Polychlorobiphényle - Définition

Marques et dénominations des mélanges commerciaux de PCB

Des PCB portent un nom commercial (marques) dont certains assez largement connus pour être passés dans le langage courant.
Des PCB ont ainsi été vendus aux États-Unis sous le nom Asbestol, Bakola131, Chlorextol ou plus souvent d'Aroclor (marque de Monsanto). On l'a trouvé sous le nom de Phenochlor et Pyralène en France (par Prodelec). On l'a appelé Askarel aux États-Unis et Royaume-Uni, Apirolio en Italie. Bayer l'a vendu sous les noms de Clophen aux États-Unis et en Allemagne, Delor en Tchécoslovaquie, Fenclor en Italie, Hydol aux États-Unis. Westinghouse l'a vendu sous le nom de Inerteen aux États-Unis. Kanegafuchi l'a vendu comme Kanechlor au Japon et Noflamol aux États-Unis. General Electric l'a vendu comme Pyranol et Pyrenol aux États-Unis, et Pyroclor au Royaume-Uni, Saft-Kuhl aux États-Unis, Sovol et Sovtol dans l'ex-URSS, and Therminol aux États-Unis.

Différents mélanges commerciaux peuvent être principalement caractérisés par leur degré de chloration. Lors de l'analyse qualitative des PCB, il est généralement fait référence à la gamme de Monsanto pour les désigner.

Cette gamme est composée des Aroclor 1221, 1232, 1016, 1242, 1248, 1254, 1260, 1262 :

• les deux derniers chiffres correspondent au pourcentage massique de chlore dans le mélange. Par exemple, 60% de la masse de l'Aroclor 1260 est constituée de chlore ;
• les deux premiers chiffres correspondent au nombre d'atomes de carbone présents dans la molécule. Ils sont toujours au nombre de 12 dans les PCB ;
• l'Aroclor 1016 constitue une exception à cette nomenclature. Il s'agit d'un mélange légèrement moins chloré que l'Aroclor 1242, et fabriqué avec un procédé permettant de réduire le taux d'impuretés nocives.

Formules chimiques et nomenclature des molécules de PCB

Homologues

Les PCB sont des molécules de biphényle dans lesquelles des atomes de chlore remplacent des atomes d'hydrogène. La molécule de biphényle possédant dix atomes d'hydrogène (dans les positions 2 à 6 et 2' à 6'), les PCB comportent un nombre d'atomes de chlore qui varie de 1 à 10.

On appelle « homologues », les dix degrés de chloration, nommés monochloro-biphényl, dichloro-biphényl ... nonachloro-biphényl et décachloro-biphényl.

Numérotation des congénères

Il existe 209 combinaisons possibles, dans la répartition des atomes de chlore, sur la molécule de biphényle. Ces différentes combinaisons sont dites « congénères ».

L'utilisation de la nomenclature chimique classique, pour les PCB, donne des noms trop lourds à manipuler. Par exemple, le plus chloré des PCB est nommé « 2,2',3,3',4,4',5,5',6,6' décachloro-biphényle ». Pour simplifier cette désignation, en 1980, Ballschmiter et Zell ont introduit une numérotation de 1 à 209 des différents congénères. Ainsi, le décachloro-biphényl est usuellement désigné sous la forme "C209", "PCB209" ou "PCB-209". Ce système de désignation a été universellement adopté, avec toutefois quelques variantes, supprimées au début des années 1990.

Remarque : les trois premiers congénères ne comportant qu'un seul atome de chlore, ne sont pas « polychlorés », mais par simplification, on les compte quand même parmi les biphényles polychlorés. Par le même processus de simplification, on rencontre également la notation PCB-0, pour désigner le biphényle non-chloré.

Nomenclature

Pour presque tous les congénères, il existe plusieurs notations possibles, correspondant à la même structure moléculaire. Ces différences ont trois origines :

• il n'y a pas de haut ou de bas dans une molécule : le 2 monochloro-biphényle correspond à la même molécule que le 6 monochloro-biphényle ;
• il n'y a pas d'avantage de gauche et de droite : le 4 monochloro-biphényle correspond à la même molécule que le 4' monochloro-biphényle ;
• enfin, la liaison 1-1', permet la rotation d'un phényle par rapport à l'autre : le 2,2' dichloro-biphényle correspond donc à la même molécule que le 2,6' dichloro-biphényle.

Deux listes de noms sont proposées : celle de l'IUPAC et celle de Ballschmiter & Zell (BZ). Dans ces deux listes, pour chaque congénère, on choisi le premier nom parmi les noms possibles, en les classant comme dans les classements alphabétiques (classement séquentiel de gauche à droite), dans l'ordre suivant : 2, 2', 3, 3', 4, 4', 5, 5', 6, 6'.
Dans le système BZ, pour minimiser le nombre de "prime", on remplace ce premier nom par le suivant, lorsque celui-ci présente les mêmes chiffres mais avec un nombre de "prime" inférieur. Cette règle ne concerne que dix congénères, à l'origine de la différence entre ces deux listes.

C'est la liste de l'IUPAC qui est la plus utilisée.