Nomenclature des molécules organiques - Définition

Introduction

La nomenclature en chimie est l'ensemble des règles, symboles, vocables, destinés à représenter et à prononcer les noms des corps étudiés.

L'objectif essentiel d'une nomenclature est d'aboutir à des noms de composés chimiques sans ambiguïté, à savoir qu'un même nom ne doit jamais servir à désigner deux composés chimiques différents. Par contre, un même composé chimique suffisamment complexe peut recevoir plusieurs noms différents provenant de différentes nomenclatures, ou même parfois provenant de la même nomenclature.

La nomenclature officielle en chimie organique est la nomenclature IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée).

Généralités

La connaissance d'une espèce en chimie organique revêt deux aspects :

1. La structure qui est celle de la molécule, définie par la position relative dans l'espace des différents atomes (aspect statique).
2. La réactivité, liée a la structure, qui rend compte du comportement vis à vis d'autres molécules (aspect dynamique).

Structure des molécules

Une molécule organique est composée :

• d'un squelette carboné constitué par des enchaînements carbonés aux formes diverses (chaîne, cycle, ...).

• de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool, acide, amine, etc.)

Pour chaque molécule, il faut établir la structure en s'appuyant sur des faits expérimentaux (preuves chimiques et spectroscopiques) et proposer une représentation par un symbolisme qui rend compte des différents types de liaison entre les atomes (double et triple liaisons, cycle) et aussi de la structure spatiale.

Historique des tentatives de nomenclatures

Le besoin d'une nomenclature s'est fait particulièrement ressentir à la fin du XIX^e siècle, devant les progrès de la chimie et le nombre de plus en plus important de molécules connues. Une commission internationale a été formée en 1889, composées principalement de français. Elle parvient à en finaliser des règles lors du congrès de Genève de 1892, connue sous le nom de nomenclature de Genève. Elle ne prend cependant pas en compte les molécules aromatiques, ni les composés ayant plusieurs fonctions.

Cette première nomenclature est précisée et complétée en 1930 sous le nom de nomenclature de Liège. Celle-ci sera amendée au cours de différents congrès internationaux, aboutissant à une nouvelle version, publiée en 1958 sous le nom de nomenclature de Paris.

Dérivés fonctionnels des hydrocarbures

Les fonctions organiques sont signalées dans la composition du nom d'un dérivé polyfonctionnel d'hydrocarbure soit par un préfixe soit par un suffixe.

• La fonction principale est en suffixe.
• Toutes les autres fonctions sont en préfixe selon une hierarchie définie.

Fonctions organiques toujours signalées en préfixe

Fonction	Préfixe
-Br	bromo
-Cl	chloro
-N=N-	diazo
CH3CH2O-	éthoxy
-F	fluoro
-I	iodo
CH3O-	méthoxy
-NO2	nitro
-NO	nitroso

Noms des hydrocarbures

Alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (simples liaisons uniquement), linéaires (sans cycle) de formule brute C_nH_2n+2.

n	alcane	R-H	reste	formule CnH2n+2	alkyle R	formule du reste	abréviation
1	méth	ane	CH4	méth	yle	CH3-	Meth(a)
2	éth	ane	CH3CH3	éth	yle	CH3CH2-	Eth(a)
3	prop	ane	CH3CH2CH3	prop	yle	CH3CH2CH2-	Prop(a)
4	but	ane	CH3(CH2)2CH3	but	yle	CH3(CH2)2CH2-	But(a)
5	pent	ane	CH3(CH2)3CH3	pent	yle	CH3(CH2)3CH2-	Pent(a)
6	hex	ane	CH3(CH2)4CH3	hex	yle	CH3(CH2)4CH2-	Hex(a)
7	hept	ane	CH3(CH2)5CH3	hept	yle	CH3(CH2)5CH2-	Hept(a)
8	oct	ane	CH3(CH2)6CH3	oct	yle	CH3(CH2)6CH2-	Oct(a)
9	non	ane	CH3(CH2)7CH3	non	yle	CH3(CH2)7CH2-	Non(a)
10	déc	ane	CH3(CH2)8CH3	déc	yle	CH3(CH2)8CH2-	Déc(a)
11	undéc†	ane	CH3(CH2)9CH3	undéc	yle	CH3(CH2)9CH2-	?
12	dodéc	ane	CH3(CH2)10CH3	dodéc	yle	CH3(CH2)10CH2-	?
13	tridéc	ane	CH3(CH2)11CH3	tridéc	yle	CH3(CH2)11CH2-	?
14	tétradéc	ane	CH3(CH2)12CH3	tétradéc	yle	CH3(CH2)12CH2-	?
15	pentadéc	ane	CH3(CH2)13CH3	pentadéc	yle	CH3(CH2)13CH2-	?
16	hexadéc	ane	CH3(CH2)14CH3	hexadéc	yle	CH3(CH2)14CH2-	?
17	heptadéc	ane	CH3(CH2)15CH3	heptadéc	yle	CH3(CH2)15CH2-	?
18	octadéc	ane	CH3(CH2)16CH3	octadéc	yle	CH3(CH2)16CH2-	?
19	nonadéc	ane	CH3(CH2)17CH3	nonadéc	yle	CH3(CH2)17CH2-	?
20	icos ‡	ane	CH3(CH2)18CH3	icos	yle	CH3(CH2)18CH2-	?
21	hénicos	ane	CH3(CH2)19CH3	hénicos	yle	CH3(CH2)19CH2-	?
22	docos	ane	CH3(CH2)20CH3	docos	yle	CH3(CH2)20CH2-	?
23	tricos	ane	CH3(CH2)21CH3	tricos	yle	CH3(CH2)21CH2-	?
30	triacont	ane	CH3(CH2)28CH3	triacont	yle	CH3(CH2)28CH2-	?
31	hentriacont	ane	CH3(CH2)29CH3	hentriacont	yle	CH3(CH2)29CH2-	?
32	dotriacont	ane	CH3(CH2)30CH3	dotriacont	yle	CH3(CH2)30CH2-	?
33	tritriacont	ane	CH3(CH2)31CH3	tritriacont	yle	CH3(CH2)31CH2-	?
40	tétracont	ane	CH3(CH2)38CH3	tétracont	yle	CH3(CH2)38CH2-	?
50	pentacont	ane	CH3(CH2)48CH3	pentacont	yle	CH3(CH2)48CH2-	?
60	hexacont	ane	CH3(CH2)58CH3	hexacont	yle	CH3(CH2)58CH2-	?
100	hect	ane	CH3(CH2)98CH3	hect	yle	CH3(CH2)98CH2-	?
132	dotriacontahect	ane	CH3(CH2)130CH3	dotriacontahect	yle	CH3(CH2)130CH2-	?

^† La forme hendécane n'est pas recommandée. ^‡ La forme "éicos-" est désuète [1].

Alcanes ramifiés ou alkylalcanes

Ils sont constitués :

• d'un alcane de base qui est celui qui possède la chaîne hydrocarbonée la plus longue ;
• de ramifications alkyles (chaînes hydrocarbonées plus courtes) qui peuvent à leur tour être ramifiés.

Pour nommer un hydrocarbure ramifié, on désigne les chaînes latérales par des préfixes accolés au nom de l'hydrocarbure de base.

Nommer un alkylalcane dont la formule est donnée

• trouver la chaîne hydrocarbonée la plus longue à considérer comme l'alcane de base et lui donner un nom
• identifier tout groupe alkyl branché sur l'alcane et lui donner un nom (radical); placer ce nom en préfixe devant le nom de l'alcane de base en respectant l'ordre alphabétique.
• faire précéder le nom de chaque radical par un chiffre indiquant la position de la ramification sur l'alcane de base ; la numérotation de l'alcane de base se fait d'un bout à l'autre de façon à ce que la somme des indices soit la plus faible possible. L'indice (il y en a autant que de ramifications) est toujours placé devant le nom auquel il se réfère.

Exemple

• 3-éthyl-4-méthylheptane

Fichier:3-ethyl-4-methylheptane.jpg

• En cas de choix de numérotation des substituants, on doit donner l'indice le plus bas au radical prioritaire par ordre alphabétique.

Écrire la formule chimique d'un alcane dont le nom est donné

• écrire autant de carbones que l'exige le nom de l'alcane de base et numéroter chacun de ses atomes ;
• faire de même avec les radicaux en les positionant sur l'alcane de base selon le numero du carbone porteur sur l'alcane de base.

Principaux radicaux ramifiés

Autres radicaux

Les cycloalcanes

Les alcanes monocycliques de formule brute C_nH_2n sont nommés en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de l'alcane.

Exemples : cyclobutane, cycloheptane, 1,1,3-triméthylcyclopentane.

Les alcanes bicycliques prennent le nom de l'alcane linéaire de même nombre de carbones précédé du préfixe bicyclo. Après ce préfixe, on met entre crochets le nombre d'atomes de carbone de chacun des 3 ponts, on numérote les atomes du cycle à partir d'une tête de pont en numérotant en premier la chaine la plus longue conduisant à l'autre tête de pont, on continue en numérotant la chaine moyenne en revenant vers la première tête de pont puis on termine par la plus courte.

Exemples :

Les hydrocarbures insaturés

On parle d'hydrocarbure insaturé lorsque certaines liaisons entre les atomes de carbone du squelette carboné sont doubles ou même triples, les autres étant simples

Les alcènes

Formule brute de la forme C_nH_2n pour les chaines portant 1 seule double liaison (pour plusieurs doubles liaisons cette formule n'est pas utilisable).

Les alcènes contiennent au moins une liaison C-C double. Le nom d'un alcène est calqué sur celui des alcanes : le suffixe -ane est remplacé par le suffixe -ène et la position de la double liaison doit être précédée d'un indice de position le plus bas pour le premier carbone de la liaison. Les hydrocarbures portant 2 doubles liaisons sont appelés alcadiènes.

Exemples

CH₃-CH₂CH=CH₂ but-1-ène

CH₃CH=CHCH₂CH=CHCH₃ hepta-2-5-diène

Groupes dérivés des alcènes

• les groupes alcényles

CH₂=CH- éthényle ou vinyle

CH₂=CH-CH₂- prop-2-ényle ou allyle

• Les groupes alkylidènes

CH₃CH= éthylidène

• les groupes alkylènes : groupes divalents dérivés des alcanes par élimination d'un hydrogène à chaque extrémité de la chaine

-CH₂- méthylène

-CH=CH- vinylène

Les alcynes

Les alcynes contiennent au moins une liaison C-C triple. Le nom d'un alcyne est obtenu à partir du nom de l'alcane en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -yne. La numérotation des carbones s'effectue de la même façon que pour les alcènes.

Exemples d'alcènes et d'alcynes

Les hydrocarbures aromatiques

Les plus courants sont en général dérivés du benzène.

Les hydrocarbures désignés par un nom trivial

Exemples :

Cas des dérivés du benzène disubstitué

• en position 1,2 position ortho (o)
• en position 1,3 position méta (m)
• en position 1,4 position para (p)

Exemples : o-dichlorobenzène, p-bromotoluène.

Les hydrocarbures aromatiques forment des groupes aryles :

Avec dans l'ordre de gauche à droite : le reste phényle, le groupe p-phénylène, le reste benzyle.

Les hydrocarbures polycycliques

Exemples des plus connus :