Aspartame
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Structure et propriétés

Structure

L'aspartame est un dipeptide, dérivant de deux acides aminés, l'acide L-aspartique et l'ester méthylique de la L-phénylalanine. Son nom chimique est donc * L-Aspartyl-L-phénylalanate de méthyle.

Propriétés chimiques

L'aspartame (L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C'est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine, le...) possède une base aminée et un groupement acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) lui conférant deux constantes d'acidité, 3,1 et 7,9 à (25 °C).

Hydrolyse

Après ingestion, l'aspartame s'hydrolyse en acide aspartique (L’acide aspartique (dont l'anion s'appelle aspartate) est l'un des 20 acides-α-aminés constituant les protéines. Il s'agit de l'acide carboxylique proche de l'asparagine. C'est un acide dicarboxylique, polaire....), phénylalanine et méthanol. Une dégradation plus poussée (En aérodynamique, la poussée est la force exercée par le déplacement de l'air brassé par un moteur, dans le sens inverse de l'avancement.) produit du formaldéhyde, de l'acide formique et une dioxopipérazine.

Il peut également se décomposer pendant son stockage. À température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est...) ambiante il est le plus stable à pH 4,3, avec une demi-vie (La demi-vie est le temps mis par une substance (médicament, noyau radioactif, ou autres) pour perdre la moitié de son activité pharmacologique,...) de 300 jours (Le jour ou la journée est l'intervalle qui sépare le lever du coucher du Soleil ; c'est la période entre deux nuits, pendant laquelle les rayons du Soleil éclairent le ciel. Son...). On constate une décomposition (En biologie, la décomposition est le processus par lequel des corps organisés, qu'ils soient d'origine animale ou végétale dès l'instant qu'ils sont privés de vie, dégénèrent sous l'action de...) plus rapides aux pH s'éloignant de 4,3. À pH 7, par exemple, sa demi-vie n'est que de quelques jours.

L'instabilité de l'aspartame augmente avec la température : en phase (Le mot phase peut avoir plusieurs significations, il employé dans plusieurs domaines et principalement en physique :) solide, la recombinaison en dicétopipérazine peut avoir lieu à partir de 105 °C. C'est la raison pour laquelle il est déconseillé de « cuisiner » l'aspartame.

L'hydrolyse de l'ester l'aspartame produit du méthanol (10 % en masse) et de l'aspartyl-phénylalanine. Ce dernier peut se recombiner en dicétopipérazine (acide 2-(5-benzyl-3,6-dioxopipérazin-2-yl)acétique) (à partir de 30 °C) ou bien s'hydrolyser en ces deux acides aminés de base l'acide aspartique (40 % en masse) et la phénylalanine (50 % en masse).

Réaction de Maillard

La fonction amine de l'aspartame peut participer aux réactions de Maillard avec les groupes aldéhydes.

Propriétés physiques

L'aspartame est un solide cristallin blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir l'article Corps noir). C'est la sensation visuelle obtenue avec un spectre lumineux continu, d'où l'image...), inodore et légèrement hygroscopique. Il est faiblement soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) (10 g·l-1 eau à 20 °C) et l'éthanol. Il se solubilise plus vite dans les solutions acides.

Biochimie

L'aspartame, contrairement au sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce extraite de la canne à sucre" (Chrétien de Troyes,...), ne peut servir à la formation de graisses dans les tissus adipeux ni aux autres rôles métaboliques utiles de celui-ci.

Propriétés sucrantes

L'aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose (à poids (Le poids est la force de pesanteur, d'origine gravitationnelle et inertielle, exercée par la Terre sur un corps massique en raison uniquement du voisinage de la Terre. Elle est égale à l'opposé de la...) égal).

Structure du superaspartame.

À la différence de la saccharine et de l'acésulfame-K, l'aspartame n'a pas de composante ou d'arrière-goût amer. Dans les études en aveugle toutefois, les boissons sucrées au saccharose ressortent comme « plus agréables ».

L'aspartame est souvent utilisé en mélange (Un mélange est une association de deux ou plusieurs substances solides, liquides ou gazeuses qui n'interagissent pas chimiquement. Le résultat de l'opération est une préparation aussi appelée mélange. Les...) avec d'autre édulcorant intense (acésulfame-K) pour pallier la diminution de la saveur sucrée. La diminution est due à sa décomposition en milieu aqueux ou à sa disparition lors des réactions de Maillard entre celui-ci et les arômes possédant une fonction aldéhyde.

Un dérivé de l'aspartame, le superaspartame a un pouvoir sucrant de 8 000 à 14 000 fois supérieur à celui du saccharose.

Santé

L'aspartame fait partie des additifs alimentaires les plus étudiés, il est reconnu sûr pour la consommation humaine dans plus de 90 pays (Pays vient du latin pagus qui désignait une subdivision territoriale et tribale d'étendue restreinte (de l'ordre de quelques centaines de km²),...), notamment par les agences de sécurité sanitaire (Comme son nom l'indique la sécurité sanitaire traite de la sécurité et de la gestion du risque concerne la santé.) comme l'Autorité européenne de sécurité des aliments, le JECFA de l'OMS/FAO et la Food and Drug Administration. Toutefois, « même si des décennies de recherches scientifiques témoignent de l'innocuité de l'aspartame, des allégations négatives sur son innocuité paraissent dans les médias (On nomme média un moyen impersonnel de diffusion d'informations (comme la presse, la radio, la télévision), utilisé pour communiquer. Les médias permettent de diffuser une...) et sur Internet (Internet est le réseau informatique mondial qui rend accessibles au public des services variés comme le courrier électronique, la messagerie instantanée et le World Wide Web, en utilisant le protocole de...) depuis des années. »

Diabète (Le diabète présente plusieurs formes, qui ont toutes en commun des urines abondantes (polyurie). Le mot « diabète » vient...)

On a formulé l'hypothèse que la saveur sucrée puisse provoquer une sécrétion d'insuline (L'insuline (du latin insula, île) est une hormone peptidique sécrétée par les cellules β des îlots de Langerhans du pancréas....) commandée par le cerveau (Le cerveau est le principal organe du système nerveux central des animaux. Le cerveau traite les informations en provenance des sens, contrôle...) (cephalic-phase insulin release, ou CPIR). Selon cette hypothèse, cette sécrétion d'insuline sans apport de glucose (Le glucose est un aldohexose, principal représentant des oses (sucres). Par convention, il est symbolisé par Glc. Il est directement assimilable par l'organisme.) pourrait provoquer une chute de la glycémie (La glycémie (du grec glukus = doux et haima = sang) désigne la concentration de glucose dans le sang ou plus exactement dans le plasma.) ce qui provoquerait une sensation de faim (La faim désigne la sensation, apparaissant après un certain temps sans manger, qui pousse un être vivant à rechercher de la nourriture.). Les édulcorants utilisés par les personnes obèses pour perdre du poids auraient eu un effet inverse (En mathématiques, l'inverse d'un élément x d'un ensemble muni d'une loi de composition interne · notée multiplicativement, est un élément y tel que...) à celui recherché. Néanmoins, aucune étude n'a mis en évidence ce phénomène.

En 2000, une étude de la modification éventuelle de la thermogenèse apportée par une alimentation édulcorée à l'aspartame en comparaison avec une alimentation sucrée au saccharose n'a mis en évidence aucune différence significative.

Selon le ministère de la santé (Le Ministère de la Santé peut faire référence :) du Canada, l'utilisation de l'aspartame est sans danger pour les diabétiques.

Métabolisme (Le métabolisme est l'ensemble des transformations moléculaires et énergétiques qui se déroulent de manière ininterrompue dans la cellule ou l'organisme vivant. C'est un processus ordonné, qui...)

Lors de la digestion (La digestion est le processus au cours duquel un organisme vivant reçoit du milieu extérieur des aliments (eau, molécules organiques et minéraux), les modifie afin de les transformer en nutriments et...), l'aspartame perd son groupement hydroxyméthyl (méthanol), puis se décompose en ses deux acides aminés de base, l'acide aspartique et la phénylalanine. Sous l'effet de la chaleur (Dans le langage courant, les mots chaleur et température ont souvent un sens équivalent : Quelle chaleur !), il peut aussi se recombiner pour former de la dicétopipérazine. En comparaison avec les aliments courants, l'aspartame est une source mineure de phénylalanine, d'acide aspartique et de méthanol.

Phénylalanine

La phénylalanine est un des huit acides aminés essentiels, elle est notamment naturellement présente dans le lait des mammifères. Seules les personnes souffrant de phénylcétonurie (PKU), une maladie génétique (Les maladies génétiques sont des maladies dues à une ou plusieurs anomalies sur un ou plusieurs chromosomes qui sont transmises à la descendance et qui entrainent un défaut de fonctionnement de cellules...) rare (1/16 000 naissances) doivent contrôler de façon très stricte l'apport en phénylalanine, c'est pourquoi les produits contenant de l'aspartame doivent renseigner qu’ils contiennent une source de phénylalanine.

Méthanol

Le méthanol est un alcool naturellement présent dans des aliments courants : fruits mûrs, jus de fruits et les aliments fermentés (vin, bière ...). Des allégations parues sur internet et dans certains médias affirment que le méthanol contenu dans l'aspartame serait toxique, ces allégations sont sans fondement selon le ministère de la santé du Canada : « Le méthanol alimentaire, qu'il provienne de l'aspartame ou d'aliments courants, est présent à des concentrations trop faibles pour causer des problèmes de santé. Il ne s'accumule pas dans le corps, mais il est plutôt métabolisé, par les voies du métabolisme normal, en formaldéhyde d'abord, ensuite en acide formique et finalement en eau et en gaz (Un gaz est un ensemble d'atomes ou de molécules très faiblement liés et quasi-indépendants. Dans l’état gazeux, la matière n'a...) carbonique. »

Toutefois, le méthanol présent dans les aliments courants est souvent lié à d'autres éléments, tels que des peptides dans les fruits, qui permettent sa métabolisation, laquelle n'est pas possible dans le cas de l'aspartame qui libère son groupement hydroxyméthyl seul lors de la digestion.

Acide aspartique

L'acide aspartique est un acide aminé, non toxique pour l'organisme qui ne pose pas de problème lors de la métabolisation de l’aspartame. C'est un constituant courant des protéines de l’organisme.

Dicétopipérazine

La dicétopipérazine n’est pas considérée comme génotoxique (provoquant l'apparition de lésions dans l'ADN, qui peuvent éventuellement conduire à des mutations) ni cancérogène (Un cancérogène ou cancérigène ou carcinogène est un facteur provoquant, aggravant ou sensibilisant l'apparition d'un cancer....) chez le rat (Le mot « rat » désigne en français, dans le langage vernaculaire certains mammifères rongeurs, le plus souvent du genre Rattus ou au moins de la famille des...) et la souris (Le terme souris est un nom vernaculaire ambigu qui peut désigner, pour les francophones, avant tout l’espèce commune Mus musculus, connue aussi comme...). La dose journalière acceptable de la dicétopipérazine pour l'homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement « Homme ». Par...) a été fixée à 7,5 mg·kg-1·j-1.

Controverse

Depuis sa mise sur le marché, il y a eu des polémiques sur l'innocuité de l'aspartame, alimentées par des accusations de conflits d'intérêts, certaines publications scientifiques, des théories du complot et des canulars informatiques (hoax) propagés par courrier électronique (Le courrier électronique, courriel ou email/e-mail, est un service de transmission de messages envoyés électroniquement via un réseau...) sous forme de chaîne (Le mot chaîne peut avoir plusieurs significations :) de lettres.

En juillet 2005, des chercheurs de la Fondation européenne Ramazzini, à Bologne (Bologne est une ville italienne d'environ 375 000 habitants, située dans le nord-est du pays, entre le Pô et les Apennins. C'est le chef-lieu de la région d'Émilie-Romagne (plaine du Pô) et de...) (Italie), ont présenté à la presse une étude menée sur des rats montrant un effet cancérogène au niveau du cerveau. Cette étude a été critiquée par des agences de sécurité sanitaire, notamment pour sa méthodologie qui ne supporterait pas ses conclusions. L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) après une analyse détaillée des conditions opératoires de cette étude a conclu qu'il n'y a aucune raison de changer les conditions d'utilisation de l'aspartame en Europe (L’Europe est une région terrestre qui peut être considérée comme un continent à part entière, mais aussi comme l’extrémité...). La France a aussi émis des réserves sur la méthode d'étude et des doutes quant à la validité des résultats et s'en tient à une « veille toxicologique » sur l'aspartame.

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