Naphtalène - Définition

Utilisations

Les billes solides de naphtalène cristallisé sont vendues sous le nom de « Naphtaline », et utilisées principalement comme insecticide (anti-mites).

Le naphtalène est toxique : risque d'anémie hémolytique, peut-être cancérigène

Lors du traitement d'un lieu entier (appartement, maison) à la naphtaline, il est conseillé de ne pas habiter le lieu dans les 24 à 48 heures qui suivent le traitement.
Respirer de la naphtaline peut déclencher des crises de tachycardie chez les personnes fragiles.

Usages

Le naphtalène était autrefois surtout utilisé comme répulsif pour les mites. Aujourd'hui, 60 % du naphtalène produit est vendu comme produit chimique intermédiaire dans la fabrication d'anhydride phtalique, selon l'INERIS. Cet anhydride phtalique sert à synthétiser les phtalates et divers agents plastifiants, résines, teintures, insecticides ou répulsifs, etc. Il est aussi employé comme agent de tannage du cuir et dans certains tensioactifs (sulfonates de naphtalène et dérivés ayant fonction d'agents dispersants ou mouillants en peinture, teinture, formulation de papier d'emballage, dans la fabrication du béton et du placoplâtre).

Le napalm, notablement utilisé lors de la Guerre du Viêt Nam, était initialement obtenu à partir de Naphtalène (d'où le "na") et d'acide palmique (d'où le "palm"). Le napthalène est d'ailleurs utilisé pour obtenir des effets pyrotechniques, l'explosion produit une fumée très noire.

Il peut-être utilisé pour fabriquer certains plastiques (notamment en synthétisant des phtalates), des colorants ... mais aussi pour d'autres applications, plus marginales  : antiseptique, microbicide, diélectrique, parfums ...

Origine - fabrication

Le naphtalène a été isolé en 1820 par Garden. Sa représentation actuelle (Deux noyaux benzène) fut proposée par Erlenmeyer en 1868.

En Allemagne, la matière première utilisée pour la production de naphtalène est le goudron de houille, qui en contient environ 10 %. La production de coke étant en régression, on utilise de plus en plus des produits dérivés du pétrole (essence de pyrolyse, huiles résiduelles de pyrolyse) ; fabrication par distillation fractionnée. Depuis les années 1960, la désalkylation des méthylnaphtalènes extrait du pétrole en présence d'hydrogène et à haute température et sous haute-pression.
La teneur en naphtalène dans le produit technique est de 95 % au moins, le reste étant constitué d'impuretés telles que benzo(b)thiophènes (thionaphtènes) et, pour les naphtalènes issus du pétrole, exclusivement de méthylindènes.

Dégradation

Compte tenu de sa structure chimique le naphtalène est réputé très stable.
Il semble très peu biodégradable en conditions normales. Un test standard n'a montré que 2 % de dégradation après 28 jours, mais des tests (non normalisés) laissent penser qu'il peut être rapidement biodégradé en conditions aérobies et dénitrifiantes lorsque mis en contact avec certains micro-organismes qui le font quasiment disparaître en 8 à 12 jours dans les meilleurs cas. La Commission Européenne (CE, 1996) a retenu une demi-vie de 150 jours dans les eaux de surface. Quelques tests (non normalisés) de biodégradéation en condition anaérobie et notamment dans les sédiments, laissent penser qu'il est stable dans ces conditions.

Dans l'environnement...

Une espèce de termite américain Coptotermes formosanus sécrète de petites quantités de naphtalène pour lutter contre des parasites et son principal prédateur, la fourmi Solenopsis invicta, mais l'essentiel du naphtalène présent dans la nature (89 % environ selon l'INERIS) vient de combustions incomplètes (pyrolyse) (chauffage domestique au bois) et de la sublimation du naphtalène utilisé comme insecticide. Environ 10 % des émissions dans l'air viendraient de la distillation du charbon. La fumée de tabac en contient de petites quantités.
Le naphtalène étant très soluble dans l'air (par sublimation) il s'y disperse rapidement. Le taux moyen dans l'air serait de 1 µg/m³, soit bien plus que dans l'eau de mer où il est peu soluble (10 ng/L) et d'où il peut dégazer dans l'air (idem pour l'eau douce). Les sols (2 µg/kg en moyenne) le retiennent mal (dégazage, adsorption moyenne). Il est habituellement peu présent dans les sédiments (2 µg/kg). Les essais d’adsorption/désorption répertoriés par l'INERIS donnent des Koc de 378 à 3 200 L/kg. La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une valeur de 1 320 L/kg.

Bioaccumulation

Ses effets écotoxicologiques sont mal connus, mais on a montré qu'il est bioaccumulable chez plusieurs espèces de poissons (ex : Cyprinus carpio, Pimephales promelas), moules (Mytilus edulis) et huîtres (Ostrea edulis).
Le naphtalène semble pouvoir être absorbé par les racines et feuilles des plantes, mais l'INERIS en 2005 n'a pas trouvé d'études sur ses effets ni sur d'éventuels facteurs de bioconcentration.