métamorphique dérivée du calcaire, existant dans une grande diversité de coloris, pouvant présenter...)
  • agent de blanchiment (textile, papier (Le papier (du latin papyrus) est une matière fabriquée à partir de fibres cellulosiques végétales et animales. Il se présente sous forme de feuilles minces...), liège, cuir, bois)
  • agent mordant pour la teinture (La teinture est l'action utilisée par le teinturier pour faire absorber un colorant par le support et qui se mélange à sa couleur initiale,...) de la laine
  • initiateur dans la fabrication de polymères
  • monomère pour la préparation de fibres (Une fibre est une formation élémentaire, végétale ou animale, d'aspect filamenteux, se présentant généralement sous forme de faisceaux.) et films plastiques - poly(éthylène oxalate) - présentant une résistance mécanique (Dans le langage courant, la mécanique est le domaine des machines, moteurs, véhicules, organes (engrenages, poulies, courroies, vilebrequins, arbres de...) et un bon comportement à la chaleur (Dans le langage courant, les mots chaleur et température ont souvent un sens équivalent : Quelle chaleur !).
  • en gravimétrie, on utilise une solution diluée d'acide oxalique pour précipiter l'argent (L’argent ou argent métal est un élément chimique de symbole Ag — du latin Argentum — et de numéro atomique 47.), l'or, le cuivre (Le cuivre est un élément chimique de symbole Cu et de numéro atomique 29. Le cuivre pur est plutôt mou, malléable, et présente sur ses surfaces fraîches une teinte...), le mercure, le lanthane (Le lanthane est un élément chimique, de symbole La et de numéro atomique 57.), le nickel (Le nickel est un élément chimique, de symbole Ni et de numéro atomique 28.), le plomb (Le plomb est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole Pb et de numéro atomique 82. Le mot et le symbole viennent du...), les terres rares (Les terres rares sont un groupe de métaux aux propriétés voisines comprenant le scandium 21Sc, l'yttrium 39Y et les quinze lanthanides.), le scandium (Le scandium est un élément chimique, de symbole Sc et de numéro atomique 21.), le thorium (Le thorium est un élément chimique, un métal de la famille des actinides, de symbole Th et de numéro atomique 90.), l'uranium(IV), le tungstène (Le tungstène est un élément chimique du tableau périodique de symbole W (de l'allemand Wolfram) et de numéro atomique 74.), le zirconium (Le zirconium est un élément chimique, de symbole Zr et de numéro atomique 40.).
  • préparation de supports magnétiques des bandes pour enregistrement.
  • réducteur dans certains procédés de développement photographique.
  • en apiculture, il sert à lutter contre le varroa (Varroa est le seul genre de la famille des Varroidae. Cet acarien parasite les abeilles. Il fait partie des causes possibles ou favorisantes du syndrome d'effondrement des colonies d'abeilles.).
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