Classification des lipides - Définition

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- Introduction - Classe des acides gras - Classe des phosphoacylglycérols - Classe des acylglycérols - Classe des sphingolipides - Classe des stérols - Classe des prènols - Classe des polykétides - Classe des saccharolipides

Introduction

Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont de petites molécules hydrophobes ou amphipathiques principalement constituées de carbone, d’hydrogène et d’oxygène avec une densité est inférieure à l'eau. Les lipides peuvent être à l'état solide, comme dans les graisses, ou liquide, comme dans les huiles. Les lipides proveniennent en totalité ou en partie de condensations de thioesters basées sur des carbanions et/ou de condensations d'unités isoprène basées sur des carbocations.

Les lipides peuvent être classés selon la structure de leur squelette carboné (atomes de carbone chaînés, cycliques, présence d'insaturations, etc). Toutefois, du fait de leur diversité et de la difficulté à adopter une définition universelle, il n'existe pas de classification unique des lipides. L'IUPAC, par exemple, inclut dans les lipides les acides gras et dérivés, ainsi que leurs esters:

les acides gras
les glycérides
les phospholipides (essentiellement les phosphoglycérides et les sphingolipides)
et les glycolipides

La catégorie des lipides définie par l'IUPAC n'inclut donc pas le cholestérol, classé dans les terpènoïdes, soit:

les stéroïdes (dont le cholestérol)
les terpène
les rétinoïdes

Or, les composés tel que le cholestérol sont effectivement considérés comme des lipides depuis longtemps, y compris dans la définition faite par l'IUPAC. Différentes études ont donc été faites pour intégrer les lipides de type acide gras et de type cholestérol dans un même système de classification. La dernière en date définie 5 catégories et dérive en partie de la classification faite par l'IUPAC:

les polykétides
les acylglycérols
les sphingolipides
les prénols
les saccharolipides

Toutefois, pour des raisons historiques, il est possibles de distinguer les acides gras des autres polycétides, les phosphoacylglycérols des acylglycerols et les stérols des autres prénols. Il y a de nombreux termes redondants ou ayant plusieurs significations. Par exemples, dans la classification ci-dessus, les stérols sont une catégorie qui incluent les stéroïdes. Dans la classification de l'IUPAC, les stéroïdes sont une catégorie incluant les stérols. Cette remarques est aussi valables pour les prénols et les terpénoïdes.

Classe des acides gras

Les acides gras sont des acides carboxyliques caractérisés par une répétion de groupements méthylènes -CH2- formant une longue chaîne carbonée généralement constituée d'un nombre pair d'atomes de carbone. C'est cette chaîne carbonnée qui confère leur caractère hydrophobe aux acides gras. La structure des acides gras représente sans doute l'élément le plus utilisé dans les autres classes de lipides. La classe des acides gras peut se diviser en 13 sous-classes:

Sous-classe des acides gras et dérivés

acides gras à chaîne droite : acides gras saturés de formule semi-développée

      CH₃-[CH₂]_n-COOH avec n ≥ 2.

Fig 1. Exemple d'acide gras à chaîne droite : l'acide hexadécanoïque, plus communément appelé acide pamitatique (16 atomes de carbones)

acides gras méthylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes méthyl -CH₃ le long de sa chaîne carbonée (ex. acide isolaurique).
acides gras insaturés : possédant une ou plusieurs double liaison -C=C- le long de sa chaîne carbonée.

acides gras hydroperoxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes hydroperoxyl -OOH branchés sur sa chaîne carbonée.
acides gras hydroxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes hydroxyl -OH branchés sur sa chaîne carbonée (ex. acide lactique).
acides gras oxoylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes cétone -C=O branchés sur sa chaîne carbonée (ex. acide lévulinique).
acides gras époxylés : acides gras possédant un ou plusieurs cycle époxyl le long de sa chaîne carbonée
acides gras méthoxylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes méthoxyl -OCH₃ branchés sur sa chaîne carbonée
acides gras halogénés : acides gras lié à un ou plusieurs composé halogéné.
acides gras aminés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes amine -NH₂ branchés sur sa chaîne carbonée
acides gras cyanylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes cyanyl -C≡N branchés sur sa chaîne carbonée
acides gras nitrosylés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes nitrosyl -NO₂ le long de sa chaîne carbonée.
acides gras thiolés : acides gras possédant un ou plusieurs groupes thiol -SH branchés sur sa chaîne carbonée
acides gras carbocycliques : acides gras possédant un ou plusieurs cycle carboné le long de sa chaîne carboné. En général, les carbocycles se composent de 5 ou 6 carbones.
acides gras hétérocycliques : acides gras possédant un ou plusieurs hétérocycle le long de sa chaîne carboné. En générale, les cycles se composent de 5 ou 6 atomes.
acides mycoliques
acides dicarboxyliques : acides gras possédant un goupe carboxyl -COOH à chaque extrémité de sa chaîne carbonée.

Sous-classe des octadecanoïdes

Les octadecanoïdes sont dérivés d'acides gras à 18 atomes de carbones.

metabolites dérivés de l'acide 12-oxophytodiènoïque
acides jasmonique

Sous-classe des éicosanoïdes

Les éicosanoïdes sont formés à partir de l'acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque, plus communément appelé acide arachidonique. Cet acide possède 20 atomes de carbone et 4 insaturations.

Classification des lipides - Définition

Introduction

Classe des acides gras

Sous-classe des acides gras et dérivés

Sous-classe des octadecanoïdes

Sous-classe des éicosanoïdes

Sous-classe des docosanoïdes

Sous-classe des alcools gras

Sous-classe des aldéhydes gras

Sous-classe des esters gras

Sous-classe des amides gras

Sous-classe des nitriles gras

Sous-classe des éthers gras

Sous-classe des hydrocarbures

Sous-classe des hydrocarbures oxygénés

Autres