Roténone - Définition

Introduction

Roténone
Général
Nom IUPAC
No CAS	83-79-4
No EINECS	201-501-9
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule brute	C23H22O6
Masse molaire	394,4172 ± 0,0217 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	165 à 166 °C
T° ébullition	210 à 220 °C à 0,5 mmHg
Solubilité	0,2 mg·l-1 dans l'eau à 20 °C
Masse volumique	1,27 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	<0,01 µbar à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Phrases R : 25, 36/37/38, 50/53,
Phrases S : (1/2), 22, 24/25, 36, 45, 60, 61,
Transport
-    2588
SGH
Danger H301, H315, H319, H335, H410,
Écotoxicologie
DL	2,8 mg·kg-1 souris oral 0,2 mg·kg-1 rat i.v. 2,65 mg·kg-1 souris i.p.
LogP	4,10
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La roténone est une molécule organique, naturellement produite par certaines plantes tropicales, qui est toxique pour de nombreuses espèces d'animaux à sang froid. Elle entre dans la composition de nombreux pesticides et insecticides.

Etymologie

Le nom "roténone" vient de Roten, le nom japonais de la plante Derris elliptica Benth., (aujourd'hui Paraderris elliptica (Wall.) Adema). Il a été donné par le chimiste Nagai Nagayoshi qui a isolé cette molécule au Japon en 1902.

Composition

• Carbone 70,4 %
• Hydrogène 5,62 %
• Oxygène 24,34 %

Chimie

La roténone a été isolée dans plusieurs espèces végétales qui toutes poussent sur des sols pauvres, généralement acides et en présence d’une atmosphère humide (75 % d'humidité minimum) :

• Derris elliptica Benth, Fabaceae, aujourd'hui Paraderris elliptica (Wall.) Adema, appelée Roten au Japon
• Lonchocarpus nicou D.C., Acesineae (liane) ; Geoffray a extrait la même substance dès 1895 et donné le nom de nicouline (Mc Ewen & Stephenson 1976). Cette plante porte les noms de Barbasco en Espagne, Cubé au Brésil, Intchipari en Amazonie.
• Tephrosia vogelii Hook.f., nommée Bois Poison en Afrique.

Mais il en existe 64 autres dans la famille des Fabaceae.

Solvant

La roténone est soluble dans l'acétone, le trichloréthylène, le chloroforme, certains solvants organiques mais non dans l'eau sous sa forme purifiée.

Aspect

Poudre blanche cristalline.

Histoire

Des plantes riches en roténone ont donc été utilisées et le sont encore pour les Nivrées (ou pêche à la nivrée) en Malaisie, en Afrique équatoriale et en Amazonie pour leurs vertus « ichtyotoxique » (qui tue les poissons).

Leur usage pourrait dater de plus de 2000 ans. Au Moyen Âge, les européens importaient via Venise, Gênes, Barcelone ou Marseille l’"Herbe Persanne" d'Indonésie ou de Malaisie en passant par le Moyen-Orient. Dès les années 1920, on en a fait une poudre insecticide (produite à raison de milliers de tonnes par an à partir de plantes cultivées au Brésil, Pérou, Congo belge, en Afrique équatoriale française, au Cambodge et en Indonésie néerlandaise. Les importateurs les plus importants étaient néerlandais et belges avant les États-Unis et la France). À partir des années 1945, le DDT ou l'HCH puis d'autres molécules insecticides ont remplacé la roténone. Puis pour des raisons environnementales (biodégradabilité), elle est à nouveau appréciée.