Ibuprofène - Définition et Explications

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Introduction

Ibuprofène
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique
Général
Nom IUPAC
No CAS 15687-27-1 (RS)
51146-56-6 (D) ou S(+)
51146-57-7 (L) ou R(–)
No EINECS 239-784-6
Code ATC C01EB16, G02CC01, M01AE01, M01AE14, M02AA13
DrugBank APRD00372
PubChem 3672
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18O2  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de gravitation (la...) molaire 206,2808 ± 0,0123 g·mol-1

pKa 4,54 à 25 °C
Propriétés physiques
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce...) 76 °C
Solubilité 0,043 mg·ml-1 eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) à 37 °C.
Sol. dans la plupart des solvants organiques.
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 0,2 à 0,6 g·cm-3
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase gazeuse de cette substance est en équilibre avec sa phase liquide ou solide. Elle...) 0,000012 hPa à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL
  • 1 600 mg·kg-1 rats oral,
  • 320 mg·kg-1 souris (Le terme souris est un nom vernaculaire ambigu qui peut désigner, pour les francophones, avant tout l’espèce commune Mus musculus,...) i.p.
  • 1 300 mg·kg-1 rats subcutané
Données (Dans les technologies de l'information (TI), une donnée est une description élémentaire, souvent codée, d'une chose, d'une transaction d'affaire, d'un...) pharmacocinétiques
Biodisponibilité 49–73%
Métabolisme (Le métabolisme est l'ensemble des transformations moléculaires et énergétiques qui se déroulent de manière ininterrompue dans la cellule ou l'organisme...) Hépatique
Demi-vie (La demi-vie est le temps mis par une substance (médicament, noyau radioactif, ou autres) pour perdre la moitié de son activité pharmacologique, physiologique ou radioactive....) d’élim. 1.8–2 heures (L'heure est une unité de mesure  :)
Excrétion Rénal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral, rectal
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)benzènéthanoïque (ou ...-benzènacétique). Il s'agit de la substance active d'un médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant des propriétés curatives, préventives ou administrée en vue d'établir un diagnostic. Un médicament...) AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite (L'arthrite (du grec arthron : articulation) est une inflammation aiguë ou chronique des articulations dont l'origine est rhumatismale ou infectieuse. Elle ne désigne pas la pathologie...), de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation (Une inflammation est une réaction de défense immunitaire stéréotypée du corps à une agression : infection, brûlure, allergie…). L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique (En sciences de la vie et en histoire naturelle, la systématique est la science qui a pour objet de dénombrer et de classer les taxons dans un...) des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen..

Indications

Comprimés d'Ibuprofen, 200 mg

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant de plus de 40 kg (soit environ 12 ans), dans le traitement de courte durée de la fièvre (La fièvre est l'élévation de la température corporelle chez un être à sang chaud par dérèglement du...) et/ou des douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.

Effets secondaires

Les principaux effets indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche (La bouche (encore dénommée cavité buccale ou cavité orale) est l'ouverture par laquelle la nourriture d'un animal entre dans son corps. Le mot gueule s'utilise...) et des gencives), douleurs abdominales, voire ulcération (L'ulcération est une lésion élémentaire en pathologie dermatologique, caractérisée par une perte de substance dermique. À la différence de l'érosion, l'ulcération intéresse toute...) du tube digestif au-delà de 400 mg. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille (L'oreille est l'organe qui sert à capter le son et est donc le siège du sens de l'ouïe, mais elle joue également un rôle...), somnolence et confusion. Enfin, on observe parfois : des manifestations allergiques cutanées et un asthme (L'asthme (phon. : [asm]) du latin asthma signifiant « respiration difficile », est une maladie du système respiratoire touchant les voies aériennes supérieures et...). Ne pas associer à un traitement au lithium (Le lithium est un élément chimique, de symbole Li et de numéro atomique 3.). En cas de doute, signalez-le à votre médecin traitant (Le médecin traitant (MT) est un médecin spécialiste ou généraliste que chaque assuré doit choisir dans le cadre du parcours de soins coordonnés, institué par la loi de réforme de...).

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