Sulfanilamide - Définition
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Introduction
| Sulfanilamide | |
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| Général | |
| Synonymes | Sulfamide, sulfonamide, para-aminophénylsulfamide, F1662, 1662F, Prontosil album, Septoplix, etc. |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | J01 D06 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H8N2O2S |
| Masse molaire | 172,205 ± 0,011 g·mol-1 |
| pKa | 10.58 à 20 °C |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 165,5 °C |
| Solubilité | 7,5 g·l-1 eau à 25 °C Peu soluble dans l'alcool. Soluble dans les graisses. Insoluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme |
| Masse volumique | 1,08 g·cm-3 |
| Écotoxicologie | |
| DL | 3 000 mg·kg-1 souris oral 500 mg·kg-1 souris i.v. 2 900 mg·kg-1 souris s.c. 5 mg·kg-1 souris i.p. |
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Le sulfanilamide C6H8N2O2S, soluble dans l'éthylène glycol, est le membre le plus simple d'une famille de médicaments: les sulfanilamides. Il inhibe une enzyme nécessaire à la production d'acide folique par les bactéries et est donc un médicament antibactérien.
Les sulfanilamides sont des molécules contenant le groupe fonctionnel sulfonamide lié à l'aniline.
Histoire
Le sulfaminilamide est synthétisé dès 1908, à Vienne, par Paul Gelmo, assistant de Wilhelm Suida. Mais l'inventeur ne remarque pas les propriétés thérapeutiques de son produit et il faut attendre plus d'un quart de siècle pour que, étudiant l'activité antibactérienne du Prontosil (sulfamidochrysoïdine) mis au point par Domagk en 1935, les Tréfouël, Bovet et Nitti, dans le laboratoire de Fourneau à l'Institut Pasteur, isolent le sulfanilamide du médicament de Domagk. Dès la fin de la même année 1935, ils démontrent que ce para-aminophénylsulfamide, ou 1162 F, est l'agent thérapeutique incolore de la sulfamidochrysoïdine colorante. Renversant l'axe des recherches, jusqu'alors poursuivies dans l'idée que l'action antibactérienne des colorants azoïques était attachée à leurs propriétés tinctoriales, ils ouvrent ainsi la voie à la sulfamidothérapie.
Connu de longue date, le sulfanilamide ne peut être breveté et non seulement sa formule va servir de base à la synthèse des autres médicaments sulfamidés, mais elle sera commercialisée à l’identique sous un nombre considérable de labels, à commencer par le Prontosil album, lancé dès 1936 par IG Farben, puis, en 1937, par le Septoplix des laboratoires Théraplix issus de la fusion de Radium Médical et des établissements Albert-Buisson.
