Aldéhyde cinnamique - Définition
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Introduction
| Aldéhyde cinnamique | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | Aldéhyde cinnamique Cinnamaldéhyde | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| No RTECS | ||
| FEMA | ||
| SMILES | ||
| Apparence | liquide visqueux jaunâtre | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C9H8O | |
| Masse molaire | 132,1592 ± 0,0081 g·mol-1 | |
| pKa | 0,3 | |
| Moment dipolaire | 3,62 D | |
| Diamètre moléculaire | 0,629 nm | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | -7,5 °C sous 1 bar | |
| T° ébullition | 251 °C sous 1 bar | |
| Solubilité | légèrement soluble dans l'eau: 1,1 g·l−1 (20 °C) soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme | |
| Masse volumique | 1,05 (20 °C) | |
| Point d’éclair | -3,15 °C | |
| Pression de vapeur saturante | 141 hPa (20 °C) | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 20, 35, 52/53, | ||
| Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61, | ||
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| Produit non classifié | ||
| Composés apparentés | ||
| Anions apparentés | CH3COOH CCl3COOH | |
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L'aldéhyde cinnamique ou (cinnamaldéhyde) ou (3-phénylpropénal) (plus précisément trans-cinnamaldéhyde) a pour formule : C9H8O. C’est un exemple d’aldéhyde parfumé.
Il est le composant principal (90%) de l'essence de cannelle et se trouve à l'état naturel dans le tronc du cannelier de Ceylan, du camphrier et du cannelier de Chine (Casse).
Il est obtenu par synthèse à partir du benzaldéhyde C6H5CHO et d'acétaldéhyde CH3CHO ou par réduction de l'acide cinnamique.
Propriétés physiques et chimiques
C'est un liquide jaune, plus visqueux que l'eau, à forte odeur de cannelle. Lorsqu'il est concentré, il irrite la peau et peut s'avérer toxique s'il est présent en grandes quantités, mais il ne semble pas cancérogène. La plus grande partie du cinnamaldéhyde est excrété par les urines comme acide cinnamique, une forme oxydée du cinnamaldéhyde. De plus, il ne peut pas être extrait directement.
Comme il se présente à la fois comme hydrocarbure aromatique et aldéhyde, le cinnamaldéhyde possède un cycle benzènique monosubstitué. Il a une structure plane en raison d'une double liaison conjuguée (alcène). Comme le groupe carbonyle qui se situe à l'extrémité est de l'autre côté du cycle aromatique au-dessus de la double liaison rigide, le cinnamaldéhyde est en fait en position trans.
En 1884, Jean-Baptiste Dumas et Eugène Péligot, publiaient un document sur la synthèse du cinnamaldéhyde. On connait de nos jours plusieurs méthodes de synthèse, mais la moins onéreuse pour produire ce produit est la distillation sous vapeur de l'essence d'écorce de cannelle . Le produit est obtenu à partir de l'alcool de cinnamaldéhyde, les premières synthèses étant faites à partir de la condensation aldolique de benzaldéhyde et d'acétaldéhyde.
Par l'action du permanganate de potassium ou de l'ozone, le cinnamaldéhyde s'oxyde en acide benzoïque.
