Cyclohexanone - Définition

Introduction

Cyclohexanone
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Hexaméthylènecétone Cétone pimélique
No CAS	108-94-1
No EINECS	203-631-1
FEMA	3909
Apparence	liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H10O
Masse molaire	98,143 ± 0,0058 g·mol-1
Moment dipolaire	3,246 ± 0,006 D
Propriétés physiques
T° fusion	-32,1 °C
T° ébullition	156 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1
Masse volumique	0,9478 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	420 °C
Point d’éclair	44 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.1 (à 100 °C) -9.4
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 500 Pa
Point critique	39,0 bar, 355,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4507
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 10, 20,
Phrases S : (2), 25,
Transport
30    1915
NFPA 704
2 2 1
SIMDUT
B3, D1B, D2B,
SGH
Attention H226, H332,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	0,81
Seuil de l’odorat	bas : 0,12 ppm haut : 100 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C₆H₁₀O. La molécule est formé d'un cycle à six carbones ainsi que d'un fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres à due à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.

Production

La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.

Précautions

La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.