Acroléine
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L'acroléine est une substance chimique de formule brute C3H4O aussi connue sous divers noms comme acraldéhyde, acrylaldéhyde, aldéhyde acrylique, propenal, acquinite, aqualin, aqualine, biocide, crolean, ethylène aldéhyde, magnacide, magnacide H, prop-2-en-1-al, 2-propène-1-one, slimicide ou prop-2-enal.

Elle se présente sous la forme d'un liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H2C = CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la papite. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine (L'acroléine est une substance chimique de formule brute C3H4O aussi connue sous divers noms comme acraldéhyde, acrylaldéhyde, aldéhyde acrylique, propenal, acquinite, aqualin, aqualine, biocide, crolean, ethylène...) sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre (Le mètre (symbole m, du grec metron, mesure) est l'unité de base de longueur du Système international (SI). Il est défini, depuis 1983, comme la distance parcourue par la lumière dans le vide en...) cube (En géométrie euclidienne, un cube est un prisme dont toutes les faces sont carrées. Les cubes figurent parmi les solides les plus remarquables de l'espace. C'est un des cinq solides de...) d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la fumée (La fumée, parfois appelée boucane en Amérique du Nord, est un nuage de particules solides émis par un feu ou un échauffement mécanique. Ces particules sont principalement de la suie (du carbone...) de cigarette ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère (Le mot atmosphère peut avoir plusieurs significations :) enfumée.

Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques (décès par suffocation), les fruits pourrissants, la décomposition (En biologie, la décomposition est le processus par lequel des corps organisés, qu'ils soient d'origine animale ou végétale dès l'instant qu'ils sont...) de graisses. Elle se forme lorsque les acides gras présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur (Dans le langage courant, les mots chaleur et température ont souvent un sens équivalent : Quelle chaleur !) (barbecues). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au glycérol, puis la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière...) de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum (Un parfum est une odeur ou plus souvent une composition odorante plus ou moins persistante naturellement émise par une plante, un animal, un...) des caramels préparés par chauffage (Le chauffage est l'action de transmettre de l'énergie thermique à un objet, un matériau.) en décomposition partielle du saccharose.

Propriétés

L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison (addition d'hydracides). C' est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil humain, c'est-à-dire comprises dans des longueurs d'onde de 380nm (violet) à 780nm...) pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine).

L'industrie pharmaceutique (L'industrie pharmaceutique est le secteur économique qui regroupe les activités de recherche, de fabrication et de commercialisation des médicaments pour la...) et chimique des matière plastique (Une matière plastique ou en langage courant un plastique est un mélange contenant une matière de base (un polymère) qui est susceptible d'être moulé, façonné, en général à chaud et sous...), utilisant l'alcoll allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer (Le fer est un élément chimique, de symbole Fe et de numéro atomique 26. C'est le métal de transition et le matériau ferromagnétique le plus courant dans la vie quotidienne, sous forme...) de la ferritine qui induirait un processus de lipopéroxydation (Lauwerijs).

Préparation

On la prépare industriellement en passant des vapeurs de glycérol sur du sulfate de magnésium chauffé à 330-340°C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol. L'acétone (L’acétone en chimie, (aussi connue sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane ou simplement propanone), de...) est aussi obtenue comme sous-produit dans la synthèse du glycérol à partir de l'acroléine.

Utilisations

L'acroléine est utilisée pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. C'est un composé toxique, irritant la peau (La peau est un organe composé de plusieurs couches de tissus. Elle joue, entre autres, le rôle d'enveloppe protectrice du corps.) et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz (Un gaz est un ensemble d'atomes ou de molécules très faiblement liés et quasi-indépendants. Dans l’état gazeux, la matière n'a pas de forme propre ni de volume propre : un gaz tend à...) de combat durant la Première Guerre mondiale.

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