Menthol - Définition

Introduction

Menthol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2-Isopropyl-5-méthylcyclohexanol
No CAS	89-78-1, racémique 2216-51-5, (−)-isomère 15356-60-2(+)-isomère
No EINECS	201-939-0, racémique 218-690-9 L
PubChem	16666
FEMA	2665
SMILES
InChI
Apparence	Solide cristallin blanc ou incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H20O
Masse molaire	156,2652 ± 0,0097 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	36 à 38 °C, racémique 42 à 45 °C, (−)-forme (α) 35-33-31 °C, (−)-isomère
T° ébullition	212 °C (485 K)
Solubilité	légerement soluble dans l'eau
Masse volumique	0,903 g·cm-3 (L, 15°C)
Point d’éclair	93 °C
Point critique	420,85 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Phrases R : 41,
Phrases S : 2, 26, 37/39,
SIMDUT
D2B,
Composés apparentés
Isomère(s)	Citronellol, Dihydrolinalol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le menthol est un composé organique covalent obtenu soit par la synthèse, soit depuis l'extraction à partir de l'huile essentielle de menthe poivrée ou d'autres huiles essentielles de menthe. Le stéréo-isomère le plus courant du menthol est le (–)-menthol, de configuration ( 1R,2S,5R ). Il appartient à la famille des monoterpènes. A température ambiante (20 à 25 °C), il se trouve sous forme solide, d'une couleur d'un blanc cireux. Il fond si l'on augmente légèrement la température. Le menthol a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales. Il est d'ailleurs utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. Il est également un anesthésique local.

Histoire

Le menthol a été découvert au Japon, il y a plus de 2000 ans, mais il n'a été isolé pour la première fois qu'en 1771 par Gambius. Le (–)-Menthol (aussi appelé l-menthol ou (1R,2S,5R)-menthol) se trouve naturellement dans l'huile essentielle de menthe poivrée (Mentha ×piperita). Le menthol japonais contient également un léger pourcentage de (+)-néomenthol.

Applications

Animation d'une représentation en trois dimensions de la molécule de menthol.

Cristaux de menthol.

Le menthol est inclus dans nombre de produits différents pour plusieurs raisons comme :

• Soulagement à court terme de la gorge endolorie et de l'irritation mineure de la bouche ou de la gorge. (bains de bouche par exemple)
• Antipruritique pour réduire les démangeaisons
• Anesthésique local pour soulager des maux et douleurs mineures telles que des crampes musculaires, entorses, migraines,… Il peut être utilisé seul ou combiné avec du piment ou du camphre. En Europe, il est plutôt utilisé en gel ou en crème
• Décongestionnant pour les voies respiratoires et les sinus
• Pesticides contre les acariens
• Dans certains médicaments traitant les brûlures mineures, il produit une sensation de froid (souvent utilisés en application locale, en association avec l'Aloès)
• Additif dans certaines cigarettes, comme saveur ou pour réduire les irritations de la gorge ou des sinus provoqués par le tabagisme
• Il peut également être utilisé comme désinfectant pour l'hygiène orale, ou remède contre la mauvaise haleine, comme collutoires, pâtes dentifrices, et plus généralement comme agent de saveur pour les chewing-gums et les sucreries
• Dans les sodas aussi bien mélangés avec de l'eau pour obtenir une boisson à très faible teneur en alcool, comme dans le Ricqlès par exemple (on fait ici référence à la boisson, et non à l'alcool de menthe de la même marque).
• En versant quelques gouttes d'alcool de menthe sur un morceau de sucre pour soulager la nausée
• En parfumerie, pour préparer des esters menthylés pour agrémenter des notes florales
• En patches pour faire tomber la fièvre ou obtenir une sensation de froid (très développé au Japon)
• Dans certains produits de beautés (produit coiffant par exemple)

Les défenseurs de la pharmacie homéopathique pensent que le menthol interfère avec les médicaments homéopathiques. Son utilisation est fortement déconseillée en association avec des médicament homéopathique, à tel point de proscrire les dentifrices à base de menthol.

Le menthol peut être utilisé en aromathérapie sous forme d'huile essentielle de menthe poivrée (médecine naturelle) , l'indigestion, la nausée, les maux de gorge, la diarrhée, les maux de tête et les refroidissements (médecine orientale)

Le menthol a une toxicité relativement basse  : (Rat) DL₅₀ oral : 3 300 mg·kg^-1 ; Peau (lapin) DL₅₀ : 15 800 mg·kg^-1). En chimie organique, le menthol est utilisé comme auxiliaire chiral dans la synthèse de centres asymétriques.