Néotame - Définition

Structure et propriétés

Structure

Le néotame, ou N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, est un dipeptide de structure chimique similaire à l'aspartame. Tous deux ont une structure de base composé de deux acides aminés, l'acide aspartique et la phénylalanine. Le néotame possède un groupe (3,3-diméthylbutyle) supplémentaire sur la fonction amine primaire de l'acide aspartique.

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle modifie profondément les propriétés de ce nouveau aspartame (Néo-tame).

Propriétés chimiques

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle rend le néotame plus stable chimiquement que l'aspartame, toutefois celui-ci reste sensible à la chaleur et s'hydrolyse en milieux aqueux.

Le néotame s'hydrolyse lentement dans les milieux aqueux, résultant principalement à la formation d’une quantité équimolaire de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine et de méthanol. Trois autre produits de dégradation sont aussi présent mais ils ne sont pas détectés aux concentrations d'utilisation de l'édulcorant. Par cyclisation se forme le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-aspartamidyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, qui ensuite donne le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-aspartamidyl]-L-phénylalanine par hydrolyse, et enfin le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-β-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique qui ce forme par réarrangement β du néotame.

Contrairement à l'aspartame, le néotame ne réagit pas avec les sucres réducteur (fructose, glucose, lactose...) ni avec les composés d'arôme aldéhydés (vanilline, benzaldéhyde, citral, ...).

Propriétés physiques

Le néotame est un composé solide blanc qui ce liquéfie de 80,9 à 83,4 °C. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétate d'éthyle.

Le néotame est stable en stockage sec avec une duré de vie de plusieurs années à température ambiante. La forme monohydratée est non-hygroscopique.

Autre propriétés

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle donne au néotame un pouvoir sucrant 30 à 60 fois supérieur à celui de l'aspartame soit 7 000-13 000 fois plus sucré que le saccharose (à poids égal) et 8 000-11 000 (à concentration équimolaire).

Comme le néotame est un dippetide utilisé en très faible quantité, il ne favorise pas la formation de la carie dentaire.

Métabolisme

Les peptidases, qui normalement cassent le lien peptidique entre l'acide aspartique et la phénylalanine, sont inactivées par la présence du groupe 3,3-diméthylbutyle ce qui empêche la production de phénylalanine et donc rend l'ingestion possible de néotame chez les personnes souffrant de la phénylcétonurie.

Hydrolise du néotame.

Dans le corps, au moins 30% à 50% du néotame ingéré est absorbé, rapidement métabolisé et rapidement éliminé. La concentration plasmique maximum du néotame est observée 30 minutes après ingestion. La voie métabolique principale est la désestérification par les enzymes estérases de 80% du néotame en N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine (néotame de-esterifié) et méthanol. La concentration plasmique maximun du néotame de-estérifié est observé une heure après ingestion de néotame. Le néotame est entièrement éliminé de l’organisme dans les 72 heures, dont 98% par excrétions. Le principale composant dans les selles est le néotame de-esterifié. La production de méthanol issue de la dégradation du néotame, est considérée comme négligeable par rapport à celle issue d’autres sources alimentaires et ne présente donc aucune inquiétude supplémentaire.

L'apport calorique du néotame est estimé à moins de 1,2 kJ·g^-1.