Histamine | ||
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Général | ||
Nom IUPAC | ||
No CAS | ||
No EINECS | ||
Code ATC | L03 V04 | |
PubChem | ||
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | Cristaux incolores | |
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C5H9N3 | |
Masse molaire | 111,1451 ± 0,0052 g·mol-1 | |
pKa | 9.8 (25 °C) | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 86 °C | |
T° ébullition | 209,5 °C | |
Solubilité | soluble dans l'eau et l'éthanol, insoluble dans l'éther | |
Précautions | ||
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Phrases R : 22, 36/37/38, 42/43, | ||
Phrases S : 22, 26, 36/37, | ||
Écotoxicologie | ||
DL | 220 mg·kg-1 (souris, oral) 385 mg·kg-1 (souris, i.v.) 2 500 mg·kg-1 (souris, s.c.) 725 mg·kg-1 (souris, i.p.) | |
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L’histamine est un médiateur chimique synthétisé par les granulocytes éosinophiles et les mastocytes (cellules appartenant à une variété de globules blancs).
L'histamine est stockée dans les cellules et libérée dans des circonstances telles que les réactions d'hypersensibilité.
L'histamine provoque une sécrétion de suc gastrique et d'acide chlorhydrique, un relâchement des petites artères, une contraction des bronches et des muscles de l'intestin, une accélération de la fréquence cardiaque (tachycardie), un relâchement des contractions de l'utérus. Elle est en outre responsable du prurit (démangeaison de la peau).
L'histamine entraîne une vasodilatation et une bronchoconstriction. Dans l'estomac, elle stimule la sécrétion d'acide chlorhydrique. D'un point de vue chimique, l'histamine est la 2-(4-imidazolyl)éthylamine et a pour formule C5H9N3. L'histamine est synthétisée par décarboxylation de l'histidine (un acide aminé). Cette réaction est catalysée par l'enzyme L-histidine décarboxylase. C'est une amine hydrophile vasoactive (d'où le nom). Certaines formes d'intoxications alimentaires sont dues à la conversion de l'histidine en histamine dans des denrées alimentaires décomposées, comme du poisson, par l'action de décarboxylases microbiennes.
L’intoxication histaminique, ou syndrome de pseudo-allergie alimentaire , provient de la consommation d’aliments renfermant de fortes quantités d’histamine.
Les principaux symptômes observés sont liés à l’effet vasodilatateur de l’histamine. Les symptômes les plus souvent rencontrés sont : rougeur facio-cervicale, éruption cutanée, œdème du visage, bouffées de chaleur, sensation de brûlure dans la gorge, démangeaisons, picotements de la peau. Ces symptômes cutanés sont assez spécifiques de l’intoxication histaminique, ils sont généralement accompagnés de signes généraux à type de céphalées, palpitations cardiaques, étourdissements. Enfin des symptômes secondaires, de nature gastro-intestinale, peuvent apparaître : nausées, maux d’estomac, vomissements, diarrhée.
En général, les symptômes apparaissent rapidement, entre quelques minutes et quelques heures, puis disparaissent spontanément en quelques heures. Exceptionnellement, ils peuvent durer plusieurs jours dans les cas les plus graves.
Cliniquement, cette intoxication mime une allergie alimentaire vraie avec pour conséquence une sous estimation de son incidence.
Aliments riches en histamine
Cela ne doit pas être confondu avec la libération d'histamine lors d'une allergie alimentaire.