Ibuprofène - Définition

Introduction

Ibuprofène
Général
Nom IUPAC
No CAS	15687-27-1 (RS) 51146-56-6 (D) ou S(+) 51146-57-7 (L) ou R(–)
No EINECS	239-784-6
Code ATC	C01EB16, G02CC01, M01AE01, M01AE14, M02AA13
DrugBank	APRD00372
PubChem	3672
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H18O2
Masse molaire	206,2808 ± 0,0123 g·mol-1
pKa	4,54 à 25 °C
Propriétés physiques
T° ébullition	76 °C
Solubilité	0,043 mg·ml-1 eau à 37 °C. Sol. dans la plupart des solvants organiques.
Masse volumique	0,2 à 0,6 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	0,000012 hPa à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL	≈1 600 mg·kg-1 rats oral, ≈320 mg·kg-1 souris i.p. ≈1 300 mg·kg-1 rats subcutané
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	49–73%
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	1.8–2 heures
Excrétion	Rénal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Oral, rectal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)benzènéthanoïque (ou ...-benzènacétique). Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation. L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen..

Indications

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant de plus de 40 kg (soit environ 12 ans), dans le traitement de courte durée de la fièvre et/ou des douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.

Effets secondaires

Les principaux effets indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire ulcération du tube digestif au-delà de 400 mg. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion. Enfin, on observe parfois : des manifestations allergiques cutanées et un asthme. Ne pas associer à un traitement au lithium. En cas de doute, signalez-le à votre médecin traitant.

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