Toluène - Définition

Propriétés physiques

Le toluène est un liquide aux conditions normales de pression et de tempéraure . Il est quasi--insoluble dans l'eau (0,535 g·l^-1 à 25 °C), mais miscible à beaucoup de solvants organiques (acétone, oxyde de diéthyle, chloroforme, éthanol…), et soluble dans l’acide acétique glacial.

Le toluène a une constante molale cryoscopique de 3,55 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,40 °C∙kg/mol. Sa vapeur est plus lourde que l'air, et forme avec de dernier un mélange explosif.

En RMN du proton, le toluène se présente sous la forme de plusieurs pics entre 7,28 ppm et 7 ppm pour les hydrogènes du cycle benzénique et d'un singulet à 2,38 ppm pour les hydrogènes du groupement méthyle. En RMN du carbone, le toluène se présentent sous plusieurs pics, à 137,8 ppm pour le carbone en α du méthyl, à 129,09 ppm pour les carbones β , à 128,28 ppm pour les carbones γ et à 125.38 pour le carbone opposé au méthyle. Le carbone du groupement méthyl présente un pic à 25 ppm.

Propriétés chimiques

Le toluène réagit comme un hydrocarbure aromatique normal par substitution électrophile aromatique. Le groupe méthyle le rend approximativement 25 fois plus réactif que le benzène dans ce genre de réactions. Par sulfonation il donne l'acide paratoluènesulfonique, tandis que sa chloration par le chlore en présence de chlorure ferrique donne un mélange d'isomères ortho et para de chlorotoluène. La nitration par l'acide nitrique donne un mélange d'ortho- et de para-nitrotoluène. En chauffant, la réaction se poursuit pour donner le dinitrotoluène et finalement le trinitrotoluène (TNT) qui est explosif.

Le groupe méthyle peut également réagir dans d'autres réactions d'oxydation. Le permanganate de potassium donne l'acide benzoïque, tandis que le chlorure de chromyle donne le benzaldéhyde. Une halogénation en conditions radicalaires donne les halogénures de benzyle. Par exemple, avec la N-Bromosuccinimide en présence d'AIBN, on obtient le bromure de benzyle.

L'hydrogénation catalytique du toluène donne le méthylcyclohexane. À cause de la stabilité particulière du système aromatique, cette réaction requiert une pression élevée d'hydrogène.

Production

Durant la seconde guerre mondiale, sa production est essentiel à la fabrication d'explosifs puissants comme le TNT.

L'industrie chimique de l'URSS à produit 245 500 tonnes de ce produit entre 1940 et 1945 auquel s'ajoutent 103 000 tonnes fournit par les Alliés.

L'Allemagne nazie avait planifié une production de 9 600 tonnes en décembre 1939, et, en septembre 1944, comptait sur une production de 15 500 tonnes mais n'a finalement produit que 12 200 t.

Selon l’ECB, en 2003, l’Union européenne produit chaque année près de 16,75 millions de tonnes de toluène dont 14 millions de tonnes sous forme de mélange incorporés à l’essence et 2,75 millions sous forme de toluène commercial.

Deux des principaux fabricants de ce produit sont, en 2006, Total Petrochemicals et Enichem. En France, à la même date, 163 854 t de toluène a été produit. 57 512 t importé et 11 237 t exporté.