Mescaline - Définition
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Introduction
| Mescaline | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | 3,4,5-triméthoxyphénéthylamine |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C11H17NO3 |
| Masse molaire | 211,2576 ± 0,0111 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 128 à 129 °C |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Hallucinogène |
| Mode de consommation | Ingestion |
| Autres dénominations | Mescalito, mess , wizz |
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La mescaline (3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un alcaloïde de la classe des phényléthylamine utilisé comme drogue hallucinogène. L'effet hallucinogène particulier de cette substance l'inclut dans le vaste domaine des enthéogènes. La mescaline peut être de provenance naturelle ou synthétique.
Historique
Les premières études sur la mescaline datent de 1888, mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en 1894 par l'allemand Arthur Heffter et synthétisée en 1919 par Ernst Späth. Mais une étude avait été faite par le pharmacologiste allemand Ludwig Lewin en 1886.
Aldous Huxley la découvre grâce au psychiatre Humphry Osmond en 1953, et suite à ses propos élogieux dans son ouvrage Les portes de la perception, de nombreux psychiatres l'utiliseront comme moyen d'investigation de la pensée morbide.
Si l'on excepte les rares artistes qui l'ont expérimentée sur eux durant le XXe siècle à l'instar de Michaux qui en décrit les effets dans L'Infini turbulent (1957-1964), la mescaline a été très peu recherchée avant la révolution psychédélique des années 1960.
Pharmacologie
La demi-vie est de l'ordre de 6 heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.
Elle agit comme un agoniste sur les récepteurs de sérotonine.
Le dosage effectif est 200–500 mg (3,75 mg·kg-1) avec des effets qui durent au moins 12 heures. Ce dosage en fait une drogue à faible activité comparée aux quelques dizaines de microgrammes de celui du LSD.
Chimie
Elle est proche de l'adrénaline (ils partagent la même base phényléthylamine, qui est un dérivé de la phénylalanine, un acide aminé). Sa structure est également proche de celle de l'amphétamine.
Extraction
La molécule est présente à l'état naturel dans différents cactus (famille des cactacées) dont le Lophophora williamsii ou Anhalonium lewinii (voir aussi peyotl), le Trichocereus pachanoi (San Pedro) et le Trichocereus peruvianus (peruvian torch).
Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sécher les boutons puis en les faisant tremper dans du méthanol pendant une journée. Le résultat est ensuite filtré, en laissant le méthanol s'évaporer. La poudre obtenue est ensuite traitée avec du chloroforme et de l'acide chlorhydrique pour extraire les alcaloïdes.
Un procédé moins évolué consiste à cuire les boutons dans un autocuiseur.
Synthèse
La mescaline peut être synthétisée à partir de 3,4,5-triméthoxybenzaldehyde, de nitrométhane, de cyclohexylamine et d'acide acétique sous forme de cristaux blancs.
