Simazine - Définition

Introduction

Simazine
Général
Nom IUPAC
No CAS	122-34-9
No EINECS	204-535-2
PubChem	5216
InChI
Apparence	poudre blanche à beige
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H12ClN5
Masse molaire	201,657 ± 0,009 g·mol-1
pKa	1.62
Propriétés physiques
T° fusion	229,78 °C
Solubilité	6,2 mg·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,33 g·cm-3 à 22 °C
Pression de vapeur saturante	négligeable
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Phrases R : 40, 50/53,
Phrases S : 36/37, 46, 60, 61, S (2)
Transport
90    3077
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL	100 mg·kg-1 (souris, i.v.)
LogP	2,18
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La simazine est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille des triazines.

C'est un herbicide sélectif et à action systémique, qui a développée par la société Geigy (aujourd'hui Novartis) et commercialisée la première fois en 1956. Elle est utilisée pour traiter les mauvaises herbes feuillues et graminées annuelles.

Elle fait partie, comme l'atrazine et le terbuthylazine des dérivés chlorés de la 1,3,5-triazine.

La simazine est aussi vendue sous les noms de Gesatop Quick, Linocin, Meduron, Topuron et Trevox. Son usage a été interdit depuis 2003 en France, et au plus tard en 2007 par l'Union Européenne.

Synthèse

La simazine peut être préparée en laboratoire à partir de cristaux de chlorure cyanurique et d'une solution concentrée d'éthylamine. La réaction est très exothermique et est donc réalisée en général dans un bain de glace, à une température inférieure à 10 °C. Il est aussi impératif de faire la synthèse sous une hotte, car le chlorure cyanurique se décompose à haute température en chlorure d'hydrogène et en cyanure d'hydrogène, deux gaz particulièrement toxiques à l'inhalation.

Première partie du mécanisme de formation

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est interdite par la décision 2004/247/CE du 10 mars 2004 à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE. Le délai de grâce pour l'utilisation expire au plus tard le 31 décembre 2007.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. Par l'avis publié au Journal Officiel du 27 novembre 2001, la date limite d'écoulement des stocks a été fixée à la distribution au 30 septembre 2002, et à l'utilisation au 30 septembre 2003. Précédemment, par l'arrêté du 15 février 1997, l'utilisation de la simazine avait été interdite dans les zones non agricoles, et sa dose d'emploi avait été réduite à 1000 g/ha/an en zone agricole.