Le Grand ouragan est resté a proximité de la Barbade pendant environ deux jours, produisant des vents tellement violents et « tellement assourdissants que les gens ne pouvaient pas entendre leur propre voix ». Ces vents ont même décollé l'écorce des arbres avant de tous les abattre sur l'île, phénomène qui n'a jamais été observé au cours des plus forts ouragans des temps modernes. Selon le météorologue Jose Millas, pour que seuls le vent et la pluie puisse provoquer cela, il faudrait des vents soufflants à plus de 320 km/h. L'ouragan a aussi détruit toutes les maison et tous les forts de la Barbade. Les vagues ont rompu les amarres de la plupart des bateaux qui mouillaient près de l'île et le vent a déplacé de lourds canons sur 30 m. Environ 4 500 personnes sont mortes sur l'île.
À Saint-Vincent, l'ouragan a détruit 584 des 600 maisons de Kingstown. À Grenade, 19 bateaux hollandais font naufrage. À Sainte-Lucie, d'importantes vagues et une forte onde de tempête détruisent la flotte de l'amiral britannique Rodney au port de Castries, ou un bateau emporté par le vent détruit l'hôpital de la ville. Toutes les maisons de Castries sont détruites, sauf deux. 6 000 personnes sont tuées sur l'île de Sainte-Lucie.
Une flotte de 40 bateaux français impliqués dans la guerre d'indépendance américaine chavire des suites du passage de l'ouragan sur la Martinique ; 4 000 soldats se noient. Toujours en Martinique, l'ouragan provoque une onde de tempête de 7,6 m, détruisant toutes les maisons de Saint-Pierre ; 9 000 personnes sont tuées sur l'île. On observe aussi d'importants dommages sur la Dominique, la Guadeloupe, Antigua et Saint-Christophe (où de nombreux bateaux sont jetés sur le rivage), mais on ne sait pas s'il y a eu des tués sur ces îles. Une puissante onde de tempête affecte l'île de Saint-Eustache, tuant entre 4 000 et 5 000 personnes.
D'importants dégâts sont constatés dans le sud du Porto Rico, principalement à Cabo Rojo et à Lajas, ainsi que dans la partie orientale de l'actuelle République dominicaine. Ensuite, l'ouragan fait s'échouer 50 bateaux près des Bermudes. Tout au long de son parcours, le Grand ouragan a tué plus de 27 500 personnes, ce qui en fait le plus meurtrier de toute l'histoire des ouragans de l'océan Atlantique.