Alanine - Définition
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Introduction
| Alanine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | A, Ala |
| No CAS | (racémique) L ou S(+) D ou R(–) |
| No EINECS | (racémique) D L |
| No E | E639 (DL) |
| FEMA | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C3H7NO2 |
| Masse molaire | 89,0932 ± 0,0037 g·mol-1 |
| pKa | 2,35 9,69 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 295 °C à 297 °C |
| Solubilité | 166,5 g·l-1 dans l'eau à 25 °C; difficilement soluble dans l'alcool |
| Masse volumique | 1,4 g·cm-3 |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | GCU, GCC, GCA, GCG |
| pH isoélectrique | 6,11 |
| Acide aminé essentiel | Non |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P212121 (L-Alanine) |
| Paramètres de maille | a = 6,025 Å b = 12,324 Å |
| Volume | 429,40 Å3 (L-Alanine) |
| Densité théorique | 1,378 (L-Alanine) |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | [α]D -14,1 ° (9 g·l-1 dans HCl 1N, D ou R)
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| Précautions | |
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| Produit non contrôlé | |
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La L-alanine est un des 20 acides aminés les plus courants. Elle est hydrophobe, possède un groupement méthyle latéral, et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 20 derrière la glycine. L’alanine est un acide aminé non essentiel et a été isolée dès 1879. La dénomination IUPAC est acide 2-aminopropanoïque ou acide α-aminopropionique.
On trouve également dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe en particulier à la construction du peptidoglycane, le constituant principal de la paroi des bactéries. La D-alanine est formée à partir de L-alanine par l'action d'une isomérase, l'alanine racémase.
La L-alanine est créée dans les cellules musculaires au départ du glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l’alanine se transforme en pyruvate. De plus, l’alanine amino transférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate. C'est un acide aminé aliphatique.
Synthèse
L'alanine est un des 21 acides aminés que l'on trouve dans les chaînes peptidiques des protéines. On fait agir le malonate d'éthyle sur l'acétate de sodium. L'anion obtenu réagit sur le bromoéthane en milieu basique puis une saponification suivie d'un passage en milieu acide. Puis on fait réagir le dibrome en présence de phosphore. Enfin l'action de l'ammoniac en excès suivie d'une hydrolyse acide permet d'obtenir l'alanine
Bêta-alanine
La bêta-alanine est l'acide 3-aminopropanoïque ou acide β-aminopropanoïque, un isomère de position de l'alanine. Dans cette molécule, le groupe amine est en position β (3) du groupe carboxyle, alors qu'il est en α sur l'alanine.
