Parabène - Définition et Explications

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Introduction

Structure chimique générale d'un parabène (parahydroxybenzoate d'alkyle) où R = groupe alkyl

Un parabène est un parahydroxybenzoate d'alkyle, c'est-à-dire un ester résultant de la condensation (La condensation est le nom donné au phénomène physique de changement d'état de la matière qui...) de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions...) parahydroxybenzoïque avec un alcool.

La structure générale d'un parabène (Un parabène est un parahydroxybenzoate d'alkyle, c'est-à-dire un ester résultant de...) étant donnée (Dans les technologies de l'information, une donnée est une description élémentaire,...) par l'illustration ci-contre, les différents composés de cette famille diffèrent par la nature du groupe alkyle R .

Les parabènes sont très largement utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques, les médicaments et les aliments, pour leurs propriétés antibactériennes et antifongiques.

Actuellement leur utilisation est largement controversée en raison de leur capacité à activer les récepteurs des œstrogènes, induisant une possible action sur la fertilité (Pour le sens commun, la fertilité désigne à la fin du XXe siècle la...) et les tumeurs œstrogéno-dépendantes (tels le cancer (Le cancer est une maladie caractérisée par une prolifération cellulaire anormalement...) du sein).

Chimie

Les composés de la famille des parabènes les plus couramment utilisés sont :

  • le méthylparabène ou 4-hydroxybenzoate de méthyle (E218) et son sel de sodium (Le sodium est un élément chimique, de symbole Na et de numéro atomique 11. C'est un...) (E219)
  • l'éthylparabène ou 4-hydroxybenzoate d'éthyle (E214) et son sel de sodium (E215)
  • le propylparabène ou 4-hydroxybenzoate de propyle (E216) et son sel de sodium (E217)
  • l'isopropylparabène
  • le butylparabène
  • l'isobutylparabène
  • le benzylparabène

Utilisation

Du fait de leur activité (Le terme d'activité peut désigner une profession.) effective antibactérienne et antimycosique, ils sont utilisés comme conservateurs dans des aliments, des boissons, des cosmétiques et des produits pharmaceutiques. On les retrouve dans plus de 80 % des produits de beauté dont des shampooings, des crèmes hydratantes, mousses à raser, gels nettoyant, lubrifiants...

L’activité antimicrobienne augmente en fonction de la longueur (La longueur d’un objet est la distance entre ses deux extrémités les plus...) de la chaîne carbonée (La chaîne carbonée est, dans une molécule organique, la chaîne formée par un ensemble d'atomes...) de l'alcool estérifié du parabène ; mais les plus utilisés sont le méthylparabène et le propylparabène du fait de leur plus grande solubilité et parce qu'ils possèdent un effet synergique.

Des additifs spécifiques comme le méthylparabène sont ajoutés aux anesthésiques locaux pour augmenter l’activité antibactérienne. Ils sont ajoutés pour limiter la contamination par l’entrée de différents vials.

Le méthylparabène est le conservateur le plus utilisé dans l’anesthésie locale. À l’état pur, il est incolore et n’est pas affecté par la chaleur (Dans le langage courant, les mots chaleur et température ont souvent un sens équivalent :...) ou le froid (Le froid est la sensation contraire du chaud, associé aux températures basses.). Les solutions de méthylparabène sont stables à un pH entre 3 et 6, mais ils sont hydrolysés dans un environnement (L'environnement est tout ce qui nous entoure. C'est l'ensemble des éléments naturels et...) alcalin. Le propylparabène a des propriétés similaires. Ces conservateurs ne remplacent pas les techniques de stérilisation mais aident seulement à diminuer la charge (La charge utile (payload en anglais ; la charge payante) représente ce qui est effectivement...) microbiologique.

Le méthylparabène (poudre solide) est aussi utilisé comme plastifiant pour certains médicaments à cause de ses propriétés semi-conductrices. Il permet de contrôler le dégagement des médicaments à base de polymère (Un polymère (étymologie : du grec pollus, plusieurs, et meros, partie) est un...) et faciliter le processus thermique (La thermique est la science qui traite de la production d'énergie, de l'utilisation de...). Les plastifiants sont importants pour diminuer la température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et...) vitreuse (Tg) et ramollir les médicaments polymères durant son extrusion. Alors la Tg du polymère diminue en augmentant la quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire,...) du méthylparabène, ceci est dû à l’augmentation de la mobilité de chaînes des molécules du polymère quand le méthylparabène est inséré dans la matrice. Tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou...) cela se passe sous haute température.

Parabènes naturels

Les parabènes existent aussi à l’état naturel dans certains aliments tels que la mûre (La mûre est le nom donné à deux fruits issus de deux végétaux de genres...), l'orge, la fraise, le cassis, la vanille (La vanille est une épice constituée par le fruit de certaines orchidées lianescentes...), la carotte (La carotte (Daucus carota) est une plante bisannuelle de la famille des apiacées (anciennement...) ou l'oignon (L’oignon (l'orthographe ognon est préconisée par les rectifications...). On les trouve aussi naturellement dans le corps humain (Le corps humain est la structure physique d'une personne.) (précurseur du coenzyme Q10) où ils sont rapidement absorbés, métabolisés et excrétés.

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