Après la Révolution d'Octobre de 1917, le monastère Saint Joseph de Volokolamsk fut fermé (1922) puis servit de lieu de foire, puis d'orphelinat, la cathédrale servit de cinéma, avec un écran à la place de l'iconostase; il devient ensuite un musée.
Les autorités soviétiques enlevèrent toutes les cloches et emmenèrent la plupart des icônes à Moscou. Les manuscrits et chroniques russes furent envoyés à Moscou et distribués à différents instituts: Service d'archive de l'Etat pour les documents de l'ancienne Russie (GRADA), Musée historique d'État, Bibliothèque d'État de Russie et Institut d'histoire russe (IRI RAN).
Au cours de la retraite de l'Armée rouge pendant la Seconde Guerre mondiale, l'l'armée nazie endommagea le cloître et fit sauter son fameuse clocher. Bien que les églises aient été rénovées par la suite, le clocher reste une perte importante subie par l'art russe pendant la guerre.
Dans les années 1560, Le monastère Saint Joseph de Volokolamsk était le deuxième plus grand propriétaire foncier de Russie, avec plus de 30.000 dessiatina de terre arable en sa possession. Plusieurs petits prieurés, dépendant du monastère, furent fondés sur ces terres. Dans le monastère principal, trois étangs furent remplis d'eau douce. Au début du XVIIe siècle, le monastère possède des possessions dans 10 districts, avec 40 villages. 1364 foyers de paysans travaillaient sur ces terres. S'ajoutait à cela les employés et domestiques du monastère(1579-1580: 119 employés)
Après la construction de la cathédrale de l'Assomption en 1486, le grand peintre d'icônes Densius a été convoqué pour embellir ses murs de fresques. Un énorme clocher octogonal à 9 niveaux fut construit dans les années 1490. A cette époque, il était la plus haute structure de Russie. Sa conception annonce le Clocher d'Ivan le Grand dans le Kremlin de Moscou.
À la fin du 17ème siècle, la cathédrale et le monastère ont été reconstruits dans le style baroque Narychkine. Les nouveaux murs, complétée en 1688, présentent 7 tours en pierre. Une église des Saints Apôtres Pierre et Paul avec un dôme doré a été construite au-dessus des portes principales du monastère en 1679. L'église de l'Epiphanie, d'une conception analogue, a été ajoutée en 1682 au grand réfectoire, qui est actuellement le plus vieux bâtiment du complexe, datant de 1504. La nouvelle cathédrale de l'Assomption a remplacé l'ancienne entre 1682 et 1689. Son extérieur était richement décoré de carreaux de couleur, dus à Stepan Poloubes connu pour ses réalisations au monastère de la Nouvelle Jérusalem, et une iconostase merveilleusement sculptée fut installée à l'intérieur.
La skite et la chapelle de Tous les Saints datent de 1856-1860.
Le monastère a été rendu à l'Eglise orthodoxe russe le 15 mai 1989 , et obtient en 1999 le statut de stauropégie.
L'effort de rénovation se poursuit. Le 12 Juin 2003 sont ré-exhumées et analysées les reliques présumées de Saint-Joseph de Volokolamsk, dans l'une des chapelles de la cathédrale de l'Assomption. Le 12 Juin 2004 , les chaînes pénitentielles de Saint-Joseph de Volokolamsk, jusque là conservées par le musée d'art et d'histoire du monastère de la Nouvelle Jérusalem à Istra puis au musée du kremlin de Volokolamsk, sont rendues au culte et sont placées sur le mur sud est de la cathédrale. Le 14 Juin 2009 est élevée une statue en bronze de 3m de hauteur en l'honneur de Saint-Joseph créée par Sergeï Isakov.