Artémisinine
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Introduction

Artémisinine
Artémisinine
Général
Nom IUPAC
Synonymes (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-triméthyloctahydro-3,12-epoxy[1​,2]dioxépino[4,3-i]isochromén-10(3H)-one
No CAS 63968-64-9
SMILES
InChI
Apparence poudre (La poudre est un état fractionné de la matière. Il s'agit d'un solide présent sous forme de petits morceaux, en général de taille inférieure au dixième de...) blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C15H22O5  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de...) molaire 282,3322 ± 0,015 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes...) 152 à 157 °C
Masse volumique (Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une caractéristique du matériau appelée masse volumique: ) 1,24 g·cm-3
Écotoxicologie
DL 5 576 mg·kg-1 (rats, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

L'artémisinine (qing hao su (青蒿素) en chinois) est la substance active médicamenteuse isolée de la plante (Les plantes (Plantae Haeckel, 1866) sont des êtres pluricellulaires à la base de la chaîne alimentaire. Elles forment l'une des subdivisions (ou règne) des Eucaryotes. Elles sont, avec les autres...) armoise annuelle Artemisia annua (qing hao (青蒿) en chinois).

Histoire

La plante, qui appartient à la famille des Asteraceae, est utilisée en médecine traditionnelle (Selon la définition officielle de l' OMS, la médecine traditionnelle "se rapporte aux pratiques, méthodes, savoirs et croyances en matière de santé qui impliquent l’usage à...) chinoise depuis plus de 2000 ans. Sa présence figure dans une formulation (La formulation est une activité industrielle consistant à fabriquer des produits homogènes, stables et possédant des...) datant de 168 av. J.-C.

L’histoire contemporaine de l’artémisinine commence pendant la guerre du Vietnam lorsque l’armée nord-vietnamienne construit tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) un réseau (Un réseau informatique est un ensemble d'équipements reliés entre eux pour échanger des informations. Par analogie avec un filet (un réseau est un « petit rets », c'est-à-dire un petit filet), on...) de souterrains. Comme ces tunnels récupéraient toute l’eau de pluie (La pluie désigne généralement une précipitation d'eau à l'état liquide tombant de nuages vers le sol. Il s'agit d'un hydrométéore météorologique qui fait partie du cycle de l'eau. La...), les moustiques transporteurs du paludisme (Le paludisme (du latin paludis, « marais »), aussi appelé malaria (de l'italien mal'aria, « mauvais air »), est une maladie...) se reproduisaient dans l’eau stagnante. Le problème prit une telle ampleur, que l’armée nord-vietnamienne a perdu plus de soldats par le paludisme que par les armes. Les Nord-vietnamiens se sont alors tournés vers la Chine pour essayer de trouver une solution.

En 1967, des chercheurs militaires chinois se sont donc attelés à étudier les remèdes traditionnels à base de plantes pour essayer d’en trouver un d’efficace contre la variété de paludisme endémique au Vietnam. Ils ont assez rapidement trouvé l’armoise annuelle, dans une région de Chine peu touchée par cette maladie (La maladie est une altération des fonctions ou de la santé d'un organisme vivant, animal ou végétal.). Ils ont observé, qu’au premier symptôme (Un symptôme représente une des manifestations subjectives d'une maladie ou d'un processus pathologique, tel qu'exprimé par le patient. En général,...) de paludisme, les habitants de cette région buvaient une décoction d’Artemisia annua. Cette plante était utilisée dans le traitement d’une grande variété de maladies depuis plus de deux millénaires. Généralement administrée sous forme de thé, elle n’avait pas d’effet secondaire visible et semblait très efficace.

L'isolement de l'artémisinine, sous la direction du professeur Youyou Tu, fut réussie, en 1972 par un chercheur (Un chercheur (fem. chercheuse) désigne une personne dont le métier consiste à faire de la recherche. Il est difficile de bien cerner le métier de chercheur tant les domaines de...) essayant d'en extraire la (ou les) substance(s) active(s). Il eut l'idée originale d'utiliser un solvant non aqueux (hexane ou alcool suivant les versions). Il obtint (après purifications répétées sur gel de silice) une substance huileuse jaunâtre qu'il put cristalliser en une poudre blanchâtre faiblement soluble dans l' eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) mais bien dans la plupart des solvants organiques (dichlorométhane, acétone) présentant une bonne stabilité thermique (La thermique est la science qui traite de la production d'énergie, de l'utilisation de l'énergie pour la production de chaleur ou de froid, et des transferts de chaleur suivant différents...) à température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est reliée aux...) ambiante et, le plus important, capable de tuer P. falciparum in vitro. Ses actions antipaludiques (découvertes par le médecin (Un médecin est un professionnel de la santé titulaire d'un diplôme de docteur en médecine. Il est chargé de soigner les...) naturaliste (Le mot naturaliste fait référence au domaine des sciences naturelles. L'adjectif qualifie une personne ou un groupe (association, société savante.. )) et pharmacologue chinois, Li Shizhen) et l'élaboration d'un procédé d'extraction simple ont rapidement suivi.

Sa structure a été confirmée en 1979 par des analyses cristallographiques par rayons X et en utilisant un microscope électronique à balayage. C'est une lactone sesquiterpènique avec deux atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple...) d'oxygène (L’oxygène est un élément chimique de la famille des chalcogènes, de symbole O et de numéro atomique 8.) liés par un pont (Un pont est une construction qui permet de franchir une dépression ou un obstacle (cours d'eau, voie de communication, vallée, etc.) en passant par-dessus cette séparation. Le...) peroxyde (Un peroxyde est un composé chimique de formule générale R-O-O-R', le groupe -O-O- étant appelé peroxyle (abrégé "peroxo" quand il est mis en préfixe). Ces composés comportent une plus...) au-dessus d'un cycle à sept atomes de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.) (cf. le tableau (Tableau peut avoir plusieurs sens suivant le contexte employé :) à droite). Avec sept centres d'asymétrie (L'asymétrie est l’absence de symétrie, ou son inverse. Dans la nature, les crabes violonistes en sont des exemples spectaculaires.) autorisant un grand nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) de stéréoisomères c'est une chance que Artemisia annua n'en synthétise qu'un seul ; néanmoins, le caractère totalement asymétrique de la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière...) d'artémisinine rend sa synthèse artificielle particulièrement difficile, en particulier à des coûts acceptables (d'où l'utilisation de dérivés semi-synthétiques comme l'artésunate, l'artéméther et l'artéether).

Ce n'est qu'après l'aggravation des phénomènes de résistance du parasite envers les médicaments classiques comme la chloroquine, l'amodiaquine… au début des années 1990 que les laboratoires pharmaceutiques ont commencé à s'y intéresser, et il fallut attendre 2001 pour que l'OMS déclare l'artémisinine « le plus grand espoir mondial contre le paludisme » ; en 2006, il recommandait toutefois d'arrêter la monothérapie afin d'éviter les risques de résistance : l'artémisinine affaiblit le parasite mais ne le tue pas systématiquement, et elle présente son efficacité maximale en association avec d'autres anti-paludéens (ACT). Malgré cela, en mai 2009 deux études indépendantes ont rapporté pour la première fois une augmentation significative de la résistance à l'artémisinine de P. falciparum sur le terrain, au Cambodge, probablement en conséquence de pratiques et de traitements incorrects, tel que cela avait été prédit en 2006 par l'OMS.

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