(trichlorométhyl)benzène - Définition et Explications

Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.

Introduction

(trichlorométhyl)benzène
(trichlorométhyl)benzène
Général
Nom IUPAC
Synonymes α,α,α-trichlorotoluène
phénylchloroforme
benzotrichloride
No CAS 98-07-7
No EINECS 202-634-5
No RTECS XT9275000
PubChem 736724848863
SMILES
InChI
Apparence liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6Cl3  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de gravitation (la masse...) molaire 196,482 ± 0,012 g·mol-1

Moment dipolaire 2,7 D
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une...) −4,5 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) 220,65 °C
Solubilité 0,1 g·l-1 (eau,25 °C)
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 1,37 g·cm-3 à 25 °C
T° d’auto-inflammation 420 °C
Point (Graphie) d’éclair 108 °C
Limites d’explosivité dans l’air 2,16,5 %vol
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase gazeuse de cette substance est en équilibre avec sa phase liquide ou solide. Elle dépend de la température....) 0,2 mbar à 20 °C
0,49 mbar à 30 °C
1,33 mbar à 40 °C
1,8 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique (Le mot dynamique est souvent employé désigner ou qualifier ce qui est relatif au mouvement. Il peut être employé comme :) 2,4 mPa·s à 20 °C
Conductivité électrique (La conductivité électrique est l'aptitude d'un matériau à laisser les charges électriques se déplacer librement, autrement dit à permettre le passage du courant électrique.) 6×10-9 S·cm-1 à 20 °C
Thermochimie
ΔH° 47,5 kJ·mol-1 à 130 °C
Cp 325 J·K-1·mol-1 (liquide,24,85 °C)
PCI -3 684 kJ·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction (L'indice de réfraction provient du phénomène de réfraction qui désigne le changement de direction de la lumière au passage d'un milieu à un autre. La...) \textit{n}_{D}^{20} 1.558
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 22, 23, 37/38, 41, 45,
Phrases S : 45, 53,
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus souvent en utilisant des véhicules et des voies de communications (la route, le canal ..). Par...)
80
   2226   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
4
0
 
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

Le (trichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α,α-trichlorotoluène, est un composé organique (Un composé chimique est dit organique lorsqu'il renferme au moins un atome de carbone lié, au moins, à un atome d'hydrogène.) halogéné de formule moléculaire C6H5CCl3. Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la préparation d'autres produits chimiques comme les pigments, les herbicides ou les pesticides.

Historique

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par L. Schischkoff et A. Rosing par réaction entre le pentachlorure de phosphore (Le phosphore est un élément chimique de la famille des pnictogènes, de symbole P et de numéro atomique 15.) et le chlorure de benzoyle.

Propriété physico-chimiques

Le (trichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme (Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule brute : CHCl3.). La solubilité du dichlore (Le dichlore (Cl2) est un gaz jaune-vert dans les conditions normales de pression et de température (chloros signifie « vert » en grec). Il est 2,5 fois plus dense que l'air. Il a une odeur suffoquante...) dans 100 g de (trichlorométhyl)benzène est de 5.1 g à 30 °C, 3.4 g à 50 °C et de 1.3 g à 100 °C.

Utilisation

Le (trichlorométhyl)benzène est principalement utilisé pour la fabrication du chlorure de benzoyle par hydrolyse partielle acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) ou basique. Le contrôle (Le mot contrôle peut avoir plusieurs sens. Il peut être employé comme synonyme d'examen, de vérification et de maîtrise.) de l'hydrolyse est importante afin d'éviter une hydrolyse complète qui formerait l'acide benzoïque (L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.):

C_6H_5-CCl_3 \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-C(=O)-Cl \ + \ 2HCl

C_6H_5-C(=O)-Cl \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-COOH  \ + \ HCl


La condensation (La condensation est le nom donné au phénomène physique de changement d'état de la matière qui passe d'un état dilué (gaz) à un état condensé (solide ou liquide). On peut expérimenter ce...) du (trichlorométhyl)benzène avec du benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le même indice de réfraction que le verre) est un...) en présence de trichlorure de fer (Le fer est un élément chimique, de symbole Fe et de numéro atomique 26. C'est le métal de transition et le matériau ferromagnétique le plus courant dans la vie quotidienne, sous forme pure ou d'alliages. Le fer...), de trichlorure d'aluminium (L'aluminium est un élément chimique, de symbole Al et de numéro atomique 13. C’est un élément important sur la Terre avec 1,5 % de la masse...) ou de dichlorure de zinc (Le zinc (prononciation /zɛ̃k/ ou /zɛ̃ɡ/) est un élément chimique, de symbole Zn et de numéro atomique 30.) forme le diphénylméthane et le triphénylméthane.

Le (trichlorométhyl)benzène est également un important précurseur pour la fabrication de pesticides via la substitution des atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une...) de chlore (Le chlore est un élément chimique de la famille des halogènes, de symbole Cl, et de numéro atomique 17.) par des fluors en présence d'acide fluorhydrique ou de sels de fluor (Le fluor est un élément chimique de symbole F et de numéro atomique 9. Il s'agit du premier élément de la famille des...):

C6H5-CCl3 + 3 KF \rightarrow C6H5-CF3 + 3 KCl

D'autres synthèses l'utilisent pour produire des pigments ou des additifs pour les plastiques.

Page générée en 0.357 seconde(s) - site hébergé chez Amen
Ce site fait l'objet d'une déclaration à la CNIL sous le numéro de dossier 1037632
Ce site est édité par Techno-Science.net - A propos - Informations légales
Partenaire: HD-Numérique