L’Université de Toronto a une vie associative très riche : plus de 400 organisations y sont présentes, qu’il s’agisse d’associations politiques, humanitaires ou communautaires, ou encore de corporations ou de « clubs » (de chorale, de ski, de danse…). L’UTM et l’UTSC accueillent aussi des dizaines d’associations en tout genre.
La représentation étudiante s’articule autour de l'Association étudiante de l'Université de Toronto (University of Toronto Student Union) anciennement appelée le conseil d’administration étudiant (Students’ Administrative Council), élu par les étudiants (le taux de participation aux élections a récemment dépassé les 15%). Son rôle est d’assurer la gestion de différents services aux étudiants, notamment l’assurance maladie, les réductions de tarif sur les transports ou encore la vente des manuels scolaires d’occasion. Chaque faculté et chaque collège dispose également d’une représentation étudiante et, pour la plupart, d’organisations étudiantes chargées d’animer la vie étudiante.
L’U of T participe au sport interuniversitaire canadien par le biais de son équipe, les Toronto Varsity Blues. L’université finance des équipes de hockey, de football canadien, de basket-ball, d’athlétisme, de soccer et de natation. L’équipe de football canadien a un passé relativement prestigieux, ayant notamment gagné la première coupe Vanier. Les autres sports sont financés soit par des dons, soit par les participants eux-mêmes.
En plus des innombrables journaux spécifiques aux colleges, facultés ou associations étudiantes, l’université dispose de deux journaux principaux : The Varsity et The Newspaper. Il existe aussi une station de radio locale à l’université, CIUT-FM.
La tradition militante de l’université remonte au XIXe siècle : en 1895, les étudiants d'University College ont organisé un boycott des cours d’une semaine, suite à la mise à pied du rédacteur en chef de The Varsity, qui avait publié des articles anti-administration. On attribue généralement la direction de ce mouvement à William Lyon Mackenzie King, bien que des études récentes affirment que son rôle aurait été surestimé.
Dans les années 1960, des étudiants et professeurs de l'U of T créèrent Rochdale College, un college autogéré situé dans le quartier hippie de Toronto, Yorkville. Bien que pas officiellement rattaché à l’université, Rochdale se voulait une alternative au système universitaire classique et à ses structures autoritaires et paternalistes. Rochdale a cependant fermé ses portes en 1975.
Après la dépénalisation de l’homosexualité par le premier ministre Pierre Trudeau en 1969, des étudiants et professeurs créèrent la University of Toronto Homophile Association (« association homophile de l’université de Toronto »), la première association gay et lesbienne universitaire canadienne, et également la première association gay torontoise. C’est Jearld Moldenhauer, assistant de recherche à la faculté de médecine, qui passa une petite annonce dans The Varsity invitant toutes les personnes intéressées à une réunion : débutée à seize (quinze hommes et une femme), l’association prendra très vite de l’importance, non seulement au sein de l’U of T, mais également dans la ville. Vingt ans plus tard, David Rayside, un professeur de science politique, fondera le « comité contre l’homophobie » ; dix ans après, enfin, il sera à l’origine de la création du département d’études sur la diversité sexuelle de University College, qui représente aujourd’hui l’un des atouts majeurs du college. L’U of T abrite toujours aujourd’hui une importante association LGBT, nommée Lesbians, Gays, Bisexuals and Trans People of the University of Toronto (LGBTOUT).
Si l’université garantit toujours un logement pour tous ses étudiants de première année, le prix des résidences étudiantes est généralement élevé, particulièrement sur le campus de St. George. Le prix de la résidence inclut cependant la nourriture dans la majorité des résidences (meal plans, généralement obligatoires). Un grand nombre d’étudiants préfèrent la colocation hors campus, d’autant qu’on trouve autour du campus un grand nombre de petites maisons et d’appartements destinés aux colocations étudiantes.