Chloral - Définition

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Introduction

Chloral
Chloral
Général
Nom IUPAC
No CAS 75-87-6
No EINECS 200-911-5
Propriétés chimiques
Formule brute C2HCl3O  
CCl3CHO
Masse molaire 147,388 ± 0,008 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion -57,5 °C
ébullition 97,8 °C
Masse volumique 1 512 kg·m-3
Pression de vapeur saturante 5 200 Pa (20 °C)
Précautions
SIMDUT
Produit non classifié
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloral est un composé chimique organique découvert en 1832 par Justus von Liebig (1803-1873).

Propriétés chimiques

  • Noms : Chloral, trichloracétaldéhyde ou trichloroéthanal.
  • Formule semi-développée : voir figure 1.
  • Masse molaire = 147,39 g/mol

Ne pas confondre chloral et chloroforme CHCl3.

Propriétés physiques

C'est un liquide d'apparence huileuse et lourde.

  • Masse volumique = 1,91 g/cm3 (1,541 g/cm3 à °C)
  • Température de fusion = -57 °C
  • Température d'ébullition = 97 °C

Le chloral est soluble dans l'éthanol et l'éthoxyéthane (éther éthylique).

Préparation

Le chloral est obtenu par la réaction du dichlore sur l'éthanol selon la réaction chimique suivante :  4 Cl_2 + H_3C-CH_2-OH \longrightarrow Cl_3-C-CHO + 5 HCl

Le nom chloral tire son origine des premières syllabes des mots chlore et aldéhyde, le chloral appartenant au groupe fonctionnel des aldéhydes.

Risques pour la santé

Modèle 3D
  • Son odeur est piquante et a un effet irritant pour les yeux, pouvant provoquer une conjonctivite.
  • Neurotoxique pour les centres bulbo-protubéranciels dans le cerveau.
  • Seulement 10 g de chloral peuvent tuer un être humain.
  • Le chloral attaque le cerveau en provoquant l'hébétude, la confusion, puis des convulsions musculaires ressemblant aux chorées.
  • Le chloral provoque des léthargies ou des insomnies.
  • Le chloral provoque aussi des maux de tête terribles.
  • Il est nocif pour les organes uro-génitaux et la peau.
  • Le chloral a des effets mutagènes et cancérigènes chez l'animal.
  • Gastrite irritative pouvant entraîner des vomissements

Dérivé

L'hydrate de chloral est utilisé en thérapeutique depuis de nombreuses années comme sédatif, hypnotique ou analgésique. En pharmacie, la posologie est de 50 à 75 mg·kg-1 de masse corporelle en une seule dose. Pour le fabriquer, il suffit de d'ajouter de l'eau au chloral et il réagira pour donner de l'hydrate de chloral. Réaction:

Cl3C-CH=O + H20 réagira pour donner du Cl3C2H(OH)2

Dérivé chimique : hydrate de chloral

Figure 2 : Structure chimique de l'hydrate de chloral.
  • L'hydrate de chloral est connu sous la dénomination 2,2,2-trichloroéthan-1,1-diol, trichloracétaldéhyde monohydrate. Il s'agit d'un mélange des deux molécules (figure 2).

Propriétés pharmacologiques de l'hydrate de chloral

  • Anti-mitotique - Anticancéreux
  • Psycholeptique
  • Sédatif
  • Hypnogène
  • Analgésique
  • Anticonvulsif
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