Cyanure
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Source et utilisation

Dans la nature

Les cyanures peuvent être produits par des bactéries, des moisissures et des algues et sont contenus dans de nombreux aliments et des plantes. Dans les plantes, les cyanures sont normalement liés à des molécules de sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce extraite de la canne à sucre" (Chrétien de Troyes, Le Chevalier au lion). Il est...) sous la forme de glycosides cyanogènes et servent (Servent est la contraction du mot serveur et client.) aux plantes comme défense contre les herbivores. Les racines du manioc ou encore les graines de lin contiennent des glucosides cyanogènes et, souvent, il faut les traiter avant la consommation (en général par ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) prolongée). Les noyaux de fruits, comme les cerises et les abricots, contiennent souvent des cyanures ou des glycosides cyanogènes. Les pépins de pomme (La pomme est le fruit du pommier, arbre fruitier largement cultivé. L'étude de la culture des pommes constitue une partie de la pomologie, la pomologie...) en contiennent également. Les amandes amères dont on fait de l'huile (L'huile est un terme générique désignant des matières grasses qui sont à l'état liquide à température ambiante et qui ne se mélangent pas à l'eau, mais, est cependant plus...) d'amande contiennent aussi un glycoside cyanogène (Le cyanogène (en anglais cyanogen ou carbon nitride) est un gaz incolore dont l'odeur est proche de celle de l'amande.), l'amygdaline. L'ingestion de 50 amandes amères peut causer la mort (La mort est l'état définitif d'un organisme biologique qui cesse de vivre (même si on a pu parler de la mort dans un sens cosmique plus général, incluant par exemple la mort des étoiles). Chez...) d'un homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement « Homme ». Par distinction, l'homme prépubère est appelé un...). Beaucoup d'enzymes hydrogénases contiennent des ligands cyanurés sur leurs sites actifs.

Selon l'Agence canadienne d'inspection des aliments, le glycoside cyanogène contenu dans ces amandes devient toxique lorsqu'il se transforme en acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire,...) cyanhydrique dans le corps. La dose létale de cyanure (Les cyanures sont les composés de l'anion CN-, formé d'un atome de carbone lié par une liaison triple à un atome d'azote. L'ion CN- est la base conjuguée de l'acide cyanhydrique.) se situe entre 0,5 et 3,0 mg par kg de poids (Le poids est la force de pesanteur, d'origine gravitationnelle et inertielle, exercée par la Terre sur un corps massique en raison uniquement du voisinage de la Terre. Elle est égale à l'opposé de la résultante des...) corporel.

Chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces d'investigations communs ou...)

Le cyanure est un anion qui est souvent rencontré en chimie.

Chimie de coordination

Le cyanure est considéré comme le ligand le plus puissant pour beaucoup de métaux de transition. La grande affinité des métaux pour le cyanure peut être attribuée à sa charge (La charge utile (payload en anglais ; la charge payante) représente ce qui est effectivement transporté par un moyen de transport donné, et qui donne lieu à un paiement ou...) négative et sa capacité à entrer dans une liaison p.

Quelques complexes:

  • Les octocyanures [M(CN)8]4-(M= Mo, W) qui ont une forme dodécaédrique ;
  • Les hexacyanures [M(CN)6]3- (M = Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), qui ont une forme octaédrique ;
  • les tétracyanures [M(CN)4]2- (M = Ni, Pd, Pt), qui ont une forme carrée plane ;
  • les dicyanures [M(CN)2]- (M = Cu, Ag, Au), qui ont une forme linéaire (En algèbre linéaire, les formes linéaires désignent un type particulier d'applications linéaires. L'étude spécifique qu'on leur accorde est motivée par le fait qu'elles jouent un rôle...).

Le pigment bleu (Bleu (de l'ancien haut-allemand « blao » = brillant) est une des trois couleurs primaires. Sa longueur d'onde est comprise approximativement entre 446 et 520 nm. Elle varie en luminosité du...) foncé Bleu de Prusse, utilisé comme teinture, est un complexe cyanuré du fer (Le fer est un élément chimique, de symbole Fe et de numéro atomique 26. C'est le métal de transition et le matériau ferromagnétique le plus courant dans la vie quotidienne, sous forme pure ou d'alliages....). Le bleu de Prusse peut produire du cyanure d'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.) par action des acides.

Synthèse organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.) (voir nitriles)

Très nucléophile, le cyanure est facilement introduit dans des molécules par déplacement ( En géométrie, un déplacement est une similitude qui conserve les distances et les angles orientés. En psychanalyse, le déplacement est mécanisme de défense déplaçant la valeur, et finalement le sens En...) de l’halogène correspondant. Les cyanures organiques, en général, sont appelés nitriles. Ainsi, CH3CN peut s'appeler cyanure de méthyle mais, normalement, on parle de acétonitrile. En chimie organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.), le cyanure est utilisé pour augmenter la longueur (La longueur d’un objet est la distance entre ses deux extrémités les plus éloignées. Lorsque l’objet est filiforme ou en forme de lacet, sa longueur est...) des chaînes organiques en même temps (Le temps est un concept développé par l'être humain pour appréhender le changement dans le monde.) que l'introduction d'autres fonctions:

RX + CN- → RCN + X- (Substitution nucléophile) suivi de
  1. RCN + 2 H2O → RCOOH + NH3 (hydrolyse), ou
  2. RCN + 0.5 LiAlH4 + (seconde étape) 2 H2O → RCH2NH2 + 0.5 LiAl(OH)4 (sous reflux dans de l'éther, suivi de l' addition (L'addition est une opération élémentaire, permettant notamment de décrire la réunion de quantités ou l'adjonction de grandeurs extensives de même nature, comme les longueurs, les...) de H2O)

Une méthode alternative pour introduire le cyanure est l'hydrocyanatation où le cyanure d'hydrogène réagit avec un alkène. Un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et n'apparaît donc pas dans l'équation-bilan...) métallique est nécessaire.

Un phénomène peut se produire si la transmutation (La transmutation est la transformation d'un élément chimique en un autre par une modification du noyau atomique de l'élément. Elle est aussi appelée transmutation nucléaire.) de la cyanure (substances hyperprotéique du cyanure) et du dicyanure est cataclysée mutuellement et molléculairement entre les deux substances.

Divers

  • Les cyanures sont utilisés comme insecticides dans les bateaux et comme raticides.
  • Les Professeurs Ernst T. Krebs Senior et Junior avaient proposé l'administration intraveineuse d'amygdaline en chimiothérapie (La chimiothérapie est l'usage de certaines substances chimiques pour traiter une maladie. C'est une technique de traitement à part entière au même titre que la chirurgie. La première utilisation connue de la...) carcinologique. En effet, elle délivre du cyanure sous l'action d'une beta-glycosidase spécifiquement exprimée par certains tissus tumoraux. L'amygdaline IV n'a cependant pas fait la preuve de son efficacité.
  • Le cyanure est utilisé dans l'extraction minière et dans l'industrie pour extraire l'or et l'argent (L’argent ou argent métal est un élément chimique de symbole Ag — du latin Argentum — et de numéro atomique 47.) en remplacement du mercure.
  • Il est utilisé également pour réaliser l'électrodéposition (électrolyse) de certains métaux (argent, or, cadmium (Le cadmium est un élément chimique de symbole Cd et de numéro atomique 48.), cuivre (Le cuivre est un élément chimique de symbole Cu et de numéro atomique 29. Le cuivre pur est plutôt mou, malléable, et présente sur ses surfaces fraîches une teinte rosée à...), mercure…)
  • Libéré par le Zyklon B, le cyanure d'hydrogène fut utilisé par les Nazis durant la Seconde ( Seconde est le féminin de l'adjectif second, qui vient immédiatement après le premier ou qui s'ajoute à quelque chose de nature identique. La seconde est une unité de mesure du temps. La seconde d'arc est une mesure d'angle plan. ...) Guerre mondiale comme poison (Les poisons sont, en biologie, des substances qui provoquent des blessures, des maladies ou la mort d'organismes par une réaction chimique, à l'échelle moléculaire....) dans les chambres à gaz (Un gaz est un ensemble d'atomes ou de molécules très faiblement liés et quasi-indépendants. Dans l’état gazeux, la matière n'a pas de...).
  • Cyanure est le nom d'un des membres du groupe de hip-hop Français ATK
  • Cyanure (Cyanide en anglais) nom d'une chanson de Metallica retrouvée sur l'album Death Magnetic
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