Le postmodernisme est à l'origine un paradigme esthétique, inventé au tournant des années 1970 par le critique littéraire américain Ihab Hassan, pour désigner une forme d'hypermodernisme en littérature. Le mot postmoderne a été repris par le philosophe Jean-François Lyotard, avec la publication en 1979 de La condition postmoderne - rapport sur le savoir puis de lettres ouvertes recueillies dans Le postmoderne expliqué aux enfants. D'autres essais lui ont succédé : celui de Fredric Jameson en 1984, de Hassan lui-même en 1982, etc. Bien que généalogiquement toutes liées, les différentes acceptions philosophiques et littéraires du paradigme postmoderne sont foisonnantes, en venant souvent à se corriger voire à s'exclure mutuellement. Il convient donc d'être toujours attentif à l'auteur auquel on se réfère pour éviter les contresens.
Le postmodernisme désigne par ailleurs un mouvement artistique, théorisé par le critique d'art Charles Jencks, qui engage une rupture ironique avec les conventions anhistoriques du modernisme en architecture et en urbanisme, tout particulièrement avec les prétentions à conclure l'histoire et à ignorer la géographie. Dans Le Langage de l'architecture post-moderne, paru à Londres en 1977, qui est le livre-manifeste de ce mouvement, Charles Jencks réinscrit l'architecture dans le fil d'une histoire générale des mouvements artistiques, incite à un retour aux compositions et aux motifs empruntés au passé, à un éclectisme s'appuyant sur un regard nouveau portant aussi bien sur la culture populaire et son expression architecturale (le « vernaculaire commercial » de Robert Venturi), que sur la culture savante (le « néoclassique » de Ricardo Bofill).
En ce dernier sens, le postmodernisme est un courant majeur de la création architecturale, et plus généralement artistique, de la fin du XXe siècle. Il a introduit une distance critique par rapport au discours moderniste devenu hégémonique. Considéré aux USA comme un terme purement stylistique, le postmodernisme est la réintroduction de l'éclectisme en architecture, mais en englobant aussi le Modernisme et le Style international, reconsidérés comme de simples moments de l'histoire de l'architecture avec lesquels on a pris ses distances. Mais en Europe, ce discours critique porte aussi sur la décontextualisation sociale, politique et géographique de l'urbanisme moderne admettant des contre-propositions comme celles de Christopher Alexander ou de François Spoerry.
Bien qu'ils soient souvent employés indifféremment, il importe de distinguer le postmodernisme en tant que mouvement artistique, du postmoderne au sens philosophique, qui ont souvent des sens contradictoire ou opposés.
Si le modernisme se caractérise par la recherche de l'originalité et la volonté de création de formes nouvelles, inédites, insolites, le postmodernisme admet qu'il réutilise des formes préexistantes, y compris les plus familières. Là où Le Corbusier veut renouveler complètement non seulement le style des bâtiments mais la conception même de l'habitat, un architecte tel que Ricardo Bofill utilise des principes de composition et des éléments décoratifs empruntés à l'art classique ou antique (colonnes, frontons, etc.). L'innovation moderne se fonde toujours sur l'oubli ou l'ignorance des traditions propres à chaque art, lesquelles sont considérées comme un frein à une véritable création. Ce qui caractérise au contraire l'artiste postmoderne, et son originalité, c'est qu'il a su acquérir une maîtrise assez parfaite de l'histoire et des techniques les plus académiques de son art.
Les références à l'art du passé peuvent prendre des formes très diverses, depuis l'utilisation de détails stylistiques jusqu'à l'application rigoureuse de règles formelles anciennes, telles que la composition, la symétrie, l'ordonnancement, etc... Les modalités peuvent également varier, de l'hommage à la citation ironique. Mais le plus caractéristique de l'attitude postmoderne est l'« hommage ironique » qui joue sur l'ambiguïté : ainsi l'hommage à Nijinski du sculpteur Barry Flanagan présente un lièvre burlesque dans une pose du danseur.
L'œuvre postmoderne se présente souvent comme un collage d'éléments hétéroclites sans souci d'harmonie. On prendra pour exemple le roman At swim-two-birds de l'Irlandais Flann O'Brien qui met bout à bout des textes de genres aussi divers que le western et l'épopée médiévale, en passant par le conte de fées et le vaudeville.
Les procédés du collage et du détournement ne sont pas en eux-mêmes des spécificités du postmodernisme puisque c'est le surréalisme qui les a proposés. Les romans modernistes de la trilogie U.S.A. de John Dos Passos ou ceux de la trilogie Les somnambules de Hermann Broch se présentent également sous forme de collages de textes appartenant à des genres divers. Mais dans ces deux cas, le but recherché est d'effectuer une synthèse entre ces éléments pour appréhender une réalité complexe : les États-Unis pendant la grande dépression pour Dos Passos, la perte des valeurs en Europe occidentale pour Broch.
L'artiste postmoderne recherche au contraire le contraste entre les différents éléments et l'effet de distanciation qui en résulte.
Si le postmodernisme efface le temps et l'espace pour rendre toute la culture immédiatement présente, il efface aussi la hiérarchie entre culture élitaire et culture populaire. On peut citer par exemple l'adoption et le détournement de genres populaires par des écrivains : roman policier dans Cosmos de Witold Gombrowicz, roman d'espionnage dans Lac de Jean Echenoz, etc.
Un exemple particulièrement frappant de cet effacement est la convergence entre l'art contemporain et la publicité. Ainsi de l'Américain Andy Warhol, chef de file du pop art, qui fut publicitaire avant de devenir artiste et dont l'œuvre repose sur l'imaginaire populaire (marques, stars, clichés, etc.). À l'inverse, on voit de nombreuses publicités détourner des œuvres de l'histoire de la peinture.
De fait, la seconde moitié du XXe siècle est marquée par l'explosion de la culture de masse, relayée par une industrie des médias toujours plus puissante. Cette culture médiatique touche toutes les classes sociales et devient l'un des fondements de l’imagination collective.
L'ironie est considérée comme la caractéristique essentielle du postmodernisme. Plus généralement, on peut considérer que là où le modernisme place l'auteur et la création au centre de son esthétique, le postmodernisme fait jouer ce rôle à l'interprétation et au public. C'est pour cette raison qu'on lui a reproché de se conformer aux impératifs du marketing, ce qui serait juste s'il n'existait pas le décalage ironique qui assume tout aussi bien le fait de déplaire, ou d'irriter.
Le simple fait d'apporter un regard nouveau sur un texte ou une œuvre picturale amène à en faire une œuvre nouvelle. Le plasticien Jeff Koons s'est ainsi rendu célèbre en transformant des objets kitsch en œuvres d'art. Ce regard ironique se pose aussi naturellement sur l'œuvre postmoderne elle-même, et aboutit à l'autocommentaire. On pourra citer l'exemple de Feu pâle de Vladimir Nabokov, formé d'un récit poétique et du commentaire de ce récit, ou de L'œuvre posthume de Thomas Pilaster d'Éric Chevillard qui fonctionne sur le même principe. On est proche ici de l'effet de distanciation théorisé par Bertolt Brecht ou Victor Chklovski.
Ce qu'il y a de commun aux artistes postmodernes, c'est la faculté de reprendre et de faire revivre les codes traditionnels les plus sérieux, en évitant de se prendre au sérieux, sans toutefois les déconsidérer en tombant dans des formes de dérision.
Le critique Brian McHale compare la différence existant entre le modernisme et le postmodernisme à celle qui sépare l'épistémologie (théorie de la connaissance) et l'ontologie (théorie de l'être). Ainsi, le modernisme cherche à construire une image fidèle du monde réel, en dépassant les limites de la perception humaine. Le postmodernisme s'interroge plutôt sur le statut du monde fictionnel créé par l'œuvre d'art et son rapport au monde réel. L'exemple par excellence en est la vertigineuse nouvelle Tlön, Uqbar, Orbis Tertius (publiée dans le recueil Fictions) de Jorge Luis Borges dans laquelle le monde réel est peu à peu colonisé par le monde fictionnel de Tlön. Il est clair que le postmodernisme se veut ainsi bien éclectique.
Le postmodernisme est-il une ère nouvelle lié au développement du capitalisme postindustriel ou un aspect qui a toujours existé ? On peut en effet constater que de nombreuses caractéristiques de l'esthétique postmoderne se retrouvent dans des œuvres du passé, en particulier « l'ironie du double exact », ou le retour à un emploi décalé des figures du classique et du baroque, une sorte d'esthétique du mauvais goût qui permet de resaisir sans lyrisme des valeurs esthétiques démodées.
En littérature, si les prémisses du postmodernisme apparaissent dans At Swim-two-Birds de Flann O'Brien (1939) ou dans Le chiendent de Raymond Queneau (1933), on remarque que ces auteurs ne font que continuer une tradition qui remonte au XVIIIe siècle avec des oeuvres comme Jacques le fataliste, de Diderot ou Le voyage sentimental de Sterne, en passant par Alfred Jarry (Gestes et opinion du docteur Faustroll, pataphysicien).
En architecture, on retrouvera des éléments postmodernes dans l'architecture de la Sécession viennoise, celle de Constantin Melnikov, celle du slovène Jože Plečnik, des principes retrouvés chez Robert Mallet-Stevens, ou beaucoup plus avant au XVIIIe siècle dans les oeuvres les plus étranges de Boulée et Ledoux.
Il reste toutefois que le postmodernisme dans les arts plastiques ne devient un mouvement artistique qu'à la fin des années 1970 avec le manifeste de l'historien de l'art Charles Jencks qui lui donne son nom et le définit.