Acide carboxylique - Définition
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Nomenclature
- Systématique : on ajoute le suffixe « -oïque » au nom de l'alcane correspondant (ayant le même nombre d'atomes de carbone), et en le faisant précéder de "acide".
- Usuelle : comme de nombreux composés organiques, les acides carboxyliques ont des noms usuels fréquemment utilisés dans la littérature et rappelant la source depuis laquelle ils furent d'abord isolés. Toutefois une liste définie par l'IUPAC règle l'usage des noms triviaux acceptés aux côtés des noms systématiques.
| Type | Structure | Nom IUPAC | nom commun | Source | |
|---|---|---|---|---|---|
| Monoacides aliphatiques | |||||
| H-COOH | acide méthanoïque | acide formique | Sécrété par certaines fourmis (latin : formica, fourmis) | ||
| CH3-COOH | acide éthanoïque | acide acétique | latin : acetum, vinaigre | ||
| CH3CH2-COOH | acide propanoïque | acide propionique | grec : pion, gras | ||
| CH3(CH2)2-COOH | acide butanoïque | acide butyrique | grec: bouturos, beurre | ||
| CH3(CH2)3-COOH | acide pentanoïque | acide valérique | valériane | ||
| CH3(CH2)4-COOH | acide hexanoïque | acide caproïque | |||
| CH3(CH2)5-COOH | acide heptanoïque | acide énanthique | |||
| CH3(CH2)6-COOH | acide octanoïque | acide caprylique | noix de coco, lait maternel | ||
| CH3(CH2)7-COOH | acide nonanoïque | acide pélargonique | |||
| CH3(CH2)8-COOH | acide décanoïque | acide caprique | |||
| CH3(CH2)9-COOH | acide undécanoïque | acide undécylique | |||
| CH3(CH2)10-COOH | acide dodécanoïque | acide laurique | huile de noix de coco | ||
| CH3(CH2)11-COOH | acide tridécanoïque | acide tridécylique | |||
| CH3(CH2)12-COOH | acide tétradécanoïque | acide myristique | |||
| CH3(CH2)13-COOH | acide pentadécanoïque | acide pentadecylique | |||
| CH3(CH2)14-COOH | acide hexadécanoïque | acide palmitique | huile de palme | ||
| CH3(CH2)15-COOH | acide heptadécanoïque | acide margarique | |||
| CH3(CH2)16-COOH | acide octodécanoïque | acide stéarique | graisses animales | ||
| CH3(CH2)17-COOH | acide nonadécanoïque | acide nonadécylique | |||
| CH3(CH2)18-COOH | acide éicosanoïque | acide arachidique | huile d'arachide, les huiles de poisson et les huiles végétales. | ||
| CH3(CH2)20-COOH | acide docosanoïque | acide béhénique | |||
| CH3CH(OH)-COOH | acide 2-hydroxypropanoïque | acide lactique | latin : lac, lactis, lait | ||
| CH3CH(SH)-COOH | acide 2-mercaptopropanoïque | acide thiolactique | |||
| Monoacides aromatiques | |||||
| C6H5-COOH | acide benzoïque | benzène | |||
| HO-C6H4-COOH | acide 2-hydroxybenzoïque | acide salicylique | fruits (sous forme de salicylate de méthyle) | ||
| H3COC-O-C6H4-COOH | acide 2-(acétyloxy)benzoïque | acide acétylsalicylique | saule, aspirine | ||
| Diacides aliphatiques | |||||
| HOOC-COOH | acide éthanedioïque | acide oxalique | présent dans beaucoup d'aliments comme l'oseille (latin : oxalis) ou les épinards | ||
| HOOC-CH2-COOH | acide 1,3-propanedioïque | acide malonique | |||
| HOOC-CH2-CH2-COOH | acide 1,4-butanedioïque | acide succinique | |||
| HOOC-CH2-CH(OH)-COOH | acide 2-hydroxy-1,4-butanedioïque | acide malique | pomme (latin : malus) | ||
| HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH | acide 1,5-pentanedioïque | acide glutarique | |||
| HOOC-(CH2)4-COOH | acide 1,6-hexanedioïque | acide adipique | monomère du nylon | ||
| HOOC-(CH2)5-COOH | acide 1,7-heptanedioïque | acide pimélique | |||
| HOOC-(CH2)6-COOH | acide 1,8-octanedioïque | acide subérique | |||
| HOOC-(CH2)7-COOH | acide 1,9-nonanedioïque | acide azélaïque | |||
| HOOC-(CH2)8-COOH | acide 1,10-décanedioïque | acide sébacique | |||
| HOOC-(CH2)9-COOH | acide 1,11-undecanedioïque | ||||
| HOOC-(CH2)10-COOH | acide 1,12-dodécanedioïque | ||||
| Diacides aromatiques | |||||
| C6H4(COOH)2 | acide phtalique | ||||
| C6H4(COOH)2 | benzène-1,3-dicarboxylique | acide isophtalique | |||
| C6H4(COOH)2 | acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide paraphtalique | acide téréphtalique | |||
| Triacides aliphatiques | |||||
| HOOC-CH2-(COOH)C(OH)-CH2-COOH | acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique | acide citrique | citron |
NB : un moyen mnémotechnique pour se souvenir des noms des diacides linéaires, dans l'ordre croissant du nombre de carbones, est la phrase suivante : "On Mange Saucisse Grillée A Point" (Oxalique, Malonique, Succinique, Glutarique, Adipique, Pimélique). Les diacides sont utilisés pour la synthèse de polyamides et de polyesters.
