Acide propanoïque - Définition
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Introduction
| Acide propanoïque | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | Acide propionique Acide éthylformique | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| No E | E280 | ||
| FEMA | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore, huileux, d'odeur âcre | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C3H6O2 | ||
| Masse molaire | 74,0785 ± 0,0034 g·mol-1 | ||
| pKa | 4,87 | ||
| Diamètre moléculaire | 0,518 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -21 °C | ||
| T° ébullition | 141 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : très bonne | ||
| Masse volumique | (eau = 1) : 0.99 | ||
| T° d’auto-inflammation | 485 °C | ||
| Point d’éclair | 54 °C (coupelle fermée); 57 °C (coupelle ouverte) | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,1–12 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 390 Pa | ||
| Viscosité dynamique | 1.10-3 Pa.s | ||
| Point critique | 54,0 bar, 338,85 °C | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10,525 ± 0,003 eV (gaz) | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,397 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 34, | |||
| Phrases S : (1/2), 23, 36, 45, | |||
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2 3 0 | |||
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Danger | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,33 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,02 ppm haut : 0,17 ppm | ||
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L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec "pion" voulant dire "gras") est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone.
Historique
Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.
Production
La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:
Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide. Le plus gros producteur d'acide est BASF.
