Acide butanoïque - Définition

Introduction

Acide butanoïque
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acide butyrique acide éthylacétique acide n-butanoïque
No CAS	107-92-6
No EINECS	203-532-3
DrugBank	DB03568
PubChem	264
FEMA	2221
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H8O2
Masse molaire	88,1051 ± 0,0044 g·mol-1
Diamètre moléculaire	0,560 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-7,9 °C
T° ébullition	164 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible, Miscible avec l'éthanol, l'éther
Masse volumique	0,959 g·ml-1 à 20 °C 0,964 g·ml-1 à 25 °C
T° d’auto-inflammation	452 °C
Point d’éclair	72 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2–10 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 57 Pa
Point critique	52,7 bar, 354,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,17 ± 0,05 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,398 à 20 ° (éclairage : sodium)
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Phrases R : 34,
Phrases S : (1/2), 26, 36, 45,
Transport
-    2820
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
Danger H314,
Écotoxicologie
DL	8,79 g·kg-1 (rats, oral)
LogP	0,79
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide butanoïque, aussi appelé acide butyrique du grec βουτυρος (beurre), est un acide carboxylique saturé de formule CH₃CH₂CH₂-COOH

On le trouve par exemple dans le beurre rance, le parmesan, et le contenu gastrique, où il dégage une odeur forte et désagréable. L'acide butyrique peut être détecté par des mammifères avec un bon odorat, comme les chiens, dans des concentrations de 10 ppb, alors que les humains ne peuvent le détecter que dans des concentrations supérieures à 10 ppm.

Dans des conditions normales de température et de pression, l'acide butanoïque est un liquide légèrement huileux qui se solidifie à -8 °C et dont le point d'ébullition est de 164 °C. Il est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol, et l'éther et se dissocie de son solvant par l'addition de chlorure de calcium. Le dichromate de potassium et l'acide sulfurique l'oxydent en dioxyde de carbone et en acide acétique, alors que le permanganate de potassium alcalin l'oxyde seulement en dioxyde de carbone. De plus, il a pour isomère de constitution l'acide 2-méthylpropanoïque, qui lui doit son deuxième nom d'acide isobutyrique.

C'est aussi un acide gras à courte chaîne présent dans les huiles végétales et les graisses animales. Le glycéride (ester de glycérol) de l'acide butyrique compose 3 % à 4 % du beurre. Quand le beurre rancit, les glycérides sont hydrolysés, libérant ainsi de l'acide butyrique à l'odeur désagréable. L'acide butyrique normal ou l'acide butyrique de fermentation est également trouvé comme ester hexylique dans l'huile de Heracleum giganteum et comme ester octylique dans celle du panais Pastinaca sativa ; il est aussi présent dans la transpiration.

Il est habituellement produit par la fermentation du sucre ou de l'amidon, provoquée par l'addition de fromage en décomposition, auquel on ajoute du carbonate de calcium pour neutraliser les acides formés dans le processus. La fermentation butyrique de l'amidon est facilitée par l'addition directe de Bacillus subtilis.

Divers esters sont obtenus à partir de l'acide butyrique. Ceux à faible masse molaire, comme le méthylbutyrate, ont la plupart du temps des arômes plaisants. Ils sont ainsi utilisés comme additifs alimentaires ou dans les parfums.

Sa formule brute est la même que celle du formiate de propyle.