Pyridine - Définition

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Réaction des chaines latérales

Les pyridines qui portent des groupement méthyle, amine, ou hydroxyle en position 2 ou 4 conduisent en présence de bases fortes à des anions qui sont stabilisés par mésomérie. Les hydrogènes de ces groupements peuvent être plus facilement arrachés et les valeur de pKa est donc moins élevées pour ces composés. Lorsque le substituant est en position 3, la stabilisation par mésomérie est moins évidente et par conséquence la valeur du pKa est plus élevée.

Produits pKa
Toluène estimé à 42
2-méthylpyridine 29,5
3-méthylpyridine 33,5
4-méthylpyridine 26

Effet sur l’environnement

La pyridine est entièrement soluble dans l’eau, et forme des mélanges toxiques même lorsqu’elle est fortement diluée. La pyridine est stable dans l’eau et il ne se produit pas d’hydrolyse donc ce composé reste présent dans les milieux aquatiques pendant une longue période sans se dégrader. La pyridine est une base et fait monter le pH des milieux aquatiques, provoquant des changements importants. Des immissions continues de pyridine dans le milieu aquatique peuvent provoquer une métabolisation accrue de la microflore. Des concentrations de 0,5 mg·l-1 sont suffisantes pour inhiber les processus de nitrification et d’ammonification. Les processus d’oxydation engendrés par la pyridine diminuent sensiblement à partir d’une concentration de 5 mg·l-1. La pyridine est très mobile dans le sol.

Sécurité

Précautions pour la santé

Xn-Nocif

La pyridine est nocive par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Elle est absorbée par le tractus gastro-intestinal, la peau et les poumons. Les problèmes gastro-intestinaux qui peuvent survenir en même temps sont : des nausées, des vomissements, des anorexies voire des diarrhées. Par inhalation, les vapeurs de pyridine sont irritantes pour les muqueuses oculaires, nasales et respiratoires. Les symptômes habituels d’une exposition à la pyridine sont : maux de têtes, toux, respiration de type asthmatique, laryngite, nausées et vomissement. La pyridine par contact cutané ou par projection provoque une irritation de la peau et des muqueuses, voire des brulures. La pyridine a été à l’origine de quelques cas de sensibilisation cutanée à type d’eczéma. Au niveau oculaire, la pyridine induit des lésions sévères avec opacification cornéenne et cicatrisation de la conjonctive. Les deux principaux organes touchés par la pyridine sont le tractus gastro-intestinale et le système nerveux central. Quelle que soit la quantité absorbée, les problèmes majoritaires sont neurologiques : céphalée, vertiges, asthénie, nervosité, confusion. La pyridine est métabolisée de la même façon pour toutes les espèces étudiées et est éliminée sous forme inchangée ou métabolisée par l’urine. Elle est considérée comme étant cancérigène. La pyridine n’est pas mutagène.

D’après la fiche de sécurité de l’INRS

Exposé des risques et mesures de sécurité
R: 11 Facilement inflammable.
R: 20/21/22 Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
S: 26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
S: 28 Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau.
203-809-9 Etiquetage CE.

Précaution pour le stockage

F-Facilement inflammable

La pyridine dans les conditions normales de température et de pression est un composé stable. Cependant, la pyridine est facilement inflammable et se décompose à température élevée avec des dégagements de vapeurs de cyanure, hautement toxiques. Les vapeurs de pyridine peuvent former dans certaines proportions un mélange explosif avec l’air. Le dioxyde de carbone, les poudres chimiques, les mousses spéciales peuvent être efficaces en cas d’incendie. La pyridine peut attaquer le caoutchouc ou certains plastiques. Pour cela la pyridine doit être stockée dans des récipients en acier ou en fer pour les grandes quantités. Les récipients en verre ne sont utilisés que pour les petites quantités. La pyridine peut réagir vivement avec les acides forts (acide nitrique, acide sulfurique fumant...) ou les oxydants forts (trioxyde de chrome, permanganate de potassium...) et doit être stockée dans des locaux bien ventilés à l’abri de toute source d’ignition, des rayonnements solaires et des sources de chaleurs. Les stockages de pyridine doivent se trouver éloignés des produits oxydants et des acides forts..

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