Fructose
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Introduction

Fructose
α-D-Fructofuranose et β-D-Fructofuranose
α-D-Fructofuranose et β-D-Fructofuranose
Général
Nom IUPAC
No CAS 57-48-7 D(–)

10489-79-9 (α-D-Fructofuranose)
470-23-5 (β-D-Fructofuranose)
10489-81-3 (α-D-Fructopyranose)
7660-25-5 (β-D-Fructopyranose)
30237-26-4 (DL)

7776-48-9 (L)
No EINECS 200-333-3
SMILES
Apparence solide blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir l'article Corps noir). C'est la sensation visuelle obtenue avec un...)
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution...) molaire 180,1559 ± 0,0074 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes...) β--fructose: 103 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121
Paramètres de maille a = 8,088 Å

b = 9,204 Å
c = 10,034 Å
α = 90,00 °
β = 94,77 °
γ = 90,00 °

Z = 4
Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension d'un objet ou d'une partie de l'espace.) 744,36 Å3
Densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme référence. Le corps de référence est l'eau pure à 4 °C pour...) théorique 1,608
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

Le fructose (ou lévulose) est un ose (Les oses (ou monosaccharides) sont les monomères des glucides. Ils ne sont pas hydrolysables. Tout comme les diholosides (ou disaccharides), ils possèdent un pouvoir sucrant, et sont solubles dans l'eau. On...) (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits, le miel et les sécrétions séminales. C'est un hexose (sucre à 6 carbones) qui présente la même formule brute que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.

Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à 5 carbones et 1 oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à 4 carbones et 1 oxygène).

Il est le monomère de l'inuline et est attaché au glucose (Le glucose est un aldohexose, principal représentant des oses (sucres). Par convention, il est symbolisé par Glc. Il est directement assimilable par l'organisme.) par une liaison osidique pour former le sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce extraite de la canne à sucre" (Chrétien de Troyes, Le Chevalier au lion). Il est majoritairement formé d'un...) de table (saccharose). On le trouve aussi dans d'autre osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Le fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose de 20 à 40% selon les conditions, ce qui explique que son utilisation était intialement préconisée dans les régimes des diabétiques.

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité (Le terme d'activité peut désigner une profession.) optique (L'optique est la branche de la physique qui traite de la lumière, du rayonnement électromagnétique et de ses relations avec la vision.) du fructose est lévogyre de -93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.

Chimie

Dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.), la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-Fructopyranose (73% à 20 °C), suivie de la forme bêta-D-Fructofuranose (20%).

L'analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-Fructopyranose en conformation (En chimie, la conformation d'une molécule est l'arrangement spatial des atomes qui la composent. Les molécules dans lesquelles les atomes sont liés chimiquement de la même façon, mais dans...) chaise 2C5.

Isomère du -Fructose
Forme linéaire (En algèbre linéaire, les formes linéaires désignent un type particulier d'applications linéaires. L'étude spécifique qu'on leur accorde est motivée par...) Projection (La projection cartographique est un ensemble de techniques permettant de représenter la surface de la Terre dans son ensemble ou en partie sur la surface plane...) de Haworth
D-Fructose Keilstrich.svg Alpha-D-Fructofuranose.svg
α--Fructofuranose
5%
Beta-D-Fructofuranose.svg
β--Fructofuranose
20%
Alpha-D-Fructopyranose.svg
α--Fructopyranose
2%
Beta-D-Fructopyranose.svg
β--Fructopyranose
73%

Nutrition

Le fructose possède un index glycémique inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme (Le métabolisme est l'ensemble des transformations moléculaires et énergétiques qui se déroulent de manière ininterrompue dans la cellule ou l'organisme...) hépatique spécifique.

En tant qu'édulcorant de charge (La charge utile (payload en anglais ; la charge payante) représente ce qui est effectivement transporté par un moyen de transport donné, et qui donne lieu à un paiement ou un bénéfice non pécuniaire pour être transporté.), on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le sirop (Le sirop (du latin siropus, lui-même de l'arabe sharab) est un liquide visqueux et épais obtenu en faisant dissoudre une importante quantité de sucre dans de l'eau. La...) de maïs (Le maïs (aussi appelé blé d’Inde au Canada) est une plante tropicale herbacée annuelle de la famille des Poacées, largement cultivée comme céréale pour ses...) à haute teneur en fructose). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites "High Fructose") peut atteindre 42 à 55% de la matière (La matière est la substance qui compose tout corps ayant une réalité tangible. Ses trois états les plus communs sont l'état solide, l'état liquide, l'état gazeux. La matière occupe de l'espace et...) sèche.

Effet positif

  • il ne surcharge pas le système pancréatique (insuline), et la croyance populaire voudrait qu'il évite l'apparition d'un diabète (Le diabète présente plusieurs formes, qui ont toutes en commun des urines abondantes (polyurie). Le mot « diabète » vient du grec ancien...) (mais des études controversées existent sur le sujet, voir plus bas).
  • il est plus facilement toléré par les personnes diagnostiquées diabétiques.
  • il a beaucoup moins de chance que le saccharose ou le glucose de provoquer une dépendance et ses cycles hyper- et hypoglycémique ne provoquent pas d'hyperglycémie soudaine chez les sédentaires l'utilisant.
  • il ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tel l'hyper-excitation qui, bien comprise, s'exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s'exprimer sous forme d'agressivité (L'agressivité est une modalité du comportement des êtres vivants et particulièrement de l'être humain, qui se reconnait à des actions...).
  • il ménage probablement les dents, étant donné que les bactéries (Les bactéries (Bacteria) sont des organismes vivants unicellulaires procaryotes, caractérisées par une absence de noyau et d'organites. La plupart des bactéries possèdent une paroi cellulaire glucidique, le peptidoglycane. Les bactéries...) doivent mettre plus de temps (Le temps est un concept développé par l'être humain pour appréhender le changement dans le monde.) pour le digérer et produire leurs rejets acides.

Effet négatif

Des études parlent de :

  • une consommation de plus de 50 grammes de fructose (équivalent de 3 pommes ou 3 portions de fruits) par jour (Le jour ou la journée est l'intervalle qui sépare le lever du coucher du Soleil ; c'est la période entre deux nuits, pendant laquelle les rayons du Soleil éclairent le ciel. Son début (par rapport...) peut causer des ballonnements, des flatulences excessives, pertes de selles et diarrhée (La diarrhée est une quantité de selles émises dans un volume plus important que la normale, (> 300g/j) et avec une plus grande fréquence (>3 selles / jour).) dépendamment de la quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire, vecteur, nombre d’objets ou d’une autre manière de dénommer la valeur...) ingérée et d'autres facteurs.
  • il est particulièrement capable d'élever le taux de graisses, stéatose hépatique, dans le sang (Le sang est un tissu conjonctif liquide formé de populations cellulaires libres, dont le plasma est la substance fondamentale et est présent chez la plupart des animaux. Un humain adulte est doté d’environ 5 litres...) (triglycérides) un facteur de maladie (La maladie est une altération des fonctions ou de la santé d'un organisme vivant, animal ou végétal.) cardiovasculaire.
  • il y a un parallélisme entre la consommation de fructose et la fréquence (En physique, la fréquence désigne en général la mesure du nombre de fois qu'un phénomène périodique se reproduit par unité de temps. Ainsi...) de l'obésité (L'obésité est l'état d'une personne, ou d'un animal, souffrant d'une hypertrophie de la masse adipeuse, qui se traduit par un excès de poids, réparti de façon généralisée dans les...). Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre).
  • il n'induit (L'induit est un organe généralement électromagnétique utilisé en électrotechnique chargé de recevoir l'induction de l'inducteur et de la transformer en électricité (générateur) ou en force (moteur).) pas ou peu de sécrétion d'insuline (L'insuline (du latin insula, île) est une hormone peptidique sécrétée par les cellules β des îlots de Langerhans du pancréas. Elle a, avec le glucagon, un...), et pas non plus de sécrétion de leptine qui est une hormone (Une hormone est un messager chimique véhiculé par le système circulatoire qui agit à distance de son site de production par fixation sur des récepteurs spécifiques.) intervenant dans la satiété. Or l'insuline et la leptine sont deux éléments majeurs de la régulation (Le terme de régulation renvoie dans son sens concret à une discipline technique, qui se rattache au plan scientifique à l'automatique.) de la prise alimentaire.
  • à quantité égale, le fructose apporte autant de calories que le sucre de cuisine (La cuisine est l'ensemble des techniques de préparation des aliments en vue de leur consommation par les êtres humains (voir cuisinerie). La cuisine est diverse à travers le monde, fruit des...) ou le glucose, mais n'induit pas aussi rapidement la satiété, ce qui aboutit en une consommation plus importante, avec pour conséquence une prise de poids (La prise de poids est une modification de la masse corporelle, qui se traduit par une augmentation de l'Indice de masse corporelle.) qui n'aurait probablement pas eu lieu si le goût (Pour la faculté de juger les belles choses, voir Goût (esthétique)) sucré avait été dû au sucre de cuisine ou au glucose.
  • le fructose augmente les taux de ghréline, hormone qui stimule l'appétit…
  • il pourrait, contrairement au sucre blanc, être cause de diabète.
  • Le fructose est un sucre réduit comme tous les oses. L'ajout spontané d'une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de...) de sucre aux protéines, connu sous le nom de glycation, est une cause signifiante de dommage diabétique. En ce sens (SENS (Strategies for Engineered Negligible Senescence) est un projet scientifique qui a pour but l'extension radicale de l'espérance de vie humaine. Par une...) le fructose semble être aussi dangereux que le glucose et ne devrait pas être prescrit comme solution pour contrer le diabète. Et serait une importante contribution à la sénescence et plusieurs maladies dégénératives.
  • voir les rapports démontrant une corrélation entre la consommation de fructose et l'obésité, spécialement l'obésité centrale qui est habituellement vu comme étant du type le plus dangereux.
  • Chez les animaux, la consommation excessive de fructose entraîne également une chélation des minéraux dans le sang. Cet effet est particulièrement important avec les micro nutriments comme le cuivre (Le cuivre est un élément chimique de symbole Cu et de numéro atomique 29. Le cuivre pur est plutôt mou, malléable, et...), le chrome (Le chrome est un élément chimique de symbole Cr et de numéro atomique 24.) et le zinc (Le zinc (prononciation /zɛ̃k/ ou /zɛ̃ɡ/) est un élément chimique, de symbole Zn et de numéro atomique 30.). Ces éléments sont habituellement présents en petite quantité, la chélation de quelques ions peut amener une maladie déficitaire, une détérioration du système immunitaire (Le système immunitaire d'un organisme est un ensemble coordonné d'éléments de reconnaissance et de défense qui discrimine le...) et une résistance à l'insuline (cause du diabète de type II), l'altération de la tolérance au glucose et de l'hypertension, une carence en magnésium et en cuivre. Le fructose serait aussi pro-oxydant malgré la consommation d'aliments antioxydants. Des données (Dans les technologies de l'information (TI), une donnée est une description élémentaire, souvent codée, d'une chose, d'une transaction d'affaire, d'un événement, etc.) qui restent néanmoins à confirmer chez l'humain.
  • La survenue d'une goutte serait favorisée par la consommation de fructose, que cela soit sous forme de sucre ou de fruits.
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