Nitrite de méthyle - Définition et Explications

Introduction

Nitrite de méthyle
Général
No CAS	624-91-9
No EINECS	210-870-5
PubChem	12231
SMILES
InChI
Apparence	gaz (Un gaz est un ensemble d'atomes ou de molécules très faiblement liés et...) incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	CH3NO2
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire	61,04 ± 0,0018 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...)	-40,2 °C
T° ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...)	-6,42 °C
Solubilité	très peu soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...)
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par...)	0,991 g·cm-3 à 15 °C
Limites d’explosivité dans l’air	5,3 Vol.-% (137 g·m-3) - 100 Vol.-%
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase...)	> 1 bar à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F+
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus...)
transport interdit    2455
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

Le nitrite de méthyle est un composé organique (Un composé chimique est dit organique lorsqu'il renferme au moins un atome de carbone...), le plus simple de la famille des nitrites d'alkyle. C'est un gaz incolore particulièrement instable, toxique et inflammable.

Structure

A température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et...) ambiante, le nitrite (Les nitrites sont les sels de l'acide nitreux. L'acide nitreux est un acide instable de formule...) de méthyle existe sous la forme d'un mélange (Un mélange est une association de deux ou plusieurs substances solides, liquides ou gazeuses...) de conformères cis et trans. La forme cis est plus stable de 3.13 kJ mol⁻¹ que la forme trans, avec une barrière d'énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la...) de rotation de 45.3 kJ mol⁻¹.

Synthèses

Le nitrite de méthyle peut être préparé par réaction entre le nitrite d'argent (L’argent ou argent métal est un élément chimique de symbole Ag — du...) et l'iodométhane (L'iodométhane, aussi appelé iodure de méthyle, est un composé chimique de...). L'un des doublets libres de l'oxygène (L’oxygène est un élément chimique de la famille des chalcogènes, de...) de l'ion (Un ion est une espèce chimique électriquement chargée. Le terme vient de l'anglais,...) nitrite va attaquer le groupe méthyle (—CH₃), libérant de l'iode (L'iode est un élément chimique de la famille des halogènes, de symbole I et de...) en solution. Con trariement au nitrite d'argent, l'iodure d'argent est particulièrement insoluble dasn l'eau, et forme donc un dépôt solide. À noter cependant que l'azote (L'azote est un élément chimique de la famille des pnictogènes, de symbole N et de...) du groupe nitrite est bien plus nucléophiles que l'oxygène, et donc la plupart des ions nitrites vont réagir par un méacanisme de type S_N2 pour produire du nitrométhane (Le nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est CH3NO2. Il est le...). Par exemple, si on faisait réagir du nitrite de sodium (Le sodium est un élément chimique, de symbole Na et de numéro atomique 11. C'est un...) ou du nitrite de potassium (Le potassium est un élément chimique, de symbole K (latin : kalium, de...) avec l'iodométhane, on obtiendrait quasiment uniquement du nitrométhane, et très peu de nitrite de méthane (Le méthane est un hydrocarbure de formule brute CH4. C'est le plus simple composé de la...). L'utilisation de nitrite d'argent permet au contraire de stabiliser la formation d'un intermédiaire de type carbocation qui favorise la formation de nitrite de méthyle, faisant grimpet le rendement, même si du nitrométhane est toujours produit.

Le nitrite de méthyle est aussi produit par la combustion (La combustion est une réaction chimique exothermique d'oxydoréduction. Lorsque la...) de l'essence sans plomb (Le plomb est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole Pb et...), et pourrait être la cause du déclin d'insectes (Insectes est une revue francophone d'écologie et d'entomologie destinée à un large...), ainsi que du moineau domestique (Le Moineau domestique (Passer domesticus) est une espèce de petits passereaux très...) et d'autre Passeri en Europe (L’Europe est une région terrestre qui peut être considérée comme un...).