Aflatoxine | |
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Général | |
No CAS | |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C17H12O6 |
Masse molaire | 312,2736 ± 0,0162 g·mol-1 |
Précautions | |
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Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme | |
Écotoxicologie | |
DL | 1,75 mg·kg-1 singe, oral |
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L'aflatoxine est une mycotoxine produite par des champignons proliférant sur des graines conservées en atmosphère chaude et humide. Elle est nuisible aussi bien chez l'homme que chez l'animal, et possède un pouvoir cancérigène élevé. Elle fut découverte en 1960 en Angleterre.
Les aflatoxines constituent un groupe de 18 composés structurellement proches (un assemblage d'une coumarine et de 3 furannes). Elles sont produites par Aspergillus flavus (qui produit aussi de l’aflatrem, de l’acide cyclopiazonique, de l’acide aspergillique), Aspergillus parasiticus et Aspergillus nomius. Ces micro-organismes ubiquitaires ont peu d’exigences de croissance : une température comprise entre 6 et 50 °C, une source de carbone et d’azote et une activité de l’eau supérieure à 80%. Cependant dans certaines conditions (température comprise entre 13 et 45 °C, humidité importante, présence de certains acides gras), ils peuvent produire des métabolites secondaires : les aflatoxines, qui sont donc des mycotoxines. Parmi les plus courantes, on trouve l'AFB1, l'AFB2, l'AFM1, l'AFG1 et l'AFG2.
Espèces animales | DL50 (ug/kg) |
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Lapin | 0,3 |
Chat | 0,6 |
Chien | 0,5-1,0 |
Cochon | 0,6 |
Babouin | 2,0 |
Rat (mâle) | 5,5 |
Rat (femelle) | 17,9 |
Singe Macaque | 7,8 |
Souris | 9,0 |
Hamster | 10,2 |
Humain | 5,0* |
Le DL50 pour les humains provient d’une extrapolation d’une étude moléculaire et biologique. Elle provient d’un cas d’épidémie par empoisonnement en 1975 en Inde. Sur 1000 personnes qui ont été contaminées par des aflatoxines dans du maïs, 100 personnes en sont mortes. En général, les cas d’empoisonnement aux aflatoxines sont rares et exceptionnelles. C’est plutôt sa toxicité chronique qui est importante considérant les effets cancérogènes de l’aflatoxine B1. Leurs effets toxiques provoquent un intérêt international depuis plusieurs décennies quant à la quantité de ces toxines dans la nourriture.
De très nombreux produits alimentaires destinés à l’homme ou aux animaux peuvent contenir des aflatoxines en quantité parfois importante : graines d’arachides, maïs (en grain, ensilage, …), blé, céréales diverses, amandes, noisettes, noix, pistaches, figues, dattes, cacao, café, manioc, soja.... Les aflatoxines B1 et B2 (AFB1 et AFB2) sont les plus couramment rencontrées dans les aliments. Métabolisées par diverses enzymes microsomiales les aflatoxines sont éliminées sous forme glycurono et sulfo conjuguées par voie urinaire, par le lait ou la bile. Lors de la métabolisation des aflatoxines, certains dérivés époxydés hautement réactifs peuvent apparaître. Fortement électrophiles ils réagissent avec les groupements nucléophiles de l'ADN en s'intercalant entre les bases ou des protéines. Les aflatoxines ont de ce fait un fort effet tératogène et peuvent à hautes doses entraîner la mort en quelques heures à quelques jours selon la dose et la sensibilité de l'animal. Elles ont par ailleurs un rôle sur les phosphorylations et la lipogenèse, ainsi que des propriétés immunosuppressives. Enfin, les aflatoxines sont reconnues comme étant les plus puissants cancérigènes naturels. L’intoxication aiguë par les aflatoxines se traduit par la mort en général avec parfois des symptômes de dépression, anorexie, diarrhée, ictère ou anémie. Les lésions essentiellement hépatiques (nécroses, cirrhose) évoluent à long terme en hépatome ou carcinome. Les formes chroniques d’aflatoxicose se traduisent par une baisse des performances pour les animaux d’élevage, une anémie, un ictère léger et une évolution cancéreuse à terme. La présence de mycotoxines dans les aliments pose de gros problèmes d’hygiène publique et de santé animale. L'AFB1 est considérée comme la plus toxique des aflatoxines.