Le secteur métropolitain de Chicago est l'un des principaux nœuds de communication en Amérique du Nord. Dès le XVIIIe siècle, avec la traite de fourrures et le commerce du bois et des productions agricoles, la ville est marquée par sa vocation marchande. Aujourd'hui, l'agglomération constitue un carrefour de cinq autoroutes fédérales et de six lignes de chemin de fer d'importance nationale. Les divers aménagements et infrastructures font de Chicago une plate-forme multimodale primordiale aux États-Unis.
Le Chicago Transit Authority connu sous l'acronyme (CTA) est l'organisme chargé des transports en commun (métro et bus) dans la ville de Chicago et 40 municipalités de la proche banlieue.
Il possède un important réseau de métro long de 171 kilomètres réparties sur 8 lignes, 151 stations, 19,5 kilomètres en tunnel avec 21 stations, 59 kilomètres en surface avec 41 stations et 92 kilomètres en aérien avec 89 stations. Le métro possède 1190 rames. La majeure partie des lignes et des stations sont dans la ville de Chicago excepté plusieurs kilomètres aux extrémités des branches des lignes rose (Cicero), mauve (Evanston), jaune (Skokie) et bleue (Forest Park).
Son réseau de bus transporte plus de 25 millions de passagers par mois, soit en moyenne environ un million de passagers par jour et dessert plus de 12 000 arrêts de bus à travers la ville de Chicago et quarante municipalités de la proche banlieue.
La flotte de bus du CTA est de plus de 2000 véhicules répartis sur 154 lignes et sur 3 658 km au total desservant 12 000 arrêts.
Le Metra est un réseau de chemin de fer de train de banlieue desservant la ville de Chicago et une grande partie du Chicago metropolitan area. Il contient plus de 200 stations réparties sur 11 lignes différentes à travers l'aire urbaine. Il est le lieu de plus de 80 millions de trajets par an sur un réseau de 797 kilomètres de voies à travers l'aire métropolitaine de Chicago.
Il est considéré comme le RER de Chicago.
Les principales gares de la ville de Chicago sont :
La Regional Transportation Authority de l'Illinois souvent abrégé en (RTA) signifiant "autorité régionale pour les transports" est l'organisme administratif, financier et de surveillance pour les trois sociétés de transport dans la région métropolitaine de Chicago qui sont le Chicago Transit Authority, le Metra et le Pace (pour les bus desservant une zone plus élargie de l'agglomération comprenant six comtés) : Cook, DuPage, Kane, Lake, McHenry et Will. Il est le lieu de plus de 80 millions de trajets par an.
La région est également desservie par trois aéroports internationaux :
L'aéroport international O'Hare de Chicago, le deuxième aéroport mondiale en termes de passagers derrière l'aéroport international Hartsfield-Jackson d'Atlanta est le plus important de la région du Middle West et se situe sur le territoire de la ville de Chicago dans le quartier d'O'Hare à l'extrémité nord-Ouest de la ville à environ 27 kilomètres de Downtown Chicago.
L'aéroport international Midway de Chicago est le second aéroport en termes d'importance dans la région et se situe aussi sur le territoire communale de Chicago à cheval sur les quartiers de Clearing et Garfield Ridge dans le sud-Ouest de la ville.
Enfin, l'aéroport international de Gary/Chicago dessert essentiellement la partie sud de la région. Il se situe dans la ville de Gary, une commune industrielle du nord-Ouest de l'Indiana située en banlieue sud-Est de Chicago, surtout connue pour être la ville de la Famille Jackson.
Pour répondre aux besoins de plus en plus grands, un projet de quatrième aéroport dans la région de Chicago est à l'étude depuis plusieurs années. Il verrait le jour ces prochaines années et se situerait dans la partie sud de l'agglomération, plus spécifiquement dans le Comté de Will.